Categorii: Sinteza heterociclurilor O >

Numele reacțiilor

Sinteza furanilor Paal-Knorr

Literatură recentă

Oxidarea ușoară a eteriilor de alchil enoli în enali utilizează încărcături mici ale unui catalizator de paladiu și tolerează o gamă diversă de grupe funcționale, permițând în același timp formarea de olefine di-, tri- și tetrasubtituite. Aplicarea acestei metodologii la reacțiile intramoleculare ale eterilor de alchil enol care conțin alcooli pandantivi oferă produse furan și 2,5-dihidrofuran.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

Cicalizările catalizate cu aur ale diolilor și triolilor în hetero- sau spirocicluri corespunzătoare au loc în mediu apos în interiorul nanomiculelor, unde acționează efectul hidrofob, conducând astfel deshidratările, în ciuda apei din jur. Prin adăugarea de săruri simple, cum ar fi clorura de sodiu, timpii de reacție și încărcăturile de catalizator pot fi reduse semnificativ.
S. R. K. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

Nanoparticulele de au susținute pe TiO2 catalizează o cicloizomerizare a allenonelor conjugate în furani în condiții foarte blânde. Viteza de reacție este accelerată de acidul acetic ca aditiv. Catalizatorul eterogen poate fi reciclat și refolosit.
L. Zorba, M. Kidonakis, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett., 2019, 21, 5552-5555.

O hidroaminare sau hidratare catalizată de Au(I) a 1,3-diinelor permite accesul la 2,5-diamidopirrole și 2,5-diamidofurani. Această metodă poate fi, de asemenea, extinsă la furani 2,5-disubstituiți și la pirroli 1,2,5-trisubstituiți.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

Calea de eliminare a cetonelor β-halovinilice definite stereochimic a fost investigată folosind o bază ușoară, NEt3, conducând la formarea de alenil cetone și propargil cetone. În prezența CuCl ca și catalizator, reacția de eliminare a β-clorovinilcetonelor permite o sinteză într-un singur vas a furanilor 2,5-disubstituiți.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012, 77, 11132-11145.

Combinația catalizatorilor triazol-or (TA-Au) și cupru a permis o sinteză a furanilor substituiți într-o cascadă de reacții în trei etape într-un singur vas. Reacția tolerează o gamă largă de substraturi cu materiale de plecare simple și furnizează furani di-, tri- și tetrasubstituiți în randamente bune până la excelente.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

Cataliza cu paladiu permite o sinteză foarte eficientă a unei game largi de furani 2,5-disubstituiți în randamente foarte bune din acetați de enină în prezența unui acid Lewis.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

O reacție în tandem Wittig/reducere conjugată/Paal-Knorr într-un singur vas permite sinteza furanilor di- sau trisubstituiți și demonstrează posibilitatea reciclării succesive a deșeurilor din etapele din amonte pentru a cataliza reacțiile din aval.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

O anulare intermoleculară regioselectivă, catalizată de Cu(II) a arilcetonelor cu o gamă largă de olefine aromatice în aer ambiant oferă derivați furanici multisubstituiți în randamente bune. Acest protocol este aplicabil atât la arilcetonele arilice ciclice, cât și la cele aciclice.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

O anulare intermoleculară mediată de cupru a alchilcetonelor și β-nitrostyrenelor permite o sinteză regioselectivă a derivaților furanici multisubstituiți în randamente bune.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-Diodofurani disubstituiți sunt ușor de preparat în condiții de reacție foarte blânde printr-o cuplare încrucișată catalizată cu paladiu/cupru de acetați de (Z)-β-bromoenol și alchine terminale care conduc la acetați de enină conjugată ca intermediari cu randamente ridicate, urmată de iodociclizare în randamente bune. Furanii cu conținut de iod rezultați pot fi ușor prelucrați în furani 2,3,5-trisubstituiți.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011, 76, 1134-1139.

O rearanjare -phospha-Brook sub cataliză de bază Brønsted permite o sinteză eficientă de 2,4,5-trisubstituiți-3-iodofurani prin intermediul unei cicloadiții formale a unui anion de propargil α-oxigenat generat in situ la o aldehidă și o ciclitizare intramoleculară ulterioară mediată de N-iodosuccinimidă. Metoda permite accesul la o gamă largă de furani tetrasubstituiți.
A. Kondoh, K. Aita, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett., 2020, 22, 2105-2110.

