Glenn Reynolds s-a născut cândva în 1853, probabil în jurul Albany, Texas. A servit ca copil soldat în timpul Războiului Civil American, protejând așezările de frontieră de raidurile comanșilor în timp ce rebelii mai în vârstă se luptau cu armata Uniunii.

După războaiele comanșilor, Reynolds a participat la transporturile de vite din Texas spre Kansas până când a fost ales șerif al comitatului Throckmorton în 1885. Alegerea sa s-a datorat, cel puțin parțial, familiei sale proeminente, care deținea o companie de vite lângă Albany. În jurul anului 1887, Reynolds și familia sa s-au îndreptat spre sud-vest, conducând 3.000 de capete de vite și 200 de cai către Bowie Station din Teritoriul Arizona. Apoi și-a luat partea sa de animale și s-a stabilit la o fermă din Pleasant Valley, o regiune tulbure într-o perioadă cunoscută sub numele de Războiul din bazinul Tonto, între coloniștii dușmănoși. În această perioadă, Edwin Tewksbury l-a acuzat pe Reynolds că l-a ucis pe Al Rose la 1 noiembrie 1887, cu o pușcă de vânătoare. Rose a fost ucis de opt sau nouă bărbați care purtau măști și paltoane la ferma Houdon Ranch, una dintre cele trei deținute de familia Graham. Medicul legist al comitatului a declarat ulterior că rănile de pe fața lui Rose păreau să fi fost provocate de alice. Când situația din Pleasant Valley a devenit intolerabilă, Reynolds și-a mutat familia la Globe, unde a fost ales șerif în noiembrie 1888.

În 1889, un grup de prizonieri de la Globe a trebuit să fie transportat la închisoarea teritorială Yuma, inclusiv Apache Kid, Pas-Lau-Tau și alți participanți la revolta din 1887 de la San Carlos; precum și un hoț de cai mexican pe nume Jesus Avott. Prima parte a călătoriei a necesitat o călătorie cu diligența până la Casa Grande, unde prizonierii urmau să se îmbarce într-un tren spre Yuma. Reynolds a primit ordin să comande procesiunea, avându-i ca însoțitori pe șeriful William A. Holmes și pe șoferul de trăsură Eugene Middleton. La 1 noiembrie 1889, Reynolds a plecat din Globe spre Casa Grande. Grupul s-a oprit la Kelvin, Arizona, pe râul Gila, pentru prima noapte, apoi a pornit spre Casa Grande în dimineața următoare, devreme. Din cauza temerilor că o pantă de pe drum, cunoscută sub numele de Kelvin Grade, ar fi prea abruptă pentru caii să tragă o căruță plină de prizonieri, Reynolds a decis ca, atunci când vor ajunge la pantă, prizonierii să fie dați jos din trăsură și să urce pe jos. Toți prizonierii purtau cătușe, iar fiecare pereche era legată una de cealaltă. Doar Avott era singur. Apache Kid și încă un om au fost considerați prea periculoși pentru asta, așa că au fost lăsați înăuntru.

Când grupul a ajuns la Kelvin Grade, oamenii legii au procedat conform planului. Reynolds i-a ordonat lui Middleton să ia trăsura în fața prizonierilor și să-l supravegheze pe Kid, în timp ce el și Holmes îi supravegheau pe restul prizonierilor. La o cotitură bruscă a potecii, apașii și-au executat evadarea. Doi dintre renegații înlănțuiți l-au atacat pe Reynolds și alți doi l-au atacat pe Holmes. În timpul luptei, Pas-Lau-Tau a apucat o pușcă de la unul dintre gardieni și l-a împușcat pe Reynolds, omorându-l. În agitație, Holmes a murit din cauza unui atac de cord, iar Middleton, în încercarea de a-l împiedica pe Apache Kid să evadeze, a fost împușcat. Avott s-a ascuns într-un tufiș, dar când apașii au fugit, Avott a alertat autoritățile, fapt pentru care a fost grațiat. Glonțul care l-a lovit pe Middleton i-a trecut prin gură și i-a ieșit prin ceafă, dar a supraviețuit. După ce Avott a alertat un fermier local, care i-a dat un cal pe care să-l călărească, Middleton și-a recăpătat destule forțe pentru a se întoarce pe jos la Kelvin, când a constatat că era imposibil să se urce în vârful trăsurii sau pe un cal.

Apașii i-au jefuit pe Reynolds și pe ceilalți înainte de a pleca, iar Apache Kid chiar i-a salvat viața lui Middleton când un alt renegat a vrut să-i zdrobească capul șoferului cu o piatră. Vremea era rece în acea zi, așa că Reynolds purta o haină și mănuși. Haina l-a împiedicat pe Reynolds să ajungă la pistolul său atunci când avea nevoie, iar mănușile i-au împiedicat pe apași să-i fure inelul de aur. Inelul a fost dăruit mai târziu soției lui Reynolds atunci când acesta a fost înmormântat în Globe, alături de fiul său, care murise cu ceva timp înainte.

După crime, armata Statelor Unite a lansat o campanie pentru a-i prinde pe fugari, iar până în octombrie 1890, toți au fost prinși, cu excepția lui Apache Kid. Tot în acel an, ruralii mexicani au ucis un bătrân renegat undeva în nordul Mexicului. Pistolul și ceasul lui Reynold au fost găsite asupra apașului și mai târziu au fost predate familiei acestuia.

.