Haley tem aparecido em numerosos filmes, incluindo Damnation Alley, The Day of the Locust, de John Schlesinger, e Losin’ It, assim como papéis convidados na TV. Um conhecido ator infantil, ele estrelou como Kelly Leak na comédia The Bad News Bears. Ele também estrelou em The Bad News Bears in Breaking Training e The Bad News Bears Go to Japan.
Ele interpretou Moocher no aclamado filme Breaking Away de Peter Yates de 1979 e, mais tarde, na curta série de TV com o mesmo nome. Ao longo dos anos 70, ele interpretou muitas vezes um desajustado de cabelo comprido, raivoso e espinhento; embora em sua estréia em longa-metragem, o filme de 1972, The Outside Man, ele interpretou Eric, um menino aparentemente tão desesperadamente solitário que tenta impressionar o assassino da máfia que o mantém refém e sua mãe (Georgia Engel). Haley também filmou um piloto para uma versão americana da popular comédia britânica The Young Ones intitulada Oh, Não! Não são ELES! Em 1974, ele interpretou Norm um garoto desajustado no 12º episódio do programa infantil de sábado de manhã, Shazam! Dizem que em 1984, o amigo de Haley Johnny Depp o acompanhou às audições de A Nightmare on Elm Street, de Wes Craven; em vez de Haley ser escolhida para um papel, foi Depp que foi visto pelo diretor Craven, que lhe perguntou se ele gostaria de ler para um papel. Haley havia originalmente feito uma audição para o papel do antagonista do filme, Freddy Krueger, mas acabou perdendo para Robert Englund pela versão de 1984 do filme.
A carreira de ator de Haley ficou dormente durante a maior parte dos anos 90 e início dos anos 2000, quando ele se mudou para San Antonio, e acabou voltando-se para a direção, encontrando sucesso como produtor e diretor de comerciais de televisão.
Com a recomendação de Sean Penn, Haley voltou a atuar em 2006, aparecendo pela primeira vez em All the King’s Men de Steven Zaillian ao lado de Penn como Sugar Boy, seu guarda-costas, antes de dar uma performance aclamada pela crítica como agressor sexual recém-saído em liberdade condicional em Todd Field’s Little Children. Ele afirmou que sua preparação para o papel foi muito influenciada pela relação compartilhada entre sua mãe e seu irmão True, que lutou contra um vício em heroína antes de morrer de uma overdose. Haley foi indicada para o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante por este retrato e, em 2007, foi convidada a ingressar na Academia de Artes e Ciências Cinematográficas.
Haley possui uma produtora, a JEH Productions, em San Antonio. Em 2008, ele apareceu em Semi-Pro e estrelou em Winged Creatures com Kate Beckinsale, Guy Pearce e Dakota Fanning. Também estrelou na adaptação de 2009 de Zack Snyder do romance gráfico Alan Moore, Watchmen, como Rorschach, um vigilante mascarado que trabalha para encontrar a identidade de um herói assassino fantasiado, papel que mereceu os elogios de Haley por parte de muitos revisores. O filme também o reuniu com o co-estrela Little Children Patrick Wilson, que interpretou Nite Owl II, ex-sócio de Rorschach. Também em 2010, Haley apareceu em Shutter Island, dirigido por Martin Scorsese, interpretando um paciente de um hospital para os criminosos loucos.
Haley interpretou o papel de Freddy Krueger no remake de A Nightmare on Elm Street. Ele assinou para desempenhar o papel em três partes da série.
Haley foi uma série regular em Human Target como Guerrero, um aliado do personagem principal, Christopher Chance. A série estreou em 17 de janeiro de 2010 na Fox, e durou duas temporadas antes de ser cancelada em maio de 2011.
Ele interpretou Willie Loomis na adaptação cinematográfica de 2012 de Dark Shadows, dirigido por Tim Burton, e interpretou o vice-presidente dos Estados Confederados Alexander H. Stephens em Lincoln, dirigido por Steven Spielberg. Ele interpretou o supervilão “O Terror” na re-inicialização do filme The Tick.
na Amazônia.