Guanidina, um composto orgânico de fórmula HN=C(NH2)2. Foi preparado pela primeira vez por Adolph Strecker em 1861 a partir da guanina, que tinha sido obtida a partir do guano, e esta é a origem do nome. O composto foi detectado em pequenas quantidades em uma variedade de produtos vegetais e animais, mas alguns de seus derivados estão amplamente distribuídos e são de considerável importância, especialmente na ação do tecido muscular. Está intimamente relacionado com a ureia, na qual é convertido por hidrólise. A Guanidina é facilmente preparada a partir da cianamida cálcica. Esta, quando aquecida com água, dá dicianodiamida, que dá um bom rendimento de guanidina quando fundida com um sal de amónio.

Sabe-se uma variedade de outras sínteses, algumas das quais – a redução do tetranitrometano e a acção do amoníaco sobre o cloreto de carbonilo, por exemplo – dão uma indicação simples da constituição do composto. A própria Guanidina é um sólido cristalino incolor que absorve água e dióxido de carbono do ar e, portanto, não é fácil de preparar puro, mas os sais cristalizam bem, notadamente o carbonato e o nitrato. A Guanidina como base é muito mais forte do que a maioria das bases orgânicas; as suas soluções aquosas têm uma condutividade próxima da dos hidróxidos alcalinos e forma sais estáveis mesmo com ácidos tão fracos como os ácidos bóricos e silícicos. Ele comporta-se apenas como uma base monácida e forma um catião – um íon com carga positiva – que pode ser escrito comoC(NH2)3+

Uma análise de cristal de raios X do iodeto realizada por W. Theilacker em 1935 mostra, no entanto, que todos os três átomos de nitrogênio estão ligados de forma idêntica no íon e estão simetricamente dispostos em um plano em torno do átomo de carbono. Isto é causado pela ressonância entre as três estruturas, que pode ser escrita atribuindo a carga positiva a cada um dos três átomos de nitrogênio por sua vez. A energia de ressonância é a causa da estabilidade do íon e, portanto, do forte caráter básico do composto.

Dos derivados, a nitroguanidina, obtida pela ação do ácido sulfúrico sobre o nitrato, tem sido utilizada em certa medida como constituinte de explosivos; sua peculiaridade é a baixa temperatura produzida na explosão. A aminoguanidina e a aminoguanidina substituída são intermediários na síntese de uma variedade de corantes e outros compostos heterocíclicos.

Dois derivados de aminoácidos são de interesse fisiológico significativo. A arginina, ou ácido 1-amino-4-guanidovalérico, é um constituinte de proteínas e particularmente de protaminas, mas também desempenha um papel importante na excreção de nitrogênio em animais. Com os mamíferos esta é excretada em grande parte como uréia, que é sintetizada no fígado a partir de amônia e dióxido de carbono por uma série de reações nas quais a arginina é um intermediário. A creatina (ácido metilguanidinoacético está presente em grandes quantidades no músculo dos mamíferos, e sua amida interna, a creatinina, é excretada pelos mamíferos especialmente durante o crescimento. Sabe-se que a contração muscular deriva a sua energia da hidrólise enzimática da adenosina trifosfato e também se sabe que um dos mecanismos pelos quais esta substância é reformada no músculo é pela ação do fosfato de creatina. A importância do grupo da guanidina no músculo é ainda demonstrada pelo facto de certos tipos de tétano estarem associados à ocorrência da própria guanidina ou da metilguanidina no corpo. Outros derivados da guanidina têm provado ser de valor como agentes terapêuticos. A decametilenodiguanidina (Synthalin) e compostos relacionados têm um efeito específico na destruição dos tripanossomas. A sulfaguanidina, um dos menos solúveis dos derivados da sulfanilamida, é de grande valor no tratamento da disenteria bacilar. O cloranilamida, o antimalárico sintético, é um biguanida substituído.