Guaiacol

Meera Senthilingam

Esta semana, o que é isso que está a provocar o seu paladar? Ben Valsler explora…

Ben Valsler

Whisky, kippers, bacon, cachorros quentes, café, creosoto e xarope para a tosse.

Não é uma lista de compras para um fim-de-semana muito pouco saudável, mas uma selecção dos produtos familiares que todos contêm guaiacol.

Composto de guaiacol

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Guaiacol é produzido quando a lignina encontrada na madeira é queimada, e é parcialmente responsável pelo sabor dos alimentos conservados com fumo, como o bacon e o peixe, bem como o whisky e o café torrado. Apesar de contribuir para o sabor fumado, não é realmente responsável pelo odor característico do fumo – isso deve-se à presença de outro composto chamado syringol.

Muitos alimentos são fumados para ajudar a preservá-los e adicionar sabor, embora em climas que não são quentes e secos, o sabor fumado tenha sido provavelmente uma consequência inevitável da secagem dos alimentos ao fogo. O sabor característico fumado e turfoso de alguns whiskies, nomeadamente os destilados na ilha escocesa de Islay, provém dos fogos de turfa utilizados para secar o malte de cevada antes da fermentação e destilação. O chá Lapsang souchong, considerado por alguns como o chá preto original, é fumado sobre os fogos de pinho, pelo que os sabores a alcatrão de pinheiro contribuem juntamente com a defumação do guaiacol.

 Copos com sabor a whisky

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Embora o guaiacol seja o principal químico responsável pelos sabores fumados, o fumo da madeira contém uma vasta gama de compostos que podem ser condensados para formar ‘fumo líquido’. Este pode ser usado como conservante e para adicionar sabor por si mesmo, mesmo sem um fogo próximo. O primeiro ‘fumo líquido’ comercialmente disponível foi comercializado por Ernest Wright nos EUA em 1895.

A história conta que o adolescente Wright reparou no líquido preto a pingar do cachimbo do fogão na loja de impressão em que trabalhava. Quando mais tarde se tornou farmacêutico, fez experiências com a química do fumo da madeira e descobriu que conseguia condensar um líquido com o sabor do fumo. Num movimento que aumentaria a pressão arterial dos painéis de ética científica atuais, ele testou seu condensado em seus amigos, preparando um presunto no fumo líquido e servindo-o no jantar. Suas cobaias involuntárias então pediram mais, e Wright percebeu que ele era um vencedor.

Precisando que o segredo de seu método fosse revelado, ele se recusou a patenteá-lo. Mas como parte do seu negócio em expansão ele contratou um químico alemão para ajudar a aperfeiçoar a técnica e purificar o produto. Esta foi uma atitude afortunada quando o governo dos EUA tentou processar Wright por vender um produto alimentar contendo metanol. Sem a experiência de seu químico contratado, de fato teria havido metanol no molho de Wright, e ele teria perdido o processo, incorrendo em danos substanciais.

Mas o guaiacol faz mais do que apenas contribuir com o sabor fumegante. Também conhecido como 2-methoxyphenol, é um composto simples: apenas fenol com um grupo metoxil ao lado do grupo hidroxil. No laboratório é produzido por metilação de catquecol ou hidrolisação de 2-aminoanisol. O Guaiacol foi originalmente descoberto pelo químico italiano Ascanio Sobrero, que é muito mais conhecido por descobrir a nitroglicerina e trabalhar ao lado do lendário Justus von Liebig.

Muitas plantas e insectos sintetizam o guaiacol, e é muitas vezes derivado de plantas do género Guaiacum, que são notáveis de várias outras formas, incluindo ter alguns dos corações mais duros conhecidos.

Guaiacol é também responsável por uma das forças mais destrutivas da natureza: um enxame de gafanhotos. Uma espécie de bactéria encontrada no intestino do gafanhoto do deserto, produz o guaiacol à medida que decompõe a matéria vegetal. Os gafanhotos utilizam então o guaiacol como componente de uma feromona que faz com que os insetos se agreguem. Isto pode levar a enxames destrutivos de gafanhotos numa escala literalmente bíblica. O papel do guaiacol foi descoberto em 2000, e compreender a microbiologia e a química da enxameação será essencial para desenvolver formas de prevenir a destruição massiva de culturas que os gafanhotos podem causar.

Então, da próxima vez que você apreciar um saboroso café da manhã de um sarnie de bacon defumado lavado com uma caneca de café rico e bem torrado, ou lentamente saborear um dram do seu uísque escocês favorito, lembre-se, é o guaiacol que o faz ter um sabor tão bom.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler ali, com a química defumada do guaiacol. Na próxima semana, derrotando o inimigo.

Jennifer Newton

Aguio terrestre é o meu némesis. Não importa o tempo que eu passe a mondar este bandido de uma planta, ele sempre volta. Por isso, sou levado a chegar ao Roundup. Estou em boa companhia para o Roundup é o mais vendido do mundo para o herbicida.

Meera Senthilingam

Descobre o composto que permite esta vitória sobre ervas daninhas persistentes, juntando-se a Jen Newton na Química da próxima semana no seu Elemento. Até lá, obrigado por ouvir, eu sou Meera Senthilingam.

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