Primul loc de muncă de producător al lui Reitman a fost la noul post de televiziune CITY-TV din Toronto. CITY a fost, de asemenea, locul primului loc de muncă de crainic al prietenului și colaboratorului său de mai târziu, Dan Aykroyd. Cu toate acestea, mandatul lui Reitman la CITY a fost scurt și a fost concediat în primul an de către proprietarul postului, Moses Znaimer.
În Toronto, a produs producția de teatru Spellbound (1973), care a evoluat în producția de pe Broadway The Magic Show.
Primele aventuri cinematografice comerciale ale lui Reitman au fost ca producător a două filme pentru regizorul David Cronenberg, Shivers (1975) și Rabid (1977). Marea sa șansă a venit când a produs National Lampoon’s Animal House în 1978 și a regizat Meatballs în 1979. De acolo, a regizat și produs o serie de comedii, printre care Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) și No Strings Attached (2011).
La începutul anilor 1990, Reitman a început să regizeze mai puține filme, dar și-a sporit rolul de producător și producător executiv prin intermediul companiei sale, Northern Lights Entertainment. El a ajutat la producerea filmului de animație Heavy Metal (1981), precum și a filmelor live-action Spacehunter: Aventuri în Zona Interzisă (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), filmul lui Howard Stern Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) și Trailer Park Boys: The Movie (2006).
În 2007, Reitman a fost inclus în Canada’s Walk of Fame. Reitman a fondat The Montecito Picture Company, o companie de producție de film situată la sud de Santa Barbara, înființată în 2000.
Apoi a produs comedia I Love You, Man (2009), cu Paul Rudd și Jason Segel. Tot în 2009, a produs filmul nominalizat la Oscar, Up in the Air, regizat de fiul său Jason Reitman. Ulterior, Reitman plănuia să regizeze thrillerul erotic Chloe (2009), dar nu a reușit să atragă distribuția pe care și-o dorea; astfel, Reitman a decis să fie doar producător și l-a rugat pe Atom Egoyan să regizeze filmul. De atunci, Chloe s-a bucurat de succes comercial și a devenit filmul lui Egoyan cu cele mai mari venituri dintotdeauna.
Reitman a coprodus filmul biografic Hitchcock, lansat pe 23 noiembrie 2012. Reitman a regizat, de asemenea, drama sportivă din 2014 Draft Day, cu Kevin Costner.
Proiecte nefinalizate și viitoareEdit
La începutul anilor 1980, Tom Mankiewicz a scris un scenariu pentru un film intitulat The Batman, cu Reitman atașat la regie. El plănuia să-i distribuie pe Bill Murray, starul din Meatballs, în rolul lui Batman, pe David Niven în rolul lui Alfred Pennyworth, pe William Holden în rolul comisarului James Gordon și pe cântărețul David Bowie în rolul lui Joker. Cu toate acestea, din cauza morții lui Holden și Niven și a rescrierii scenariului, Reitman a părăsit proiectul, iar regizorul Gremlins, Joe Dante, a intrat în proiect, dar filmul nu s-a materializat niciodată.
În aprilie 1996, s-a raportat că Reitman a fost atașat pentru a produce și, posibil, regiza un film Wonder Woman. Cu toate acestea, trei ani mai târziu, el a pasat proiectul scenaristului Jon Cohen și a plecat din motive necunoscute.
În martie 2007, revista New York, fără a cita surse, a declarat că Sony Pictures Entertainment a vrut să-l înlocuiască pe Reitman la Ghostbusters III cu un regizor mai tânăr, dar că contractul inițial al lui Reitman a împiedicat acest lucru. La începutul anului 2010, se părea că Reitman va regiza filmul, dar în septembrie 2014, după moartea lui Harold Ramis, Paul Feig a fost stabilit oficial să regizeze un nou film, care a fost lansat în 2016 ca un reboot al francizei. La mijlocul lunii ianuarie 2019, au apărut vești despre Ghostbusters: Afterlife a venit cu fiul lui Ivan, Jason, care a preluat funcția de co-scenarist și regizor. Potrivit lui Ernie Hudson, „Ivan Reitman este acolo și toată lumea este înăuntru” și că Dan Aykroyd a fost cel care a ajutat la tratarea poveștii cu Sony.
În martie 2012, s-a raportat că se lucrează la o continuare a filmului Twins, intitulată Triplets, și că Reitman va co-produce filmul. O dată de lansare nu a fost dată de la anunț.
În 2013, s-a dezvăluit că Reitman avea planuri de a realiza o continuare a filmului Evolution, dar planurile pentru o continuare nu s-au concretizat niciodată.
În mai 2016, Reitman a dezvăluit că se află în discuții cu președintele Warner Bros. Bob Daly despre posibila sa implicare în Space Jam: A New Legacy (O nouă moștenire), continuarea filmului Space Jam. O lună mai târziu, s-a raportat că Reitman va produce viitorul serial de animație Ghostbusters: Ecto Force. De asemenea, Reitman va produce și co-regiza un film animat Ghostbusters alături de Fletcher Moules.
.