Kluczowe wydarzenia w kształtowaniu charakteru Jake’a występuje długo przed powieści akcji zaczyna. Jako żołnierz podczas I wojny światowej, Jake zostaje ranny. Choć nie mówi tego wprost, w wielu momentach powieści sugeruje, że w wyniku odniesionych obrażeń stracił zdolność do uprawiania seksu. Narracja Jake’a charakteryzuje się subtelnością i domyślnością. Wolałby raczej podpowiadać, niż mówić wprost, zwłaszcza gdy dotyczą one wojny lub jego obrażeń. Na początku powieści, na przykład onemust przeczytać tekst bardzo uważnie, aby uchwycić prawdziwą naturę Jake’a swound; to tylko później, kiedy Jake idzie na ryby z Billem, że mówi bardziej otwarcie o jego impotencji.

Jake’a fizyczne dolegliwości ma głębokie konsekwencje psychologiczne.On wydaje się dość niepewny o swojej męskości. Fakt, że Brett, miłość jego życia, nie chce wejść w związek z nimcompounds ten problem. Jake, z typową dla siebie subtelnością, sugeruje, że nie chce, bo to oznaczałoby rezygnację ze współżycia seksualnego.Wrogość Jake’a wobec Roberta Cohna jest być może zakorzeniona w jego własnym poczuciu nieadekwatności. W wielu aspektach Jake jest typowym członkiem tego, co poetka Gertruda Stein nazwała „straconym pokoleniem”, pokoleniem mężczyzn i kobiet, których doświadczenia z I wojny światowej podkopały ich wiarę w sprawiedliwość, moralność, męskość i miłość. Bez tych ideałów, na których można się oprzeć, Zagubione Pokolenie żyło bez celu, w niemoralnej egzystencji, pozbawionej prawdziwych emocji i charakteryzującej się okrucieństwem międzyludzkim. Jake jest po części przedstawicielem Straconego Pokolenia i jego nieszczęśliwego położenia: wędruje przez Paryż, chodząc od baru do baru i pijąc obficie w każdym z nich, jego życie wypełnia bezcelowa rozpusta. Demonstruje zdolność do skrajnego okrucieństwa, zwłaszcza wobec Cohna. Jego niepewność co do swojej męskości jest typowa dla lęków, które odczuwało wielu członków Straconego Pokolenia.

Ale, w niektórych ważnych aspektach, Jake różni się od tych wokół niego. Wydaje się świadomy bezowocności sposobu życia Straconego Pokolenia. W rozdziale II mówi Cohnowi: „Nie można uciec od samego siebie, przenosząc się z jednego miejsca w drugie”. Co więcej, dostrzega częste okrucieństwo zachowań, w które on i jego przyjaciele się angażują.Najważniejsze, być może, przyznaje, jeśli tylko pośrednio, ból, że jego uraz wojenny i nieodwzajemniona miłość do Brett causehim. Jednak, choć Jake dostrzega problemy w swoim życiu, wydaje się, że albo nie chce, albo nie może im zaradzić. Chociaż on understandsthe dylemat Lost Generation, on pozostaje uwięziony w nim.

.