Hidantoína

FarmacêuticaEditar

O grupo da hidantoína pode ser encontrado em vários compostos medicamente importantes. Em produtos farmacêuticos, os derivados da hidantoína formam uma classe de anticonvulsivos; tanto a fenitoína como a fosfenitoína contêm moieties de hidantoína e são ambos utilizados como anticonvulsivos no tratamento de distúrbios convulsivos. O dantroleno derivado da hidantoína é usado como relaxante muscular para tratar hipertermia maligna, síndrome neuroléptica maligna, espasticidade e intoxicação por ecstasy. Ropitoína é um exemplo de hidantoína antiarrítmica.

PesticidasEditar

O derivado de hidantoína Imiprotrina é um insecticida piretróide. Iprodione é um fungicida popular que contém o grupo hidantoína.

3-(3,5-diclorofenil)-hidantoína tem o código especial secreto de S-7250.

Síntese de aminoácidosEditar

Hidrólise de hidantoína proporciona aminoácidos:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

A própria hidantoína reage com ácido clorídrico diluído e quente para dar glicina. A metionina é produzida industrialmente através da hidantoína obtida do metional.

MetilaçãoEditar

Metilação da hidantoína produz uma variedade de derivados. Dimetilidantoína (DMH) pode referir-se a qualquer derivado dimetil de hidantoína, mas especialmente 5,5-dimetilidantoína.

HalogenaçãoEditar

alguns derivados halogenados da hidantoína N são usados como agentes clorificantes ou brominerizantes em produtos desinfectantes/sanitizantes ou biocidas. Os três principais derivados N-halogenados são diclorodimetilidantoina (DCDMH), bromoclorodimetilidantoina (BCDMH), e dibromodimetilidantoina (DBDMH). Um análogo misto de etil-metil, 1,3-dicloro-5-etil-5-metilimidazolidina-2,4-diona (bromocloroetilmetil-hidantoína), também é usado em misturas com o grupo acima.

Iprodiona é um fungicida popular que contém o grupo da hidantoína.

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Oxidação do DNA para hidantoína após a morte da célulaEditar

Uma elevada proporção de citosina e bases de timina no DNA são oxidadas para hidantoína ao longo do tempo após a morte de um organismo. Tais modificações bloqueiam as polimerases do ADN e impedem assim a PCR de funcionar. Tais danos são um problema quando se trata de amostras de ADN antigas.

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