O primeiro trabalho de produção do Reitman foi na então nova estação CITY-TV em Toronto. CITY também foi a casa do primeiro trabalho de anúncio de seu último amigo e colaborador Dan Aykroyd. No entanto, o mandato de Reitman na CITY foi curto e ele foi demitido durante seu primeiro ano pelo dono da estação Moses Znaimer.
Em Toronto, ele produziu a produção cênica Spellbound (1973), que evoluiu para a produção da Broadway The Magic Show.
Os primeiros filmes comerciais de Reitman foram como produtor de dois filmes para o diretor David Cronenberg, Shivers (1975) e Rabid (1977). Sua grande chance veio quando ele produziu National Lampoon’s Animal House em 1978 e dirigiu Meatballs em 1979. A partir daí, dirigiu e produziu várias comédias, entre elas Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006), e No Strings Attached (2011).
No início dos anos 90, Reitman começou a dirigir menos filmes, mas aumentou seu papel como produtor e produtor executivo através de sua empresa, Northern Lights Entertainment. Ele ajudou a produzir o filme de animação Heavy Metal (1981), assim como os filmes de ação ao vivo Spacehunter: Aventuras na Zona Proibida (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Stern’s film Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) e Trailer Park Boys: The Movie (2006).
Em 2007, Reitman foi admitido no Walk of Fame do Canadá. Reitman fundou The Montecito Picture Company, uma produtora de filmes localizada ao sul de Santa Barbara, fundada em 2000.
Produziu a comédia I Love You, Man (2009), protagonizada por Paul Rudd e Jason Segel. Também em 2009, ele produziu o filme indicado ao Oscar, Up in the Air, dirigido por seu filho Jason Reitman. Mais tarde, Reitman havia planejado dirigir o thriller erótico Chloe (2009), mas não conseguiu atrair o elenco que queria; então Reitman decidiu servir apenas como produtor e pediu a Atom Egoyan para dirigir o filme. Desde então, Chloe tem tido sucesso comercial e tornou-se o maior fazedor de dinheiro de Egoyan.
Reitman co-produziu o filme biográfico Hitchcock, lançado em 23 de novembro de 2012. Reitman também dirigiu o drama de 2014 Draft Day, estrelado por Kevin Costner.
Projetos não feitos e futurosEdit
No início dos anos 80, Tom Mankiewicz escreveu um roteiro para um filme intitulado O Batman, com Reitman anexado à direção. Ele planejou o elenco de Meatballs com Bill Murray como Batman, David Niven como Alfred Pennyworth, William Holden como Comissário James Gordon, e o cantor David Bowie como The Joker. Entretanto, devido à morte de Holden e Niven e às reescritas do roteiro, Reitman deixou o projeto e o diretor de Gremlins Joe Dante entrou no projeto, mas o filme nunca se materializou.
Em abril de 1996, foi relatado que Reitman estava ligado à produção, e possivelmente à direção, de um filme da Mulher Maravilha. Entretanto, três anos depois, ele passou o projeto para o escritor Jon Cohen e saiu por razões desconhecidas.
Em março de 2007, a revista New York, sem citar fontes, declarou que a Sony Pictures Entertainment queria substituir Reitman no Ghostbusters III por um diretor mais jovem, mas que o contrato original de Reitman o impedia. No início de 2010, parecia que Reitman iria dirigir o filme, mas em setembro de 2014, após a morte de Harold Ramis, Paul Feig foi oficialmente designado para dirigir um novo filme, que foi lançado em 2016 como um reinício da franquia. Em meados de janeiro de 2019, a notícia dos Caça-Fantasmas: Afterlife veio com o filho de Ivan, Jason, assumindo o cargo de co-escritor e realizador. Segundo Ernie Hudson, “Ivan Reitman está lá e todos estão dentro” e que Dan Aykroyd foi quem ajudou a fazer o tratamento da história com Sony.
Em março de 2012, foi noticiado que uma sequela de Twins, intitulada Triplets, estava na obra, e que Reitman vai co-produzir o filme. A data de lançamento não foi dada desde o anúncio.
Em 2013, foi revelado que Reitman tinha planos para fazer uma sequela de Evolução, mas os planos para uma sequela nunca se materializaram.
Em maio de 2016, Reitman revelou que estava em conversas com o presidente da Warner Bros. Bob Daly sobre seu possível envolvimento no Space Jam: Um Novo Legado, a sequela do Space Jam. Um mês depois, foi relatado que Reitman irá produzir a próxima série animada Ghostbusters: Ecto Force. Reitman também vai produzir e co-dirigir um filme animado dos Caça-Fantasmas ao lado de Fletcher Moules.