Harvie și-a început cariera de stand-up comedy în ianuarie 2002, într-un mic club de comedie din Portland, Maine. Trei luni mai târziu a început să cânte la un club înfrățit din Boston, Massachusetts. Harvie s-a mutat în Los Angeles, California, în iunie 2006. Până în noiembrie 2006 a început să facă turnee cu comedianta Margaret Cho ca număr de deschidere al acesteia. Cho l-a distribuit pe Harvie ca membru permanent al revistei sale de comedie burlescă off-Broadway, Margaret Cho’s The Sensuous Woman.

În aprilie 2007, Harvie a început să producă și să găzduiască propriul său show de comedie/talk show autointitulat, The Ian Harvie Show, la clubul de muzică și comedie Largo din Los Angeles. Emisiunea are un format asemănător cu alte talk-show-uri nocturne, dar cu invitați care sunt toți LGBT sau care au legătură cu comunitatea LGBT. Printre invitații anteriori ai emisiunii se numără Margaret Cho, Leslie Jordan, Jane Lynch, Alan Cumming, Jorja Fox, Suzanne Westenhoefer, Kimberly Peirce, Rex Lee, Selene Luna, Jenny Shimizu, Buck Angel, Garrison Starr, Sabrina Matthews și Erin Foley.

Din octombrie 2006 până în octombrie 2009, Harvie a făcut un turneu în cluburi de comedie și teatre din întreaga lume cu Margaret Cho. În 2007, a apărut la Logo ca parte a Festivalului Wisecrack Outlaugh pe Wisecrack. A apărut din nou la Logo în 2009 în One Night Stand Up, episodul 6, și în serialul de televiziune de noapte al ABC, Comics Unleashed with Byron Allen, în sezonul 2009.

În noiembrie 2009, Harvie și-a început cariera solo de headliner. Spectacolul său individual Parts Sold Separately, care prezintă umor despre sex și gen, a jucat la Melbourne International Comedy Arts Festival din Melbourne, Australia, în aprilie 2010. În ianuarie 2011, Harvie a prezentat noul său spectacol solo Balls OUT with Ian Harvie la SF SketchFest din San Francisco, California.

În septembrie 2010, Harvie și colegii săi comedianți sobri Felon O’Reilly și Amy Dresner au început un grup de comedie format din trei persoane. Aceștia au călătorit în jurul Statelor Unite cu spectacolul lor colectiv de stand-up comedy bazat pe recuperare, Laughs Without Liquor: the We Are Not Saints tour. Spectacolul itinerant și turneul au fost filmate de cineastul și regizorul Bobby R. Poirier, cu o dată de lansare planificată pentru vara anului 2011.

.