O reacție eficientă de substituție catalizată de FeCl3 a acetaților propargilici cu enoxisilani în condiții blânde permite obținerea de cetone γ-alchinil corespunzătoare. O ciclizare ulterioară catalizată cu TsOH, fără purificarea intermediarilor γ-alchinilcetonici, oferă o cale de sinteză directă către furani tri- sau tetrasubstituiți.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

În condiții diferite, reacția alcoolilor propargilici și a alchenelor terminale conduce la formarea selectivă de 1,4-diynes și furani/pirroli polisubstituiți. Apa este singurul produs secundar în sinteza selectivă, economică din punct de vedere atomic, a 1,4-diinelor și pirrolilor, în timp ce sinteza furanilor este complet economică din punct de vedere atomic.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

Ciclarea electrofilă 5-Endo-dig de 1,4-diaril but-3-yn-1-one cu NBS sau NIS/acetonă și ICl/CH2Cl2 oferă 3-halo-2,5-diarilfurani cu randamente ridicate.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Cicloizomerizarea 5-endo-dig catalizată cu clorură de zinc a but-3-yn-1-onei 1,4-di- și 1,2,4-trisubstituite în diclorometan la temperatura camerei furnizează furani 2,5-di- și 2,3,5-trisubstituiți cu randamente ridicate.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

Ciclizările intramoleculare ale 3-alchinei-1,2-diolilor și 1-amino-3-alchin-2-oli cu o încărcătură foarte mică de catalizator de (Ph3P)AuCl-AgNTf2 sau (Ph3P)AuCl-AgOTf s-au desfășurat la temperatura camerei pentru a furniza diverși furani și pirroli substituiți în randamente excelente. Această metodă a fost, de asemenea, pe deplin aplicabilă la conversia a 26 g de substrat folosind doar 0,05 mol % din fiecare dintre catalizatorii Au și Ag.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furanii, pirrolele și tiofenii sunt preparați în mod eficient și convenabil prin ciclizări deshidratante catalizate cu aur ale unor alcooli propargilici ușor disponibili, substituiți cu heteroatomi. Reacțiile furnizează heterocicluri aromatice în esență pure, cu randamente ridicate, în câteva minute, în condiții de flacără deschisă, cu încărcături reduse de catalizator.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

O reacție convenabilă, catalizată cu argint(I), a alch-1-inoil oxiranilor în prezența acidului p-toluensulfonic și a metanolului dă furani funcționalizați. Dovezile au susținut un mecanism în cascadă.
A. Blanc, K. Tenbrink, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Epoxizii acetilenici sunt preparați direct prin închiderea nucleofilă a inelului de către alcoxizi propargilici generați prin adiția acetilidelor de litiu la α-halocetone. O cicloizomerizare ulterioară, blândă și eficientă, în prezența InCl3 ca catalizator, livrează furani 2,3,5-trisubstituiți.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

Furanii puternic substituiți au fost sintetizați în mod convenabil prin reacția catalizată cu platină a oxiranilor propargilici. Aziridinele propargilice au fost, de asemenea, reacționate cu catalizatorul de platină pentru a produce pirrolii substituiți corespunzători în randamente bune.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

O ciclizare oxidativă catalizată cu cupru a arilcetonelor cu stirene la furani, în care DMSO servește nu numai ca solvent, ci și ca oxidant, oferă furani multiaril-substituiți din materii prime ieftine și ușor disponibile.
Y. Wu, Z. Huang, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett., 2017, 19, 2330-2333.

O sinteză convenabilă și directă a furanilor 2,3-disubstituiți și 2,3,5-trisubstituiți are loc prin intermediul unei reacții domino promovate de bază a compușilor β-ceto cu dicloruri de vinil în condiții de reacție operațional simple. Reacția se caracterizează prin materiale de plecare ușor de obținut, o gamă largă de substraturi și o bună toleranță a grupurilor funcționale.
C. You, Z. Zhang, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Ciclarea, aromatizarea și deprotejarea OBO a carboxilaților diketo OBO-protejați, folosind două căi distincte, oferă acces la compuși heteroaromatici α-acilici valoroși.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett., 2018, 20, 4048-4051.

