Os principais eventos na formação do personagem de Jake ocorrem muito antes do início da ação do romance. Como um soldado na Primeira Guerra Mundial, Jake é ferido. Embora ele não o diga diretamente, há inúmeros momentos no romance em que ele implica que, como resultado de sua lesão, ele perdeu a capacidade de ter sexo. A narração de Jake é caracterizada pela sutileza e implicação. Ele prefere insinuar as coisas em vez de dizê-las abertamente, especialmente quando se trata da guerra ou da sua lesão. No início do romance, por exemplo, ele deve ler o texto muito de perto para compreender a verdadeira natureza de Jake’swound; é só mais tarde, quando Jake vai pescar com Bill, que ele fala mais abertamente sobre sua impotência.

A doença física de Jake tem profundas conseqüências psicológicas.Ele parece bastante inseguro sobre sua masculinidade. O fato de Brett, o amor de sua vida, se recusar a entrar em uma relação com ele, compõe este problema. Jake, com a típica sutileza, sugere que ele não quer, porque isso significaria desistir de relações sexuais. A hostilidade de Jake para com Robert Cohn talvez esteja enraizada em seus próprios sentimentos de inadequação. De muitas maneiras, Jake é um membro típico do que a poetisa Gertrude Stein chamou de “geração perdida”, a geração de homens e mulheres cujas experiências na Primeira Guerra Mundial minaram sua crença na justiça, na moralidade, na masculinidade e no amor. Sem estes ideais para confiar, a Geração Perdida viveu uma existência sem rumo, imoral, desprovida de verdadeira emoção e caracterizada por uma casualidade interpessoal. Parte do caráter de Jake representa a Geração Perdida e sua infeliz posição: ele vagueia por Paris, indo de bar em bar e bebendo muito em cada um deles, sua vida cheia de despropositados. Ele demonstra a capacidade de ser extremamente cruel, especialmente em relação a Cohn. Suas inseguranças sobre sua masculinidade são típicas das ansiedades que muitos membros da geração perdida sentiram.

Yet, de algumas formas importantes, Jake difere do que o rodeiam. Ele parece consciente da falta de fruto do estilo de vida da Geração Perdida. Ele diz a Cohn no Capítulo II: “Você não pode fugir de si mesmo se mudando de um lugar para outro”. Além disso, ele reconhece a crueldade freqüente do comportamento em que ele e seus amigos se envolvem. Mais importante, talvez, ele reconheça, ainda que apenas indiretamente, a dor que seu ferimento de guerra e seu amor não correspondido por Brett causehim. Entretanto, embora Jake perceba os problemas em sua vida, ele parece não querer ou ser incapaz de resolvê-los. Embora ele entenda o dilema da Geração Perdida, ele permanece preso dentro dela.