Glenn Reynolds nasceu em 1853, provavelmente perto de Albany, Texas. Ele serviu como criança-soldado durante a Guerra Civil Americana, protegendo os assentamentos fronteiriços dos ataques comanches, enquanto os rebeldes mais velhos engajavam o Exército da União.

Após a Guerra dos Comanches, Reynolds participou das viagens de gado do Texas ao Kansas até ser eleito xerife do condado de Throckmorton, em 1885. A sua eleição deveu-se, pelo menos em parte, à sua família proeminente, que possuía uma companhia de gado perto de Albany. Por volta de 1887, Reynolds e sua família se dirigiram através do sudoeste, conduzindo 3.000 cabeças de gado e 200 cavalos até a Estação Bowie no Território do Arizona. Ele então pegou sua parte do gado e se estabeleceu em um rancho em Pleasant Valley, uma região conturbada em uma época conhecida como a Guerra da Bacia de Tonto entre colonos rivais. Durante este tempo, Edwin Tewksbury acusou Reynolds de matar Al Rose em 1 de novembro de 1887, com uma caçadeira. Rose foi morta por oito ou nove homens usando máscaras e sobretudos no Rancho Houdon, um dos três de propriedade da família Graham. O médico legista do condado disse mais tarde que as feridas no rosto de Rose pareciam ter sido causadas por um tiro de chumbo. Quando a situação em Pleasant Valley se tornou intolerável, Reynolds mudou sua família para Globe, onde foi eleito xerife em novembro de 1888.

Em 1889, um grupo de prisioneiros em Globe teve que ser transportado para a prisão territorial de Yuma, incluindo o Apache Kid, Pas-Lau-Tau e outros participantes do motim de 1887 em San Carlos; assim como um ladrão de cavalos mexicano chamado Jesus Avott. A primeira parte da viagem exigiu um passeio de diligência até a Casa Grande, onde os prisioneiros embarcariam em um trem para Yuma. Reynolds foi ordenado a comandar a procissão, com o Xerife William A. Holmes e o cocheiro Eugene Middleton como companhia. Em 1 de novembro de 1889, Reynolds deixou Globe para Casa Grande. A festa parou em Kelvin, Arizona, no rio Gila, na primeira noite, e depois partiu para a Casa Grande na manhã seguinte, bem cedo. Devido à preocupação de que uma inclinação ao longo da estrada, conhecida como Kelvin Grade, seria demasiado íngreme para os cavalos puxarem uma carroça cheia de prisioneiros para cima, Reynolds decidiu que, quando chegassem ao grau, os prisioneiros seriam retirados da carruagem e marchariam a pé. Todos os prisioneiros estavam usando algemas, e cada par estava preso um ao outro. Apenas Avott estava sozinho. O Apache Kid e um outro homem eram considerados perigosos demais para isso, então eles foram deixados lá dentro.

Quando a festa chegou ao grau Kelvin, os homens da lei fizeram como planejado. Reynolds ordenou que Middleton levasse o treinador à frente dos prisioneiros e ficasse de olho no Kid, enquanto ele e Holmes observavam os prisioneiros restantes. Numa curva apertada na trilha, os Apaches executaram sua fuga. Dois dos renegados acorrentados atacaram Reynolds e outros dois atacaram Holmes. Na luta, Pas-Lau-Tau apreendeu uma espingarda de um dos guardas e atirou em Reynolds, matando-o. No tumulto, Holmes morreu de ataque cardíaco e Middleton, na tentativa de impedir a fuga do Apache Kid, foi baleado. Avott escondeu-se num arbusto, mas quando os Apaches fugiram, Avott alertou as autoridades, pelo que foi indultado. A bala que atingiu Middleton atravessou-lhe a boca e saiu pela parte de trás do pescoço, mas ele sobreviveu. Depois de Avott alertar um rancheiro local, que lhe deu um cavalo para montar, Middleton recuperou forças suficientes para voltar a andar até Kelvin, quando descobriu que subir em cima do seu treinador ou de um cavalo era impossível.

Os Apaches roubaram Reynolds e os outros antes de partirem, e o Apache Kid até salvou a vida de Middleton quando outro renegado quis esmagar a cabeça do condutor com uma pedra. O tempo estava frio naquele dia, então Reynolds estava usando um casaco e luvas. O casaco impediu Reynolds de chegar à sua pistola quando precisava, e as luvas impediram os Apaches de roubar seu anel de ouro. O anel foi dado mais tarde à esposa de Reynolds quando ele foi enterrado em Globe, ao lado de seu filho, que havia morrido algum tempo antes.

Após os assassinatos, o Exército dos Estados Unidos lançou uma campanha para capturar os fugitivos, e em outubro de 1890, todos foram capturados, exceto o Apache Kid. Também naquele ano, rurais mexicanos mataram um velho renegado em algum lugar no norte do México. A pistola e o relógio de Reynold foram encontrados nos Apaches e mais tarde entregues à sua família.