Weisberg este în prezent CEO al Pushkin Industries, o companie media axată pe conținut audio, pe care a co-fondat-o împreună cu Malcolm Gladwell. Pushkin se concentrează pe crearea de noi podcasturi, cărți audio și conținut audio de scurt metraj. Compania produce podcastul Revisionist History, găzduit de Gladwell, care a fost produs anterior prin intermediul Panoply Media, o divizie a Slate Group. Până în septembrie 2018, Weisberg a fost redactor-șef al Slate Group.

Anterior, a fost comentator la National Public Radio. De asemenea, a lucrat pentru The New Republic din Washington, D.C., și a fost redactor la The New York Times Magazine și redactor colaborator la Vanity Fair. A fost editorialist pentru Financial Times. La începutul carierei sale, a lucrat pentru Newsweek la birourile din Londra și Washington. Weisberg a lucrat, de asemenea, ca jurnalist independent pentru numeroase publicații.

BooksEdit

Creator și autor al seriei Bushisms, Weisberg a publicat The Bush Tragedy în 2008. De asemenea, este autorul, împreună cu fostul director al Goldman Sachs și secretar al Trezoreriei Robert Rubin, al cărții de memorii a acestuia din urmă, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington (Alegeri dificile de pe Wall Street la Washington), care a fost un bestseller New York Times, precum și una dintre cele mai bune zece cărți de afaceri ale anului 2003, publicate de Business Week.

Prima carte a lui Weisberg, In Defense of Government (În apărarea guvernului), a fost publicată în 1996.

A prezidat juriul pentru Premiul BBC Samuel Johnson din 2009 pentru excelență în scrierile de non-ficțiune.