O iPAQ foi desenvolvido pela Compaq com base nas placas de referência SA-1110 “Assabet” e SA-1111 “Neponset” que foram projetadas por um grupo de desenvolvimento StrongARM localizado nas instalações da Digital Equipment Corporation em Hudson Massachusetts. Na época em que essas placas estavam em desenvolvimento, essas instalações foram adquiridas pela Intel. Quando a placa “Assabet” é combinada com a placa de processador companheira “Neponset”, elas fornecem suporte a 32 megabytes de SDRAM, além de slots CompactFlash e PCMCIA juntamente com um barramento de áudio serial I2S ou AC-Link, interfaces de mouse PS/2 e trackpad, um controlador host USB e 18 pinos GPIO adicionais. Também estavam disponíveis drivers de software para um dispositivo ethernet CompactFlash, dispositivos de armazenamento IDE como o IBM Microdrive e o dispositivo Wifi Lucent WaveLAN/IEEE 802.11. Um dispositivo portátil de pesquisa baseado na StrongARM SA-1100 chamado “Itsy” havia sido desenvolvido no Laboratório de Pesquisa Western da Digital Equipment Corporation (mais tarde se tornaria o Laboratório de Pesquisa Western da Compaq).
O primeiro iPAQ Pocket PC foi a série H3600, lançada em 2000. Ele rodava o sistema operacional Pocket PC 2000 da Microsoft, e apresentava um LCD de 240 x 320 pixels 4096 cores, 32 MB de RAM e 16 MB de ROM. A Compaq lançou um Pocket PC da série H3100 com design semelhante em Janeiro de 2001. Era um modelo de baixo preço com um LCD monocromático de 15 tons de cinza, 16 MB de RAM e um D-pad cinza escuro em vez do D-pad cromado do seu predecessor. A série H3600 foi sucedida pelas séries H3800 e H3900, que mantiveram o mesmo fator de forma, mas tinham um layout de botões diferente.
Logo após a fusão da HP com a Compaq em 2002, a HP descontinuou sua linha Jornada de Pocket PCs com Microsoft Windows, e continuou a linha iPAQ que começou sob a Compaq.
Em junho de 2003, a HP retirou a linha h3xxx de iPAQs e introduziu a linha h1xxx de iPAQs voltada para compradores conscientes dos preços, a linha h2xxx para consumidores, e a linha h5xxx, voltada para clientes empresariais. Eles foram vendidos pré-instalados com o sistema operacional Windows Mobile para Pocket PC 2003. A série h63xx de iPAQs rodando a Phone Edition do Windows Mobile 2003, a série hx47xx e a série rz17xx, ambas rodando a Segunda Edição do Windows Mobile 2003 foram introduzidas em agosto de 2004.
Em agosto de 2004, a HP lançou as séries rz17xx e rx3xxx de Mobile Media Companions. Estes dispositivos eram destinados aos consumidores, e não ao público corporativo tradicional. A ênfase foi colocada nos recursos de mídia, como o NEVO TV Remote e Mobile Media. Eles rodaram no Windows Mobile 2003SE.
Em fevereiro de 2005, a série iPAQ Mobile Messenger hw6500 foi apresentada a mídias selecionadas na conferência 3GSM em Cannes, França. Ele foi substituído um ano depois pela série hw6900, rodando no Windows Mobile 5.
Em 2007, o iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media devices e rx5000 Travel Companion PDA/GPS devices foram lançados. Ambas as séries de iPAQs funcionam no Sistema Operacional Windows Mobile 5 (WM5), assim como as séries hx2000 e hw6900. O primeiro dispositivo HP Windows Mobile 6, o iPAQ Série 500 Voice Messenger, com o Sistema Operacional Padrão Windows Mobile 6 (WM6), e pad numérico, foi lançado no mesmo ano.
A linha iPAQ inteira foi completamente renovada com a introdução de cinco novas séries iPAQ para complementar a introdução do iPAQ Série 500 Voice Messenger no início do ano. Os modelos anunciados foram o Handheld 100 Series Classic, o Handheld 200 Series Enterprise, o 300 Series Travel Companion, o 600 Series Business Navigator e o 900 Series Business Messenger. As Séries 100 e 200 são PDAs com ecrã táctil regular sem funcionalidade de telefone executando WM6. O Travel Companion Série 300 não é um PDA; comercializado como um Dispositivo de Navegação Pessoal, é uma unidade GPS portátil que opera no sistema operativo central Windows CE 5.0 com uma interface de utilizador personalizada. As séries 600 e 900 são telefones com GPS integrado e capacidades 3G, executando o WM6 Professional. A série 600 possui um teclado numérico e a série 900 possui um teclado QWERTY completo.
Hewlett-Packard introduziu um smartphone iPAQ Pocket PC que se parece com um telefone celular normal e tem capacidade VoIP. A série é o HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
Em dezembro de 2009, a HP lançou o iPAQ Glisten, rodando no Windows Mobile 6.5.
A partir de abril de 2011, nenhum novo modelo foi anunciado. A HP continua a anunciar a série 111 e o Glisten em seu site, no entanto. Como tal, o status e destino da linha iPAQ não está claro.
Em meados de agosto de 2011, a HP anunciou que eles estão descontinuando todos os dispositivos webOS, e possivelmente dispositivos móveis. Não está claro se este movimento irá afetar a linha iPAQ, embora eles estejam produzindo vários novos iPAQs para Nederlandse Spoorwegen a partir de novembro de 2011 (11/11).