O anulare catalizată cu cupru a compusului 1,3-dicarbonil cu dietilenglicol dă furani 2,3-disubstituiți în prezența peroxidului de terț-butil (TBHP) prin intermediul unei funcționalizări secvențiale O- și C- a β-cetoesterului de către dietilenglicol. Dietilenglicolul servește ca un substitut ecologic și ieftin al etilenei, care eliberează H2O și alcool ca deșeuri curate.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

O ciclizare eficientă de cuplare catalizată cu CuI a gem-difluoroalchenei cu compuși carbonilici metilenici activi, cum ar fi compușii 1,3-dicarbonilici, acetoacetonitrilul și fenilsulfonilacetona, permite sinteza furanilor 2,3,5-trisubstituiți cu ajutorul unei baze. Randamentele izolate foarte bune și compatibilitatea excelentă a grupurilor funcționale fac din această transformare un instrument puternic pentru sinteza diverșilor furani.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

Radicalii de Co(III)-carbene generați prin activarea α-diazocarbonililor de către complecșii de Co(II)-porfirină suferă un nou tip de reacție de adiție radicalară în tandem cu alchine care permite obținerea de furani cu cinci membri. Complexul Co(II) de 3,5-DitBu-IbuFirină este eficient în catalizarea reacției de ciclizare metaloradicală în condiții neutre și blânde și tolerează o gamă largă de α-diazocarbonili și alchene terminale.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tosilhidrazonele au suferit o reacție de ciclizare oxidativă mediată de cupru pentru a obține furani 2,3,5-trisubstituiți în randamente bune. Metoda prezintă un catalizator metalic ieftin, substraturi ușor de obținut, o regioselectivitate ridicată și o operare convenabilă.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

O reacție de ciclizare catalizată de cupru(II) a eteri de silil enol derivați din metil cetone cu α-diazo-β-cetoesteri sau α-diazocetone oferă derivați de 2-siloxi-2,3-dihidrofuran. Acești produși de ciclizare servesc ca surogate versatile de 1,4-dicetonă, permițând prepararea ușoară in situ a furanilor, pirrolilor și tiofenelor 2,3,5-trisubstituite.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016, 81, 5566-5573.

O reacție în cascadă catalizată cu paladiu foarte eficientă a ariloxi-eninelor cu halogenuri de aril în condiții de reacție blânde oferă un acces rapid la furani 2,3,4-trisubstituiți cu randamente foarte bune într-o manieră regioselectivă.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

Reacția domino înalt regioselectivă catalizată cu Cu(I) a 2,3-dibromo-1-propenelor cu β-cetoesteri și, respectiv, 1,3-dicetone, în DMF la 120 °C, folosind Cs2CO3 ca bază și hidrochinonă ca aditiv, livrează 2,3,3,5-trisubstituiți furani și compuși înrudiți cu randamente bune prin intermediul unei C-alilări intermoleculare urmată de o O-vinilare intramoleculară de tip Ullmann și de o izomerizare a dublei legături.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

O reacție în cascadă carbenică mediată de apă, catalizată cu aur, a diazoacetaților de propargil oferă produse furanice cu randamente bune până la ridicate și cu o largă generalitate a substratului.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

O cicloizomerizare ușoară, oxidativă a cis-eninolilor folosind o combinație de un reactiv de iod (III) hipervalent, iod molecular și o bază oferă o sinteză eficientă de 2-acil furani cu diverse modele de substituție într-o manieră regioselectivă. Este prezentată o propunere mecanică pentru aceste transformări care implică activarea alchinei de către trifluoroacetilhipoiodita generată in situ.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

O reacție eficientă de propargilare-cicloizomerizare în tandem, catalizată de FeCl3, a alcoolilor sau acetaților propargilici cu compuși 1,3-dicarbonilici conduce la furani puternic substituiți.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

Aducerea și ciclizarea catalizată de FeCl3 a esterilor enamino cu nitroolefine oferă o metodă rapidă, directă și generală pentru sinteza de NH pirroli tetrasubstituiți în randamente bune și tolerează o gamă largă de funcționalități. Mai mult, un protocol eficient de adiție și ciclizare promovat de KOAc furnizează, de asemenea, furani substituiți.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

Diferiți catalizatori de aur efectuează fie migrarea selectivă a bromului, fie deplasarea selectivă a hidrogenului în haloallenil cetone, conducând la formarea de 3- sau, respectiv, 2-bromofurani. Transformările catalizate de AuCl3 includ migrări de 1,2-halogeni prin intermediari de halireniu propuși și permit sinteza blândă și eficientă a diferitelor tipuri de 3-halofurani.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Cicloizomerizarea porfirinelor de aur(III) catalizată de aur(III) a allenonelor a dat furanii corespunzători în randamente bune până la excelente (până la 98%) și cu conversii cantitative ale substratului. Catalizatorul Au(III) este reciclabil.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

