Haley a apărut în numeroase filme, printre care Damnation Alley, The Day of the Locust de John Schlesinger și Losin’ It, precum și în roluri de invitat la televiziune. Un binecunoscut actor copil, a jucat rolul lui Kelly Leak în comedia The Bad News Bears. De asemenea, a jucat în The Bad News Bears în Breaking Training și The Bad News Bears Go to Japan.

A jucat rolul lui Moocher în aclamatul film Breaking Away al lui Peter Yates din 1979 și mai târziu în serialul TV cu același nume, de scurtă durată. De-a lungul anilor 1970, a jucat adesea rolul unui inadaptat dur, furios, plin de coșuri și cu părul lung; cu toate că în debutul său în lungmetraj, filmul neobișnuit din 1972, The Outside Man, l-a interpretat pe Eric, un băiat aparent atât de disperat de singur încât încearcă să îl impresioneze pe asasinul mafiot care îl ținea ostatic pe el și pe mama sa (Georgia Engel). Haley a filmat, de asemenea, un episod pilot pentru o versiune americană a popularei comedii britanice The Young Ones, intitulată Oh, No! Not THEM!. În 1974 l-a interpretat pe Norm, un copil neadaptat, în cel de-al 12-lea episod al emisiunii pentru copii de sâmbătă dimineața, Shazam! Se zvonește că, în 1984, prietenul lui Haley, Johnny Depp, l-a însoțit pe Haley la audițiile pentru filmul A Nightmare on Elm Street al lui Wes Craven; în loc ca Haley să fie ales pentru un rol, Depp a fost cel care a fost reperat de regizorul Craven, care l-a întrebat dacă ar vrea să citească pentru un rol. Haley dăduse inițial o audiție pentru rolul antagonistului filmului, Freddy Krueger, dar a sfârșit prin a pierde în fața lui Robert Englund pentru versiunea din 1984 a filmului.

Cariera de actor a lui Haley a intrat în adormire în cea mai mare parte a anilor 1990 și începutul anilor 2000, când s-a mutat în San Antonio, și în cele din urmă s-a orientat spre regie, găsind succes ca producător și regizor de reclame de televiziune.

Cu recomandarea lui Sean Penn, Haley a revenit la actorie în 2006, apărând mai întâi în filmul All the King’s Men al lui Steven Zaillian, alături de Penn, în rolul lui Sugar Boy, garda sa de corp, înainte de a oferi o interpretare aclamată de critică în rolul unui infractor sexual recent eliberat condiționat în filmul Little Children al lui Todd Field. El a declarat că pregătirea sa pentru acest rol a fost puternic influențată de relația împărtășită între mama sa și fratele său True, care s-a luptat cu dependența de heroină înainte de a muri din cauza unei supradoze. Haley a fost nominalizat la premiul Oscar pentru cel mai bun actor în rol secundar pentru această interpretare și în 2007 a fost invitat să se alăture Academiei de Arte și Științe Cinematografice.

Haley deține o companie de producție, JEH Productions, în San Antonio. În 2008, a apărut în Semi-Pro și a jucat în Winged Creatures alături de Kate Beckinsale, Guy Pearce și Dakota Fanning. De asemenea, joacă în 2009 în adaptarea lui Zack Snyder a romanului grafic al lui Alan Moore, Watchmen, în rolul lui Rorschach, un justițiar mascat care încearcă să descopere identitatea unui ucigaș de eroi costumat, rol care i-a adus lui Haley laude din partea multor critici. Filmul l-a reunit, de asemenea, cu colegul de platou din Little Children, Patrick Wilson, care l-a interpretat pe Nite Owl II, fostul partener al lui Rorschach. Tot în 2010, Haley a apărut în Shutter Island, regizat de Martin Scorsese, jucând rolul unui pacient al unui spital pentru nebuni criminali.

Haley a jucat rolul lui Freddy Krueger în remake-ul A Nightmare on Elm Street. El a semnat pentru a juca acest rol în trei episoade ale seriei.

Haley a fost un actor obișnuit în serialul Human Target în rolul lui Guerrero, un aliat al personajului principal, Christopher Chance. Serialul a avut premiera pe 17 ianuarie 2010 la Fox și a durat două sezoane înainte de a fi anulat în mai 2011.

A jucat rolul lui Willie Loomis în adaptarea cinematografică din 2012 a filmului Dark Shadows, regizat de Tim Burton, și l-a interpretat pe vicepreședintele Statelor Confederate Alexander H. Stephens în Lincoln, regizat de Steven Spielberg. A jucat rolul super-răufăcătorului „The Terror” în reluarea serialului The Tick de către Amazon.

.