Harvie começou sua carreira de stand-up comedy em janeiro de 2002 em um pequeno clube de comédia em Portland, Maine. Três meses depois ele começou a se apresentar em um clube irmão em Boston, Massachusetts. Harvie mudou-se para Los Angeles, Califórnia, em junho de 2006. Em novembro de 2006 ele começou a fazer turnê com a comediante Margaret Cho como seu número de abertura. Cho escolheu Harvie como membro permanente da sua revista de comédia burlesca off-Broadway, The Sensuous Woman.
Em Abril de 2007, Harvie começou a produzir e a apresentar o seu próprio espectáculo de comédia/falk auto-intitulado, The Ian Harvie Show, no clube de música e comédia Largo de Los Angeles. O programa é similar em formato a outros talk shows noturnos, mas com convidados que são todos LGBT ou ligados à comunidade LGBT. Entre os convidados anteriores do show estão Margaret Cho, Leslie Jordan, Jane Lynch, Alan Cumming, Jorja Fox, Suzanne Westenhoefer, Kimberly Peirce, Rex Lee, Selene Luna, Jenny Shimizu, Buck Angel, Garrison Starr, Sabrina Matthews e Erin Foley.
De outubro de 2006 a outubro de 2009, Harvie fez uma turnê por clubes de comédia e teatros ao redor do mundo com Margaret Cho. Em 2007, ele apareceu no Logo como parte do Wisecrack Outlaugh Festival on Wisecrack. Ele se apresentou novamente na Logo em 2009 no One Night Stand Up Episode 6 e na série de televisão ABC, Comics Unleashed with Byron Allen, na temporada 2009.
Em novembro de 2009, Harvie começou sua carreira solo como manchete principal. Seu programa de um homem só, Parts Sold Separately, que apresenta humor sobre sexo e gênero, tocou no Melbourne International Comedy Arts Festival, em Melbourne, Austrália, em abril de 2010. Em janeiro de 2011, Harvie apresentou seu novo show solo Balls OUT com Ian Harvie no SF SketchFest em San Francisco, Califórnia.
Em setembro de 2010, Harvie e seus companheiros sóbrios Felon O’Reilly e Amy Dresner iniciaram um grupo de comédia para três pessoas. Eles viajaram pelos EUA com o seu espectáculo de comédia em standup baseado na recuperação colectiva, Laughs Without Liquor: the We Are Not Saints tour. O road show e a turnê foram filmados pelo cineasta e diretor Bobby R. Poirier com data de lançamento prevista para o verão de 2011.