Guanidină, un compus organic cu formula HN=C(NH2)2. A fost preparat pentru prima dată de Adolph Strecker în 1861 din guanină, care fusese obținută din guano, și de aici provine și denumirea. Compusul a fost detectat în cantități mici într-o varietate de produse vegetale și animale, dar unii dintre derivații săi sunt larg răspândiți și au o importanță considerabilă, în special în acțiunea țesutului muscular. Este strâns legat de uree, în care se transformă prin hidroliză. Guanidina este ușor de preparat din cianamida de calciu. Aceasta, atunci când este încălzită cu apă, dă diciandiamida, care dă un randament bun de guanidină atunci când este fuzionată cu o sare de amoniu.
Se cunosc o varietate de alte sinteze, dintre care unele – reducerea tetranitrometanului și acțiunea amoniacului asupra clorurii de carbonil, de exemplu – oferă o indicație simplă a constituției compusului. Guanidina însăși este un solid cristalin incolor care absoarbe apa și dioxidul de carbon din aer și, prin urmare, nu este ușor de preparat în stare pură, dar sărurile cristalizează bine, în special carbonatul și nitratul. Guanidina, ca bază, este mult mai puternică decât majoritatea bazelor organice; soluțiile sale apoase au o conductivitate apropiată de cea a hidroxizilor alcalini și formează săruri stabile chiar și cu acizi atât de slabi precum acizii boric și silicic. Se comportă doar ca o bază monacidă și formează un cation – un ion încărcat pozitiv – care poate fi scris caC(NH2)3+
O analiză a cristalului de iodură cu raze X efectuată de W. Theilacker în 1935 arată, totuși, că toți cei trei atomi de azot sunt legați identic în ion și sunt dispuși simetric într-un plan în jurul atomului de carbon. Acest lucru este cauzat de rezonanța dintre cele trei structuri care poate fi scrisă prin atribuirea sarcinii pozitive fiecăruia dintre cei trei atomi de azot pe rând. Energia de rezonanță este cauza stabilității ionului și, prin urmare, a caracterului puternic bazic al compusului.
Dintre derivați, nitroguanidina, obținută prin acțiunea acidului sulfuric asupra nitratului, a fost folosită într-o oarecare măsură ca și constituent al explozivilor; particularitatea sa este temperatura scăzută produsă în explozie. Aminoguanidina și aminoguanidina substituită sunt intermediari în sinteza unei varietăți de coloranți și a altor compuși heterociclici.
Doi derivați de aminoacizi prezintă un interes fiziologic semnificativ. Arginina, sau acidul 1-amino-4-guanidovalerian, este un constituent al proteinelor și în special al protaminelor, dar joacă un rol important și în excreția azotului la animale. La mamifere, acesta este excretat în mare parte sub formă de uree, care este sintetizată în ficat din amoniac și dioxid de carbon printr-o serie de reacții în care arginina este un intermediar. Creatina (acidul metilguanidinoacetic este prezentă în cantități mari în mușchii mamiferelor, iar amida sa internă, creatinina, este excretată de mamifere mai ales în timpul creșterii. Se știe că contracția mușchiului își obține energia din hidroliza enzimatică a adenozin trifosfatului și se știe, de asemenea, că unul dintre mecanismele prin care această substanță este reformată în mușchi este prin acțiunea creatinfosfatului. Importanța grupului guanidină în mușchi este demonstrată și de faptul că anumite tipuri de tetanos sunt asociate cu apariția guanidinei în sine sau a metilguanidinei în organism. Alți derivați de guanidină s-au dovedit a fi valoroși ca agenți terapeutici. Decametilendiguanidina (Synthalin) și compușii înrudiți au un efect specific în distrugerea tripanosomilor. Sulfaguanidina, unul dintre cei mai puțin solubili dintre derivații sulfanilamidei, este de mare valoare în tratarea dizenteriei bacillare. Clorhidrat de clorguanidă, antimalarie de sinteză, este o biguanidă substituită.
.