Douglas a fost o alegere din prima rundă a celor de la Jets în 1995 în NFL Draft și a fost cedat celor de la Eagles înainte de sezonul 1998 pentru selecții din runda a doua și a cincea. Jets avea să trimită apoi alegerea din turul al doilea la Pittsburgh Steelers pentru alte trei selecții, în turul al doilea, al treilea și al cincilea. Aceste selecții aveau să devină Dorian Boose, Kevin Williams și Eric Bateman. A doua alegere din Philadelphia ar fi fost folosită pentru Casey Dailey. Niciunul dintre cei patru nu avea să lase vreun semn de durată în NFL. Douglas a petrecut campania 2003 cu Jaguars înainte de a semna din nou cu Philadelphia în 2004. Douglas se află pe locul patru, după Reggie White (124), Trent Cole (85,5) și Clyde Simmons (76,5), pe lista de sack-uri din toate timpurile a celor de la Eagles, cu 54,5 pe parcursul celor șase sezoane ale sale.

Douglas a fost tăiat de Eagles înainte de sezonul 2005, dar a fost angajat în funcția de „ambasador al bunei voințe” în front office la scurt timp după aceea.

La 5 noiembrie 2005, Douglas ar fi fost implicat într-o altercație cu fostul coechipier al celor de la Eagles, Terrell Owens, care se afla în mijlocul unui război de cuvinte foarte public cu echipa. Owens a fost suspendat de echipă și ulterior a fost dezactivat când a refuzat să își ceară scuze în totalitate pentru altercație, precum și pentru remarcile depreciative făcute la adresa fundașului echipei Eagles, Donovan McNabb.

.