S-a realizat o sinteză eficientă de furani fuzionați diverși din punct de vedere structural, cu randamente bune, din 2-alchilcicloalch-2-enoli prin cicloizomerizare catalizată cu bromură de aur(III), în condiții de reacție moderate.
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

O reacție în cascadă ușoară, catalizată cu aur, oferă acces eficient la furani puternic substituiți. Substraturile pot fi preparate cu ușurință din enonele corespunzătoare prin ciclopropanare.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

O protodecarboxilare simplă și foarte eficientă a diferiților acizi carboxilici heteroaromatici este catalizată de Ag2CO3 și AcOH în DMSO. Această metodologie permite, de asemenea, o monoprotodecarboxilare selectivă a mai multor acizi dicarboxilici aromatici.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett., 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 sau In(NTf2)3 catalizează în mod eficient reacția de cicloizomerizare a esterilor α-propargil-β-ceto și a analogilor de imină ai acestora pentru a obține furani și, respectiv, pirrole trisubstituite. Atât alchinele terminale, cât și cele interne participă la reacție cu o bună compatibilitate a grupurilor funcționale în prezența unei încărcături mici de catalizator.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

O gamă largă de furani înalt funcționali pot fi generați în mod eficient din acceptori Michael, tributilfosfină și cloruri de acili într-o singură etapă la temperatura camerei, cu randamente bune. S-a propus ca reacția să se desfășoare prin reacții intramoleculare de tip Wittig, folosind ylidele de fosfor ca intermediari.
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Cantități catalitice de fosfină și trietilamină permit un protocol eficient pentru sinteza furanilor înalt funcționalizați prin reacția Wittig intramoleculară. Clorura de silil ca promotor inițial activează oxidul de fosfină pentru reducere, în timp ce descompunerea Et3N-HCl a dus la regenerarea bazei, care a mediat formarea de ylide de fosfor.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

O strategie convenabilă catalizată de Cu(I) într-o singură etapă oferă derivați trisubstituiți de α-carbonil furani în randamente bune prin intermediul complecșilor de (2-furil) carbene folosind aerul ca oxidant.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett., 2013,15, 1080-1083.

Furanii de 2-acil pot fi construiți din ynenone prin adăugarea secvențială a unei trialkilfosfine, ciclizarea 5-exo-dig pentru a forma un inel furanic și oxidarea ylidei de fosfoniu rezultate cu oxigen molecular. Sunt tolerate multe grupări funcționale obișnuite, iar produsele se obțin cu un randament foarte bun în condiții blânde.
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett., 2017, 19, 3556-3559.

O metodă fiabilă pentru construcția directă a furanilor polisubstituiți implică o ciclizare adițională/oxidativă promovată de Sn(II)- și Cu(I)-promovată de Sn(II) și Cu(I) a alinoaților și a compușilor 1,3-dicarbonilici în prezența 2,3-dicloro-5,6-dicyanobenzochinonei.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

Eterii propargilvinilici ușor accesibili reacționează într-o reacție în cascadă de rearanjare propargyl-Claisen și heterociclizare catalizată de trifenilfosfina aur(I) cationic pentru a da furani tri- și tetrasubstituiți.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

O nouă ciclizare cu trei componente catalizată de paladiu produce furani polisubstituiți în randamente bune din substraturi ușor disponibile. Se propune un mecanism.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

Reacțiile catalizate de DABCO ale compușilor α-halogenocarbonilici cu dimetilacetilendicarboxilat (DMAD) la temperatura camerei au dat furani polisubstituiți și 2H-pirani puternic funcționalizați în randamente bune.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

Sărurile de cupru(I) catalizează o sinteză de furani multisubstituiți din acetofenone ușor disponibile și alchine cu deficit de electroni prin funcționalizarea directă a legăturii C(sp3)-H în condiții de reacție radicalară în prezența peroxidului de di-terț-butil ca oxidant extern. Această metodă oferă un acces eficient la schelere importante din punct de vedere biologic din compuși simpli.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

