Weisberg é actualmente o CEO da Pushkin Industries, uma empresa de media focada no conteúdo áudio, que ele co-fundou com Malcolm Gladwell. Pushkin concentra-se na criação de novos podcasts, audiolivros e conteúdo de áudio em forma curta. A empresa produz o podcast Revisionist History, hospedado pela Gladwell, que anteriormente era produzido através da Panoply Media, uma divisão do Slate Group. Até setembro de 2018, Weisberg era o Editor Chefe do Slate Group.

Anteriormente, ele era comentarista da National Public Radio. Ele também trabalhou para a The New Republic em Washington, D.C., e foi um escritor colaborador do The New York Times Magazine e um editor colaborador da Vanity Fair. Ele serviu como colunista para o Financial Times. No início da sua carreira, trabalhou para a Newsweek nas agências de Londres e Washington. Weisberg também trabalhou como jornalista freelancer para numerosas publicações.

BooksEdit

O criador e autor da série Bushisms, Weisberg publicou The Bush Tragedy em 2008. Ele também é o autor, com o ex-executivo do Goldman Sachs e Secretário do Tesouro Robert Rubin, das memórias deste último, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, que foi um best-seller do New York Times, bem como um dos dez melhores livros de negócios da Business Week de 2003.

O primeiro livro de Weisberg, In Defense of Government, foi publicado em 1996.

Presidiu ao júri do Prémio Samuel Johnson da BBC de 2009 para a excelência na escrita de não-ficção.