IPAQ a fost dezvoltat de Compaq pe baza plăcilor de referință SA-1110 „Assabet” și SA-1111 „Neponset”, care au fost proiectate de un grup de dezvoltare StrongARM situat la sediul Digital Equipment Corporation din Hudson Massachusetts. În momentul în care aceste plăci erau în curs de dezvoltare, această unitate a fost achiziționată de Intel. Atunci când placa „Assabet” este combinată cu placa de procesor însoțitoare „Neponset”, acestea oferă suport pentru 32 de megaocteți de SDRAM, în plus față de sloturile CompactFlash și PCMCIA, împreună cu un bus audio serial I2S sau AC-Link, interfețe PS/2 pentru mouse și trackpad, un controler gazdă USB și 18 pini GPIO suplimentari. De asemenea, erau disponibile drivere software pentru un dispozitiv ethernet CompactFlash, dispozitive de stocare IDE, cum ar fi IBM Microdrive și dispozitivul Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi. Un dispozitiv portabil de cercetare bazat pe StrongARM SA-1100, denumit „Itsy”, a fost dezvoltat la Digital Equipment Corporation’s Western Research Laboratory (care a devenit ulterior Compaq Western Research Laboratory).
Primul iPAQ Pocket PC a fost seria H3600, lansat în 2000. Acesta rula sistemul de operare Pocket PC 2000 de la Microsoft și avea un LCD de 240 x 320 pixeli și 4096 culori, 32 MB de RAM și 16 MB de ROM. Compaq a lansat un Pocket PC din seria H3100, cu un design similar, în ianuarie 2001. Acesta era un model mai ieftin, cu un ecran LCD monocrom de 15 gri monocrom, 16 MB de memorie RAM și un D-pad gri închis în loc de D-pad-ul cromat al predecesorului său. Seria H3600 a fost succedată de seriile H3800 și H3900, care au păstrat același factor de formă, dar aveau o dispunere diferită a butoanelor.
La scurt timp după fuziunea HP cu Compaq în 2002, HP a renunțat la linia Jornada de Pocket PC-uri cu Microsoft Windows și a continuat linia iPAQ care a început sub Compaq.
În iunie 2003, HP a retras linia h3xxx de iPAQ-uri și a introdus linia h1xxx de iPAQ-uri destinate cumpărătorilor atenți la preț, linia h2xxx pentru consumatori și linia h5xxx, destinată clienților de afaceri. Acestea au fost vândute preinstalate cu sistemul de operare Windows Mobile pentru Pocket PC 2003. Seria h63xx de iPAQ-uri care rulează Phone Edition of Windows Mobile 2003, seria hx47xx și seria rz17xx, ambele rulând Second Edition of Windows Mobile 2003 au fost introduse în august 2004.
În august 2004, HP a lansat seria rz17xx și rx3xxx de Mobile Media Companions. Aceste dispozitive erau destinate consumatorilor, mai degrabă decât publicului corporatist tradițional. Accentul a fost pus pe funcțiile media, cum ar fi NEVO TV Remote și Mobile Media. Acestea au funcționat pe Windows Mobile 2003SE.
În februarie 2005, seria iPAQ Mobile Messenger hw6500 a fost prezentată presei selectate la conferința 3GSM de la Cannes, Franța. A fost înlocuit un an mai târziu de seria hw6900, care funcționa pe Windows Mobile 5.
În 2007, au fost lansate dispozitivele iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media și rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Ambele serii de iPAQ-uri funcționează pe sistemul de operare Windows Mobile 5 (WM5), la fel ca și seriile hx2000 și hw6900. Primul dispozitiv HP Windows Mobile 6, iPAQ 500 Series Voice Messenger, cu sistemul de operare Windows Mobile 6 Standard (WM6), și tastatură numerică, a fost lansat în același an.
Întreaga linie iPAQ a fost complet reînnoită prin introducerea a cinci noi serii iPAQ pentru a completa introducerea iPAQ 500 Series Voice Messenger la începutul anului. Modelele anunțate au fost: 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator și 900 Series Business Messenger. Seriile 100 și 200 sunt PDA-uri obișnuite cu ecran tactil, fără funcționalitate telefonică, care rulează WM6. Seria 300 Travel Companion nu este un PDA; comercializat ca dispozitiv personal de navigație, este o unitate GPS portabilă care funcționează pe sistemul de operare de bază Windows CE 5.0 cu o interfață utilizator personalizată. Seriile 600 și 900 sunt telefoane cu GPS integrat și capabilități 3G, care rulează WM6 Professional. Seria 600 posedă o tastatură numerică, iar seria 900 dispune de o tastatură QWERTY completă.
Hewlett-Packard a introdus un smartphone iPAQ Pocket PC care arată ca un telefon mobil obișnuit și are capacitate VoIP. Seria este HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
În decembrie 2009, HP a lansat iPAQ Glisten, care rulează pe Windows Mobile 6.5.
Până în aprilie 2011, nu au fost anunțate modele noi. Cu toate acestea, HP continuă să facă publicitate pentru seria 111 și pentru Glisten pe site-ul său web. Ca atare, statutul și soarta liniei iPAQ este neclară.
La mijlocul lunii august 2011, HP a anunțat că renunță la toate dispozitivele webOS și, eventual, la dispozitivele mobile. Nu este clar dacă această mișcare va afecta linia iPAQ, deși ei produc mai multe iPAQ-uri noi pentru Nederlandse Spoorwegen începând cu noiembrie 2011 (11/11).
.