Douglas foi a primeira escolha dos Jets no Draft da NFL de 1995 e foi trocado para os Eagles antes da temporada de 1998 por draft pickings na segunda e quinta rodada. Os Jets enviariam então a segunda ronda de escolha para os Pittsburgh Steelers para mais três escolhas, na 2ª, 3ª e 5ª ronda. Essas picks se tornariam Dorian Boose, Kevin Williams e Eric Bateman. A segunda escolha da Philadelphia seria usada na Casey Dailey. Nenhum dos quatro deixaria qualquer tipo de marca duradoura na NFL. Douglas passou a campanha de 2003 com os Jaguares antes de reingressar na Filadélfia em 2004. Douglas está em quarto lugar, atrás de Reggie White (124), Trent Cole (85,5) e Clyde Simmons (76,5), na lista de todos os demónios dos Eagles com 54,5 durante as suas seis épocas.

Douglas foi cortado pelos Eagles antes da época 2005, mas foi contratado para a posição de “Embaixador da Boa Vontade” pouco depois.

No dia 5 de Novembro de 2005, Douglas terá estado envolvido numa altercação com o antigo companheiro de equipa dos Eagles, Terrell Owens, que estava no meio de uma guerra de palavras muito pública com a equipa. Owens foi suspenso pela equipa e foi posteriormente desactivado quando se recusou a pedir desculpa pela altercação, bem como por comentários depreciativos feitos sobre o quarterback dos Eagles, Donovan McNabb.