Esta “fazenda de cavalheiros” de 52 acres, localizada em uma rocha azul acima do rio Sakonett, foi estabelecida como parte de uma exploração muito maior já em 1657, quando a região foi colonizada por exilados religiosos da colônia da Baía de Massachusetts. Lentamente subdividida, a terra foi comprada em 1864 por John Barstow. Um ano antes, Barstow conseguiu um exemplar de “Country Life” de Robert Morris Copeland, um livro sobre horticultura e paisagismo que influenciaria o desenvolvimento de sua “fazenda ornamentada”. Pouco depois de adquirir o terreno, Barstow encomendou ao arquiteto John Hubbard Sturgis o projeto de uma casa em estilo gótico, bem como um estábulo e celeiro para seu premiado rebanho de gado leiteiro.
A medida que os anos, a terra tem permanecido na posse contínua da mesma família. Em 1918 o imigrante açoriano Frank Silvia iniciou o seu trabalho de 61 anos na quinta, servindo como agricultor e cuidador da propriedade. Em 1982 os proprietários transformaram a quinta leiteira num vinhedo comercial; o estábulo foi reequipado para servir de sala de provas e a casa restaurada. Um passeio pitoresco, descendo ao aproximar-se do bluff e passando por uma série de portões, atravessa campos agrícolas e povoamentos de floresta antes de terminar na casa histórica, envolvida por sebes esculpidas. Vistas dramáticas do rio e da paisagem rural circundante são apresentadas através de um gramado aberto e prado pontuado por árvores maduras, colocadas em meio a filas de videiras. Greenvale Vineyard foi inscrita no Registo Nacional de Lugares Históricos em 1980.