Ben chegou a Salem em Fevereiro de 2014 para surpresa e desânimo da sua irmã Jordan Ridgeway. Ele conseguiu um emprego no Club TBD e discutiu com Jordan sobre se ela poderia ou não confiar em alguém além dele. O Ben pôs a sua mira na Abigail Deveraux. Eles começaram a namorar e tinham vários remendos difíceis. Quando o Chad DiMera voltou para Salem depois de ouvir que Abigail e EJ tinham feito sexo, ele confrontou Abigail. Ben ouviu e não ficou muito satisfeito. Mais tarde ele soube que Chad era seu chefe e que as coisas estavam bastante tensas entre os homens. Durante este tempo, Clyde Weston entrou em cena. Clyde, pai de Jordan e Ben, é um homem abusivo com laços com a máfia e lavagem de dinheiro da droga. Ben não queria nada com seu pai, originalmente, mas Clyde foi convincente em fazer Ben pensar que ele era um homem mudado. Ele conquistou seu filho e o ajudou quando ele precisou de dinheiro durante sua estadia em Salem U. Ben foi à caça de apartamentos e soube que o Chad DiMera tinha sabotado sua tentativa de encontrar um apartamento e depois o provocou ainda mais, lembrando seu inimigo que ele teve sexo tanto com a irmã de Ben, Jordan Ridgeway, quanto com a namorada de Ben, Abigail. O Ben passou-se e furioso, espancando o Chad perto da morte. Embora Ben tenha sido preso, Abigail convenceu o Chad a não apresentar queixa. Ben estava livre, mas tendo estado no sistema, ele estava em apuros com o FBI que desta vez veio da Flórida à procura dele. Acontece que o Ben estava envolvido num ringue de jogo. O pai do Ben, Clyde, interveio e a testemunha deles foi morta na prisão antes que ele pudesse testemunhar. As acusações foram mais uma vez retiradas. Quando o Chad ajudou a Abigail a recuperar o emprego no Hospital Universitário, Ben ficou mais ciumento do DiMera e colocou um dispositivo de localização na mala da Abigail. Abigail mudou-se para Weston, comprometendo-se com ele, embora o seu coração ainda estivesse com o Chade. Ben seguiu Abby até à mansão DiMera uma noite e apanhou-a a ter sexo com o Chade no jardim DiMera. Como Abigail o escolheu em vez de DiMera, Ben decidiu ficar com a mãe. Ele pediu Abigail em casamento e ela aceitou. Abigail soube que estava grávida, mas não tinha a certeza de quem era o pai. Durante este tempo, Ben foi numa onda de assassinatos, reclamando a vida de quatro salemitas e deixando para trás uma gravata de alta qualidade, que parecia suspeitosamente como as que o Chad DiMera usava. Ben assassinou Serena Mason, Paige Larson, e atacou Marlena Evans, antes de assassinar Will Horton, quando Will juntou que Ben era o assassino da gravata. Entretanto, a Abigail soube que ela estava grávida. O Ben não conseguia ficar longe do Chade. Ele atacou o Chade e o espancou tanto que o Chade entrou em coma e Ben, claro, culpou o DiMera por invadir o seu apartamento devido à sua “obsessão” por Abigail. Ben levou Abigail para uma cabana na floresta, a fim de manter o Chade afastado dela. Foi lá que ela entrou em trabalho de parto. Ben contratou uma parteira, Wendy, para ajudar no parto e depois que o bebê nasceu, Ben assassinou Wendy. O Chad acordou do coma e correu para encontrar a Abigail. Quando o fez, Ben amarrou-o e à Abigail na cama e ateou-lhe fogo. Ele levou o bebé, com quem chamou Colin, para um motel. Logo, Ben foi encontrado pela força policial de Salem, Lani e JJ. Ele foi preso e o bebê foi encontrado, Chad e Abigail foram resgatados e Ben foi levado para a cadeia. Abigail renomeou Colin Thomas e reencontrou o Chad. Logo quando eles pensaram que estavam a salvo, Ben voltou. Ele tentou fazer Abigail pensar que ela estava ficando louca, e quando Abigail percebeu que ela não estava alucinando com seu ex, ela o atraiu para sua cama onde ela o amarrou e o acendeu no fogo. O Chad apareceu mesmo a tempo de salvar a vida do Ben. O Ben foi enviado para a ala psiquiátrica. Ben fugiu de Bayview em outubro de 2017 e apareceu no casamento de Chad e Abby, Sonny e Paul em St. Luke’s. Ele disse ao Sonny que o Will ainda está vivo. As autoridades foram chamadas e Ben foi levado para o SPD. O Sonny seguiu-o e interrogou-o, tal como o JJ, que queria saber se a Paige estava viva. O Ben disse-lhe que a Paige era “comida de vermes”. A JJ apontou-lhe uma arma. A esperança forçou o JJ a parar e o Ben foi para Bayview até que Sami o libertou para recriar o estrangulamento de Will Horton com a esperança de que Will recuperaria a memória perdida depois que Ben o assassinou e Will foi trazido de volta à vida pelo Dr. Rolf. O Ben parou antes das coisas chegarem longe demais, citando que não conseguia fazê-lo. Ele foi levado de volta para Bayview e liberado vários meses depois, depois que Marlena falou com ele e decidiu que ele estava com remorsos. No caminho de volta para Salem, ele encontrou Ciara Brady, que estava em um acidente de moto, e cuidou dela em uma cabine.