Após outra perseguição, Roseman foi contratada pelos Philadelphia Eagles como estagiária para trabalhar em questões de limite salarial em 2000. Ele foi promovido a diretor da administração do futebol em 2003 e posteriormente foi promovido a vice-presidente da administração do futebol em 2006. Roseman continuou a subir a escada do escritório dos Eagles, servindo como vice-presidente de pessoal de jogadores por dois anos antes de ser nomeado gerente geral dos Eagles em 29 de janeiro de 2010, depois que Tom Heckert foi contratado pelos Cleveland Browns na mesma função. Embora ele tivesse o título de gerente geral, Roseman serviu principalmente como assessor do treinador principal e vice-presidente executivo de operações de futebol Andy Reid, que teve a última palavra em assuntos de futebol.
Na sua primeira temporada como gerente geral, Roseman foi trabalhar no plantel dos Eagles, construindo-o em um dos mais jovens do campeonato. A equipe renovada dos Eagles ganhou um campeonato da divisão leste da NFC em 2010.
Três anos depois, Roseman ajudou o presidente dos Eagles, Jeffrey Lurie, na busca de um novo treinador principal em 2013, que terminou com a vinda do técnico da Universidade do Oregon, Chip Kelly, à Filadélfia. Kelly, assim como Reid, teve a última palavra sobre a lista de 53 homens, então Roseman continuou a servir principalmente como conselheira.
Em sua primeira temporada juntos na Filadélfia, Roseman e Kelly supervisionaram uma equipe Eagles que ganhou 10 jogos e um campeonato de divisão, uma reviravolta em relação ao recorde da equipe de 4-12 em 2012.
entre as funções de Roseman como gerente geral, ele supervisionou a faculdade dos Eagles e os departamentos de escotismo profissional, a equipe médica, equipamentos e equipes de vídeo, enquanto também controlava o teto salarial da equipe e supervisionava a segurança da equipe.
Em uma mudança na estrutura do front office, em 2 de janeiro de 2015, Kelly foi nomeada gerente geral, enquanto Roseman foi promovida a vice-presidente executivo de operações de futebol. Nesta função, Roseman continuou a dirigir as negociações contratuais, gerenciando o salário da equipe e também supervisionando o pessoal médico da equipe, o pessoal de equipamentos e muito mais. Após a demissão de Kelly, Roseman voltou a ser a GM de facto em 2016, e contratou Doug Pederson como novo treinador principal dos Eagles. Roseman ajudou os Eagles a vencer o Super Bowl LII quando a equipe derrotou o New England Patriots 41-33 em 2018. Ele foi promovido a vice-presidente executivo/gerente geral em 13 de junho de 2019.
Roseman também desempenha um grande papel nos esforços comunitários dos Eagles, contribuindo para uma série de iniciativas envolvendo militares e crianças. As iniciativas beneficentes de Roseman têm beneficiado a Eagles Youth Partnership, a instituição pública de caridade da equipe que atende mais de 50.000 crianças de baixa renda na região da Grande Filadélfia todos os anos, com foco na programação de saúde e educação, assim como Eagles Care. Além disso, Roseman também trabalhou com a Lemonade Stand Foundation de Alex, a Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner e Cop Wheels. Ele foi nomeado Comandante Honorário da Base Conjunta McGuire-Dix-Lakehurst por seus esforços contínuos com os militares.