Amidele se dimerizează mai puternic decât imidele în ciuda acidității lor mai scăzute. Un astfel de rezultat neașteptat a fost raționalizat în termenii Ipotezei Interacțiunilor Secundare Jorgensen (Jorgensen Secondary Interactions Hypothesis – JSIH) care implică grupările carbonil spectator (COS) și cu legături H (COHB) din imide. În pofida corpului considerabil de dovezi experimentale și teoretice care susțin JSIH, există unele studii computaționale care sugerează că ar putea exista și alte interacțiuni intermoleculare relevante decât cele luate în considerare în acest model. Am presupus că grupările carbonil spectator ar putea perturba legăturile de hidrogen asistate de rezonanță în dimerii de imidă, dar rezultatele noastre au arătat că nu a fost așa. Intrigat de acest fenomen, am studiat autoasocierea unui set de amide și imide prin1H-NMR, experimente 1H-DOSY, calcule DFT, analize topologice QTAIM ale densității electronice și partiții IQA ale energiei electronice. Aceste analize au arătat că există într-adevăr repulsii de tipul OS⋯OHB în conformitate cu JSIH, dar datele noastre indică, de asemenea, că grupul COS are o atracție generală cu molecula care interacționează. În schimb, am găsit corelații între forța de autoasociere și proprietățile simple ale acizilor/bazelor Brønsted-Lowry, și anume, aciditatea N-H și bazicitatea CO. Rezultatele obținute în CDCl3 și CCl4 indică faptul că imidele se dimerizează mai puțin puternic decât amidele înrudite structural din cauza bazicității mai scăzute a fragmentelor lor carbonilice, un aspect frecvent ignorat în studiul legăturilor H. În general, modelul propus aici ar putea oferi informații importante în diverse domenii ale chimiei supramoleculare, cum ar fi studiul adiacenților cu legături multiple de hidrogen care implică grupe funcționale amidă sau imidă.

.