Naquele momento não estava claro onde Siegel estava indo com sua carreira – muitos diretores de cinema haviam entrado na televisão sem nunca voltar ao trabalho de longa-metragem – mas seus dois projetos seguintes responderam a essa pergunta com autoridade. O longa Madigan (1968) foi indiscutivelmente o melhor procedimento policial dos anos 60, com Richard Widmark aclamado no papel de detetive em busca de um assassino; também notável foi Fonda como comissário de polícia e Inger Stevens como esposa de Madigan. Em 1968 Siegel também dirigiu o Bluff de Coogan, que estabeleceu Clint Eastwood com o público americano após seus anos de trabalho no exterior com o diretor Sergio Leone em uma série de “westerns esparguete”. Naquele clássico do cinema de ação, Eastwood retratou um deputado lacônico do Arizona enviado a Nova York para extraditar um assassino fugitivo. O solitário renegado com moral incerta tornou-se um personagem comum nos filmes de Siegel. Para o seu próximo projeto, ele substituiu Robert Totten em Death of a Gunfighter (1969), que voltou a apresentar Widmark. Entretanto, tanto Siegel quanto Totten tiveram seus nomes removidos do filme, e este foi lançado com o crédito Allen Smithee – o pseudônimo padrão para trabalho deserdado pelo seu diretor.
Siegel reuniu-se então com Eastwood para uma série de filmes. Two Mules for Sister Sara (1970) foi um western bastante caprichoso com Eastwood como um cowboy que resgata uma prostituta fingindo ser freira (Shirley MacLaine) de três pretendentes a violadores; foi baseado numa história de Budd Boetticher. Depois foi The Beguiled (1971), um drama psicológico incomum ambientado no final da Guerra Civil Americana. Eastwood interpretou um soldado ferido da União, cuja chegada ao internato de uma garota no Sul leva à tensão e, por fim, ao assassinato. O filme gótico foi inicialmente rejeitado pelo público americano, embora tenha provado ser popular na Europa. Mais tarde, em 1971, porém, os frequentadores de cinema nos Estados Unidos apareceram em massa para Dirty Harry, que era provavelmente o filme mais conhecido de Siegel (embora não necessariamente o mais admirado). Ele catapultou Eastwood para o superstardom como o anti-herói quintessencial dos anos 70; ele interpretou Harry Callahan, um duro policial de São Francisco caçando um assassino em série. Alguns críticos decretaram a violência, mas Dirty Harry levou a quatro sequelas lucrativas, embora nenhuma tenha sido dirigida por Siegel.
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Siegel fez em seguida Charley Varrick (1973), um thriller de primeira linha com Walter Matthau jogando um pequeno assaltante em fuga de um assassino após roubar involuntariamente dinheiro da Máfia durante um assalto a um banco. Siegel aventurou-se em espionagem com The Black Windmill (1974), que estrelou Michael Caine como um espião cujo filho foi sequestrado. No entanto, o diretor parecia inquieto com o gênero, e o final foi decepcionante. Siegel recuperou com The Shootist (1976), um western elegíaco que foi o último filme feito por John Wayne, que interpretou um pistoleiro morrendo de câncer; Wayne morreria de complicações relacionadas ao câncer em 1979. O elenco – James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian e John Carradine, entre outros – foi particularmente notável, e alguns chamam a esse filme o maior feito de Siegel. Telefon (1977) não estava na mesma liga, mas Siegel (que substituiu Peter Hyams) ainda conseguiu criar um drama sólido, ainda que complicado, de espionagem, que ofereceu uma performance memorável de Charles Bronson como agente da KGB.
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Ecape from Alcatraz (1979) foi mais forte, um veículo privilegiado para Eastwood baseado na fuga do recluso da vida real Frank Morris 1962 da prisão na ilha de Alcatraz. Embora talvez mais longo do que o necessário, o filme ganha poder a partir de sua estrelismo. Os dois últimos filmes de Siegel foram fracassos de bilheteria. Em Rough Cut (1980), Burt Reynolds interpretou um suave ladrão de jóias; Siegel foi o último de vários diretores a trabalhar na produção. A comédia Jinxed! (1982) apresentou Bette Midler como uma cantora que conspira com um negociante de blackjack (Ken Wahl) para matar seu namorado jogador (Rip Torn). Siegel se aposentou depois disso.
A autobiografia de Siegel, A Siegel Film (1993), foi publicada após sua morte. O prefácio do livro foi escrito por Eastwood, que considerava Siegel como um mentor. Além de ajudá-lo a estabelecer-se como um ator icônico, Siegel influenciou fortemente o estilo de direção de Eastwood.
Michael BarsonOs Editores da Enciclopédia Britannica