O reacție domino ușoară și eficientă permite o sinteză regiospecifică a furanilor polisubstituiți în randamente moderate prin intermediul unei secvențe de rearanjare/oxidare/dehidrogenare/oxidare a carbonului catalizată de cupru(I) a 1,5-eninelor formate in situ din alchinoli și butil-2-indioat de dietil.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

O reacție de amidare foarte eficientă a heterociclurilor cu N-fluorobenzensulfonimidă (NFSI) se desfășoară probabil prin activarea legăturii C-H în prezența iodurii cuprate ca și catalizator. Au fost generați diverși derivați de heterocicluri α-amidate cu randamente bune până la excelente.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

Utilizând o ciclicizare divergentă catalizată de Pd, inclusiv cicloizomerizarea și cicloizomerizarea oxidativă aerobă a amidelor homoallenilice, pot fi sintetizate selectiv varietăți de 2-amino-5-alchilfurani și 2-amino-5-formilfurani funcționalizați în randamente foarte bune. Condițiile blânde de reacție, economia mare de atomi și utilizarea aerului ca sursă de oxigen fac ca acest protocol să fie foarte benign și practic din punct de vedere ecologic.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

Compușii de iod hipervalent permit cicloizări acetoxilatative, alcoxilatative și hidroxilatative catalizate de Pd ale amidelor homoalentice pentru a obține trei tipuri diferite de 2-aminofurani polisubstituiți în randamente promițătoare la temperatura camerei.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

O cuplare oxidativă ușoară a radicalilor α-carbonilici la 2,3-dicloro-5,6-dicyanobenzochinonă (DDQ) permite sinteza de 2,3-dicyanofurani și tiofene din β-dicetone ușor disponibile, cetone simple și β-ceto tioamide cu randament foarte bun. Investigațiile mecaniciste au arătat că un proces radicalar și o rupere a legăturii C-C promovată de apă ar putea fi implicate în această transformare.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

Cuplarea cu trei componente a aldehidei, a dimetilacetilendicarboxilatului (DMAD) și a ciclohexilizocianurii de ciclohexil se desfășoară eficient în mediul ionic BF4 în condiții extrem de blânde pentru a obține 2-aminofurani în randamente ridicate. Lichidul ionic recuperat a fost refolosit de cinci până la șase ori cu activitate constantă.
J. S. Yadav, B. V. S. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

O condensare Paal-Knorr eficientă și extrem de versatilă, asistată de microunde, a diferitelor 1,4-dicetone a dat furani, pirrole și tiofene în randamente bune. În plus, sunt descrise transformări ale fracțiunii metoxicarbonil, cum ar fi rearanjarea Curtius, hidroliza în acid carboxilic sau transformarea în amină prin reacție cu o amină primară în prezența Me3Al.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277-5288.

Sunt sintetizați 2-hidroxi-3-acetilfurani substituiți prin alchilarea acetoacetatului de terț-butil cu o α-halocetonă urmată de tratarea intermediarului obținut cu acid trifluoroacetic (TFA). O a doua alchilare a intermediarului urmată de un tratament cu acid trifluoroacetic permite accesul la 2-metilfurani disubstituiți.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

Cuplarea acetilenei, a nitrilului și a unui reactiv de titan a generat noi azatitanaciclopentadiene într-o manieră foarte regioselectivă. Reacția ulterioară cu sulfonilacetilenă și electrofile a dat piridine substituite practic ca un singur izomer. Alternativ, reacția azatitanacianaclopentadienilor cu o aldehidă sau cu un alt nitril a dat furani sau pirroli cu patru substituenți diferiți, din nou într-o manieră regioselectivă.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

Diferiți di- și triarilfurani au fost preparați în randamente ridicate din but-2-ene-1,4-dione și but-2-yne-1,4-dione folosind acid formic în prezența unei cantități catalitice de paladiu pe carbon în poli(etilenglicol)-200 ca solvent sub iradiere cu microunde.
H. S. P. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

O reacție eficientă de cuplare cu trei componente către o varietate de derivați de furan se realizează printr-o reacție de cuplare catalizată cu aur a derivaților de fenilglioxal, amine secundare și alchine terminale.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

Toți izomerii de acizi (aminometil)furancarboxilici au fost preparați prin reacția Delepine din (halometil)furancarboxilați de alchil (halometil)furancarboxilat. Tratarea sării cuaternare formate inițial cu o soluție etanolică de HCl a dat sărurile esterilor de aminoacizi instabili corespunzători. Hidroliza esterilor brute a dat săruri stabile de aminoacizi.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.

.