Reynolds retrata Banastre Tarleton (1754-1833) com 27 anos, em ação como comandante da cavalaria da Legião Britânica na Guerra da Independência Americana. Tarleton era conhecido por sua bravura imprudente, bem como por sua vaidade. Mais tarde tornou-se deputado pelo Liverpool e defendeu o tráfico de escravos, no qual a fortuna da sua família e de outras famílias do Liverpool tinha sido fundada. Ele foi nomeado general em 1812 e baronete em 1816. O retrato foi encomendado por um dos irmãos do Coronel Tarleton em nome de sua mãe.
Tarleton veste o uniforme da Legião Britânica, que estava constantemente em ação, principalmente na Carolina do Sul, em muitas escaramuças e invasões. Sua selvageria era lendária e ele era conhecido como “Tarleton sangrento” para os americanos. Ele perdeu dois dedos de um tiro de mosquete na sua mão direita. A guerra e as colônias americanas foram efetivamente perdidas em 19 de outubro de 1781 quando Lord Cornwallis teve que entregar todas as forças sob seu comando a George Washington em Yorktown.
Reynolds registrou que Tarleton tinha nove sessões para seu retrato, as primeiras apenas dez dias após Tarleton ter desembarcado na Inglaterra no final da guerra. Quando a cabeça e os ombros do retrato estavam suficientemente acabados, um gravador desconhecido produziu um quadro para publicação com um longo relato das explorações de Tarleton em tempo de guerra. Por esta altura, Tarleton começou um caso escandaloso com a Sra. Robinson, anteriormente amante do Príncipe de Gales. Eles podem ter se encontrado no estúdio de Reynolds, pois ele também pintou o retrato da Sra. Robinson como ‘Perdita’ (Laing Art Gallery, Newcastle) e os registros de Reynolds mostram que eles tiveram sessões nos mesmos dias.
Reynolds mostra Tarleton momentaneamente desmontado em um campo de batalha, com fumo de arma girando atrás dele. Dois cavalos, com as rédeas seguradas por um soldado, são vistos atrás de uma carruagem de armas. Tarleton apóia uma perna num canhão para fixar novamente a espada no cinto antes de trocar de cavalo. Reynolds frequentemente desenhava idéias de pinturas e desenhos de antigos mestres e esculturas antigas para suas próprias composições. A pose de Tarleton parece ser baseada em uma combinação de diferentes fontes: Tobias de Rembrandt e o Anjo no Rio (um desenho de Reynolds), um detalhe de The Washing of the Apostle’s Feet de Tintoretto em S. Marcuola, Veneza (Reynolds era dono de uma cópia pintada), e uma escultura antiga de Hermes. Uma réplica do Hermes foi apresentada nas Escolas da Academia Real, das quais Reynolds foi presidente.
O retrato foi exibido na Academia Real em 1782, e a maioria recebeu elogios da crítica. No entanto, Reynolds teve que esperar nove anos após a sua pintura para receber o pagamento da família Tarleton.
A condição do retrato sofreu devido a falhas na técnica de Reynolds que também são aparentes em suas outras pinturas, tais como Lord Heathfield. Quando este retrato foi pintado, as tintas a óleo não eram vendidas prontas para serem feitas em tubos: os artistas e seus assistentes faziam eles mesmos as tintas usando pigmentos e óleos secantes, como nozes ou linhaça. Reynolds usou combinações experimentais de óleos para compor suas tintas, incluindo óleos de linhaça, papoula e nogueira, assim como uma resina de coníferas neste retrato. Isto resultou em problemas duradouros com as tintas em si. Reynolds usou esmaltes a óleo não secantes ou mal secantes entre muitas outras camadas de tintas feitas de diferentes suportes quando retrabalhou uma área do retrato, tornando toda a estrutura da tinta instável.