Ben a ajuns în Salem în februarie 2014, spre surprinderea și consternarea surorii sale Jordan Ridgeway. El a obținut o slujbă la Club TBD și s-a certat cu Jordan dacă poate sau nu să aibă încredere în altcineva în afară de el. Ben a pus ochii pe Abigail Deveraux. Au început să se întâlnească și au avut câteva momente dificile. Când Chad DiMera s-a întors în Salem după ce a auzit că Abigail și EJ au făcut sex, a confruntat-o pe Abigail. Ben a auzit și nu a fost prea încântat. Mai târziu a aflat că Chad era șeful lui și că lucrurile erau destul de tensionate între cei doi bărbați. În acest timp, Clyde Weston a intrat în peisaj. Clyde, tatăl lui Jordan și al lui Ben, este un bărbat abuziv, cu legături cu mafia și care spală bani din droguri. Inițial, Ben nu a vrut să aibă nimic de-a face cu tatăl său, dar Clyde a fost convingător în a-l face pe Ben să creadă că este un om schimbat. Și-a cucerit fiul și l-a ajutat atunci când a avut nevoie de bani în timpul stagiului său la Salem U. Ben s-a dus la vânătoare de apartamente și a aflat că Chad DiMera i-a sabotat încercarea de a găsi un apartament, apoi l-a provocat și mai mult, amintindu-i dușmanului său că a făcut sex atât cu sora lui Ben, Jordan Ridgeway, cât și cu prietena lui Ben, Abigail. Ben a cedat și a răbufnit, bătându-l pe Chad până aproape de moarte. Deși Ben a fost arestat, Abigail l-a convins pe Chad să nu depună plângere. Ben era liber, dar după ce a fost în sistem, de data aceasta a avut probleme cu FBI-ul, care a venit din Florida în căutarea lui. S-a dovedit că Ben era implicat într-o rețea de jocuri de noroc. Tatăl lui Ben, Clyde, a intervenit, iar martorul lor a fost ucis în închisoare înainte de a putea depune mărturie. Acuzațiile au fost din nou retrase. Când Chad a ajutat-o pe Abigail să-și recapete slujba la Spitalul Universitar, Ben a devenit și mai gelos pe familia DiMera și a plantat un dispozitiv de urmărire în geanta lui Abigail. Abigail s-a mutat cu Weston, angajându-se față de el, deși inima ei era încă cu Chad. Ben a urmărit-o pe Abby la conacul DiMera într-o noapte și a surprins-o făcând sex cu Chad în grădina DiMera. Din moment ce Abigail l-a ales pe el și nu pe DiMera, Ben a decis să păstreze tăcerea. A cerut-o pe Abigail să se căsătorească cu el și ea a acceptat. Abigail a aflat că era însărcinată, dar nu era sigură cine este tatăl. În acest timp, Ben a pornit o serie de crime care au curmat viețile a patru locuitori din Salem și a lăsat în urmă o cravată de lux, care semăna suspect de mult cu cele pe care le purta Chad DiMera. Ben le-a ucis pe Serena Mason, Paige Larson și a atacat-o pe Marlena Evans, înainte de a-l ucide pe Will Horton, când Will a pus cap la cap că Ben era Ucigașul cu cravată. Între timp, Abigail a aflat că era însărcinată. Ben nu a putut sta departe de Chad. L-a atacat pe Chad și l-a bătut atât de rău încât Chad a intrat în comă, iar Ben, bineînțeles, a dat vina pe DiMera pentru că a intrat în apartamentul lui din cauza „obsesiei” lui pentru Abigail. Ben a dus-o pe Abigail la o cabană în pădure, pentru a-l ține pe Chad departe de ea. Acolo a intrat în travaliu. Ben a angajat o moașă, Wendy, pentru a o ajuta să nască, iar după ce copilul s-a născut, Ben a ucis-o pe Wendy. Chad s-a trezit din comă și a alergat să o găsească pe Abigail. Când a făcut-o, Ben i-a legat pe el și pe Abigail de pat și i-a dat foc. El a dus copilul, cu care l-a numit Colin, la un motel. În curând, Ben a fost găsit de poliția din Salem, Lani și JJ. El a fost arestat și copilul a fost găsit, Chad și Abigail au fost salvați, iar Ben a fost dus la închisoare. Abigail l-a rebotezat pe Colin Thomas și s-a reunit cu Chad. Tocmai când credeau că sunt în siguranță, Ben s-a întors. El a încercat să o facă pe Abigail să creadă că înnebunește, iar când Abigail și-a dat seama că nu avea halucinații cu fostul ei soț, l-a ademenit în patul ei, unde l-a legat și i-a dat foc. Chad a apărut exact la timp pentru a-i salva viața lui Ben. Ben a fost trimis la secția de psihiatrie. Ben a evadat din Bayview în octombrie 2017 și a apărut la nunta lui Chad și Abby, Sonny și Paul la St. Luke’s. El i-a spus lui Sonny că Will este încă în viață. Autoritățile au fost chemate și Ben a fost dus la SPD. Sonny l-a urmărit și l-a interogat, la fel ca și JJ, care voia să știe dacă Paige era în viață. Ben i-a spus că Paige era „mâncare pentru viermi”. JJ l-a amenințat cu arma. Hope l-a forțat pe JJ să se retragă și Ben s-a dus la Bayview până când Sami l-a scos afară pentru a recrea strangularea lui Will Horton cu speranța că Will își va recăpăta memoria pierdută după ce Ben l-a ucis și Will a fost readus la viață de doctorul Rolf. Ben s-a oprit înainte ca lucrurile să ajungă prea departe, invocând faptul că nu putea face asta. A fost dus înapoi la Bayview și apoi eliberat câteva luni mai târziu, după ce Marlena a vorbit cu el și a decis că avea remușcări. Pe drumul de întoarcere spre Salem, s-a întâlnit cu Ciara Brady, care a avut un accident de motocicletă, și a avut grijă de ea la o cabană.
.