Această „fermă pentru domni” de 52 de acri, situată pe o faleză stâncoasă deasupra râului Sakonett, a fost înființată ca parte a unei exploatații mult mai mari încă din 1657, când regiunea a fost colonizată de exilați religioși din colonia Massachusetts Bay. Subdivizat încet-încet, terenul a fost cumpărat în 1864 de John Barstow. Cu un an înainte, Barstow a făcut rost de un exemplar al cărții Country Life a lui Robert Morris Copeland, o carte despre horticultură și grădinăritul peisagistic care avea să influențeze dezvoltarea „fermei sale ornamentate”. La scurt timp după ce a achiziționat terenul, Barstow l-a însărcinat pe arhitectul John Hubbard Sturgis să proiecteze o casă în stil gotic, precum și un grajd și un hambar pentru turma sa prețioasă de vaci de lapte.

De-a lungul anilor, terenul a rămas în posesia continuă a aceleiași familii. În 1918, imigrantul azorean Frank Silvia a început să lucreze timp de 61 de ani la fermă, fiind fermier și îngrijitor al proprietății. În 1982, proprietarii au transformat ferma de lactate într-o podgorie comercială; grajdul a fost reconvertit pentru a servi drept sală de degustare, iar casa a fost restaurată. O alee pitorească, care coboară pe măsură ce se apropie de faleză și trece printr-o serie de porți, traversează câmpuri agricole și arborete de pădure înainte de a se încheia la casa istorică, învăluită de garduri vii sculptate. Priveliștile dramatice ale râului și ale peisajului rural din jur sunt prezentate prin peluze și pajiști deschise, punctate de copaci maturi, așezate printre rânduri de viță de vie. Greenvale Vineyard a fost inclusă în Registrul Național al Locurilor Istorice în 1980.