După o altă urmărire, Roseman a fost angajat de Philadelphia Eagles ca stagiar pentru a lucra la problemele legate de plafonul salarial în 2000. El a fost promovat la funcția de director al administrației fotbalului în 2003 și a fost ulterior promovat la funcția de vicepreședinte al administrației fotbalului în 2006. Roseman a continuat să urce pe scara biroului de conducere al Eagles, ocupând funcția de vicepreședinte al personalului jucătorilor timp de doi ani, înainte de a fi numit manager general al Eagles la 29 ianuarie 2010, după ce Tom Heckert a fost angajat de Cleveland Browns în aceeași funcție. Deși avea titlul de manager general, Roseman a servit în principal în calitate de consilier al antrenorului principal și vicepreședinte executiv al operațiunilor de fotbal, Andy Reid, care avea ultimul cuvânt în chestiunile legate de fotbal.

În primul său sezon ca manager general, Roseman s-a apucat de treabă cu lista de jucători a celor de la Eagles, transformând-o într-una dintre cele mai tinere din ligă. Acea echipă refăcută a celor de la Eagles a câștigat un campionat al diviziei NFC East în 2010.

Trei ani mai târziu, Roseman l-a asistat pe președintele Eagles, Jeffrey Lurie, în căutarea unui nou antrenor principal al echipei în 2013, care s-a încheiat cu venirea la Philadelphia a antrenorului Chip Kelly de la Universitatea din Oregon. Kelly, la fel ca și Reid, a avut ultimul cuvânt în ceea ce privește lista de 53 de jucători, astfel că Roseman a continuat să servească în principal într-un rol consultativ.

În primul lor sezon împreună în Philadelphia, Roseman și Kelly au supervizat o echipă Eagles care a câștigat 10 meciuri și un campionat al diviziei, o adevărată schimbare față de recordul de 4-12 al echipei din 2012.

Printre rolurile lui Roseman în calitate de manager general, el a supervizat departamentele de scouting de la colegiu și de la profesioniști ale Eagles, personalul medical, de echipament și video al echipei, controlând, de asemenea, plafonul salarial al echipei și supervizând securitatea echipei.

Într-o schimbare de structură a front office-ului, la 2 ianuarie 2015, Kelly a primit atribuții de manager general, în timp ce Roseman a fost promovat la funcția de vicepreședinte executiv al operațiunilor de fotbal. În acest rol, Roseman a continuat să dirijeze negocierile contractuale, să gestioneze salariile echipei și, de asemenea, să supervizeze personalul medical al echipei, personalul de echipament și multe altele. După demiterea lui Kelly, Roseman a devenit din nou GM de facto în 2016 și l-a angajat pe Doug Pederson ca nou antrenor principal al Eagles. Roseman i-a ajutat pe Eagles să câștige Super Bowl LII, când echipa i-a învins pe New England Patriots cu 41-33 în 2018. El a fost promovat în funcția de vicepreședinte executiv/manager general la 13 iunie 2019.

Roseman joacă, de asemenea, un rol important în eforturile comunitare ale Eagles, contribuind la o serie de inițiative care implică militari și copii. De eforturile caritabile ale lui Roseman au beneficiat Eagles Youth Partnership, organizația caritabilă publică a echipei, care deservește în fiecare an peste 50.000 de copii cu venituri mici din regiunea Greater Philadelphia, punând accentul pe programe de sănătate și educație, precum și Eagles Care. În plus, Roseman a colaborat, de asemenea, cu Alex’s Lemonade Stand Foundation, Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner și Cop Wheels. El a fost numit comandant de onoare pentru Baza comună McGuire-Dix-Lakehurst pentru eforturile sale continue cu armata

.