Creșterea italo-americană a lui Harold Dieterle a fost cea care l-a inspirat pentru prima dată să devină bucătar; mai exact, privindu-și și ajutându-și mama să pregătească cinele tradiționale siciliene de duminică în casa lor din Long Island. Interesul său pentru gătit a continuat în timpul școlii gimnaziale, când s-a înscris la o clasă de economie casnică și a învățat pentru prima dată rețete de bază pentru preparate precum puiul prăjit.

După absolvirea liceului în 1995, a plecat în Spania pentru a lucra în unele dintre bucătăriile de top ale țării. La întoarcere, a urmat cursurile Institutului Culinar al Americii (CIA) din Hyde Park, New York. După absolvire, a lucrat la o serie de localuri de înaltă calitate din Long Island (de exemplu, Della Femina) și din Manhattan, mai ales la 1770 House în 2002, care a obținut o recenzie de două stele de la The New York Times în timpul petrecut acolo.

În 2002, Harold a obținut un loc de muncă la restaurantul din Tribeca al restauratorului Jimmy Bradley, The Harrison, unde a lucrat sub îndrumarea viitorilor bucătari de seamă Joey Campanaro și Brian Bistrong. În 2006, Harold a concurat și a câștigat primul sezon al emisiunii Top Chef de la Bravo. În anul următor, el și partenera sa de afaceri Alicia Nosenzo au deschis Perilla în West Village, un restaurant New American cu influențe asiatice, aclamat de critici. În octombrie 2010, Harold și Alicia au deschis cel de-al doilea restaurant din West Village, Kin Shop, dedicat bucătăriei thailandeze contemporane și inspirat de numeroasele sale călătorii în Thailanda. Kin Shop a fost premiat cu 2 stele de New York Times în 2010 și a continuat să primească aprecieri din partea presei.

Harold a apărut în mass-media, cum ar fi: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal și Zagat.

.