Reynolds îl înfățișează pe Banastre Tarleton (1754-1833) în vârstă de 27 de ani, în acțiune în calitate de comandant al cavaleriei Legiunii Britanice în Războiul de Independență Americană. Tarleton era cunoscut atât pentru curajul său nesăbuit, cât și pentru vanitatea sa. Mai târziu a devenit deputat de Liverpool și a apărat comerțul cu sclavi, pe care se bazase averea familiei sale și a altor familii din Liverpool. A fost numit general în 1812 și baronet în 1816. Portretul a fost comandat de unul dintre frații colonelului Tarleton în numele mamei lor.

Tarleton poartă uniforma Legiunii Britanice, care a fost în mod constant în acțiune, mai ales în Carolina de Sud, în multe încăierări și raiduri. Sălbăticia sa a fost legendară și era cunoscut de americani ca „Tarleton cel sângeros”. Și-a pierdut două degete de la un glonț de muschetă în mâna dreaptă. Războiul și coloniile americane au fost efectiv pierdute la 19 octombrie 1781, când Lordul Cornwallis a trebuit să predea toate forțele aflate sub comanda sa lui George Washington la Yorktown.

Reynolds a consemnat că Tarleton a avut nouă ședințe pentru portretul său, prima la numai zece zile după ce Tarleton a debarcat în Anglia la sfârșitul războiului. Când capul și umerii portretului au fost suficient de bine finisate, un gravor necunoscut a produs o imagine pentru publicare cu o lungă relatare a faptelor de război ale lui Tarleton. Cam în această perioadă, Tarleton a început o relație scandaloasă cu doamna Robinson, care fusese anterior amanta Prințului de Wales. Este posibil ca ei să se fi întâlnit în atelierul lui Reynolds, deoarece acesta a pictat și portretul doamnei Robinson sub numele de „Perdita” (Laing Art Gallery, Newcastle), iar înregistrările lui Reynolds arată că au avut ședințe în aceleași zile.

Reynolds îl înfățișează pe Tarleton momentan descălecat pe un câmp de luptă, cu fumul de armă rotindu-se în spatele său. Doi cai, cu frâiele lor ținute de un soldat, sunt văzuți în spatele unei trăsuri de tunuri. Tarleton își sprijină un picior pe un tun pentru a-și fixa din nou sabia la centură înainte de a schimba calul. Reynolds s-a inspirat frecvent din picturile și desenele vechilor maeștri și din sculpturile antice pentru compozițiile sale. Postura lui Tarleton pare să se bazeze pe o combinație de surse diferite: Tobias și îngerul la râu de Rembrandt (un desen deținut de Reynolds), un detaliu din Spălarea picioarelor apostolului din S. Marcuola, Veneția, de Tintoretto (Reynolds deținea o copie pictată a acestuia) și o sculptură antică a lui Hermes. O replică turnată a lui Hermes se afla la Școlile Academiei Regale, al cărei președinte era Reynolds.

Portretul a fost expus la Academia Regală în 1782 și a primit în mare parte laude din partea criticilor. Cu toate acestea, Reynolds a trebuit să aștepte nouă ani după ce l-a pictat pentru a fi plătit de familia Tarleton.

Starea portretului a avut de suferit din cauza unor defecte în tehnica lui Reynolds, care sunt evidente și în alte picturi ale sale, cum ar fi Lord Heathfield. Când a fost pictat acest portret, vopselele de ulei nu se vindeau gata făcute în tuburi: artiștii și asistenții lor confecționau singuri vopselele, folosind pigmenți și uleiuri de uscare, cum ar fi cel de nuc sau de in. Reynolds a folosit combinații experimentale de uleiuri pentru a-și compune vopselele, incluzând în acest portret uleiuri din semințe de in, de mac și de nuc, precum și o rășină de conifere. Acest lucru a dus la probleme de durată cu vopselele în sine. Reynolds a folosit glazuri de ulei care nu se usucă sau se usucă prost între multe alte straturi de vopsea realizate din medii diferite atunci când a refăcut o zonă a portretului, ceea ce a făcut ca întreaga structură a vopselei să fie instabilă.

.