Harold Dieterle’s Italian-American upbring is what first inspired him to be a chef; specifically, watching and assist his mother prepare traditional Sicilian Sunday suppers in their Long Island home. Seu interesse em cozinhar continuou durante o ensino médio, quando ele se matriculou em uma aula de economia doméstica e aprendeu pela primeira vez receitas básicas para pratos como frango frito.

Depois de terminar o liceu em 1995, foi para Espanha para trabalhar em algumas das melhores cozinhas do país. Ao regressar, frequentou o Instituto Culinário da América (CIA) em Hyde Park, Nova Iorque. Depois de se formar, trabalhou em uma série de estabelecimentos de alta qualidade em Long Island (por exemplo, Della Femina) e em Manhattan, principalmente na Casa 1770 em 2002, que recebeu uma crítica de duas estrelas do The New York Times durante seu tempo lá.

Em 2002, Harold conseguiu um emprego no restaurante Tribeca do restaurador Jimmy Bradley’s, The Harrison, onde trabalhou sob os futuros chefs Joey Campanaro e Brian Bistrong. Em 2006, Harold competiu e ganhou a primeira temporada do Bravo’s Top Chef. No ano seguinte, ele e a sócia Alicia Nosenzo abriram o Perilla em West Village, um restaurante aclamado pela crítica, com influências asiáticas. Em outubro de 2010, Harold e Alicia abriram seu segundo restaurante em West Village, Kin Shop, dedicado à cozinha tailandesa contemporânea e inspirado em suas muitas viagens à Tailândia. Kin Shop foi premiado com 2 estrelas pelo New York Times em 2010 e continuou a receber elogios da imprensa.

Harold tem aparecido em meios de comunicação como: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, e Zagat.