În acel moment nu era clar încotro se îndrepta Siegel în cariera sa – mulți regizori de film au intrat în televiziune fără să se mai întoarcă vreodată la lungmetraj – dar următoarele două proiecte ale sale au răspuns cu autoritate la această întrebare. Lungmetrajul Madigan (1968) a fost, fără îndoială, cel mai bun film de procedură polițienească al anilor 1960, cu Richard Widmark oferind o interpretare aclamată în rolul principal al unui detectiv în căutarea unui ucigaș; remarcabili au fost, de asemenea, Fonda în rolul unui comisar de poliție și Inger Stevens în rolul soției lui Madigan. În 1968, Siegel a regizat, de asemenea, Coogan’s Bluff, care l-a consacrat pe Clint Eastwood în fața publicului american, după anii în care a lucrat în străinătate cu regizorul Sergio Leone la o serie de „westernuri spaghetti”. În acest clasic al cinematografiei de acțiune, Eastwood a interpretat rolul unui șerif laconic din Arizona trimis la New York pentru a extrăda un ucigaș evadat. Solitarul renegat cu moravuri incerte a devenit un personaj obișnuit în filmele lui Siegel. Pentru următorul său proiect, l-a înlocuit pe Robert Totten la Death of a Gunfighter (1969), în care a jucat din nou Widmark. Cu toate acestea, atât Siegel cât și Totten și-au scos numele din film, iar acesta a fost lansat cu creditul Allen Smithee – pseudonimul standard pentru o lucrare renegată de regizorul său.

Siegel s-a reunit apoi cu Eastwood pentru o serie de filme. Doi catâri pentru sora Sara (1970) a fost un western destul de capricios cu Eastwood în rolul unui cowboy care salvează o prostituată care pretinde a fi călugăriță (Shirley MacLaine) de trei potențiali violatori; s-a bazat pe o poveste a lui Budd Boetticher. A urmat The Beguiled (1971), o dramă psihologică neobișnuită care se petrece la sfârșitul Războiului Civil American. Eastwood a interpretat rolul unui soldat al Uniunii rănit, a cărui sosire la un internat de fete din Sud duce la tensiuni și, în cele din urmă, la crimă. Filmul gotic a fost inițial respins de publicul american, deși s-a dovedit popular în Europa. Cu toate acestea, mai târziu, în 1971, cinefilii din Statele Unite au venit în masă pentru Dirty Harry, care a fost probabil cel mai cunoscut film al lui Siegel (deși nu neapărat cel mai admirat). Filmul l-a catapultat pe Eastwood la superstar ca antierou prin excelență al anilor 1970; el l-a interpretat pe Harry Callahan, un polițist dur din San Francisco care vâna un criminal în serie. Unii critici au criticat violența, dar Dirty Harry a dus la patru continuări profitabile, deși niciuna nu a fost regizată de Siegel.

Siegel a realizat apoi Charley Varrick (1973), un thriller de top cu Walter Matthau în rolul unui hoț mărunt care fuge de un asasin plătit după ce, fără să vrea, a furat banii Mafiei în timpul unui jaf bancar. Siegel s-a aventurat în domeniul spionajului cu The Black Windmill (1974), în care Michael Caine joacă rolul unui spion al cărui fiu este răpit. Cu toate acestea, regizorul părea neliniștit cu acest gen, iar finalul a fost dezamăgitor. Siegel și-a revenit cu The Shootist (1976), un western elegiac care a fost ultimul film realizat de John Wayne, care a jucat rolul unui pistolar pe moarte din cauza cancerului; Wayne avea să moară din cauza unor complicații legate de cancer în 1979. Distribuția – James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian și John Carradine, printre alții – a fost deosebit de remarcabilă, iar unii consideră acest film drept cea mai bună realizare a lui Siegel. Telefon (1977) nu a fost în aceeași ligă, dar Siegel (care i-a luat locul lui Peter Hyams) a reușit totuși să realizeze o dramă de spionaj solidă, deși complicată, care a oferit o interpretare memorabilă a lui Charles Bronson în rolul unui agent KGB.

Escape from Alcatraz (1979) a fost mai puternic, un vehicul principal pentru Eastwood, bazat pe evadarea din 1962 a deținutului real Frank Morris din închisoarea de pe insula Alcatraz. Deși poate mai lung decât ar fi fost necesar, filmul capătă putere din asprimea sa. Ultimele două filme ale lui Siegel au fost eșecuri de box-office. În Rough Cut (1980), Burt Reynolds a jucat rolul unui hoț de bijuterii suav; Siegel a fost ultimul dintre mai mulți regizori care au lucrat la această producție. Comedia Jinxed! (1982) a avut-o pe Bette Midler în rolul unei cântărețe care conspiră cu un dealer de blackjack (Ken Wahl) pentru a-și ucide prietenul jucător (Rip Torn). Siegel s-a retras ulterior.

Autobiografia lui Siegel, A Siegel Film (1993), a fost publicată după moartea sa. Prefața cărții a fost scrisă de Eastwood, care îl privea pe Siegel ca pe un mentor. Pe lângă faptul că l-a ajutat să se impună ca actor emblematic, Siegel a influențat puternic stilul regizoral al lui Eastwood.

Michael BarsonEditori ai Encyclopaedia Britannica