Kategorie: Synteza O-Heterocykli >

Reakcje nazwane

Synteza Furanów metodą Paala-Knorra

Dawna literatura

Łagodne utlenianie alkilowych eterów enolowych do enali wykorzystuje niskie obciążenia katalizatora palladowego i toleruje zróżnicowany wachlarz grup funkcyjnych, umożliwiając jednocześnie tworzenie di-, tri- i tetrasubtituted olefin. Zastosowanie tej metodologii do wewnątrzcząsteczkowych reakcji alkilowych eterów enolowych zawierających zawieszone alkohole daje produkty w postaci furanu i 2,5-dihydrofuranu.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

Katalizowane złotem cyklizacje dioli i trioli do odpowiednich hetero- lub spirocykli zachodzą w środowisku wodnym w obrębie nanomiceli, gdzie działa efekt hydrofobowy, napędzając w ten sposób dehydratacje, niezależnie od otaczającej wody. Poprzez dodanie prostych soli, takich jak chlorek sodu, można znacznie skrócić czas reakcji i zmniejszyć obciążenie katalizatora.
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

Nanocząstki Au wsparte na TiO2 katalizują cykloizomeryzację sprzężonych allenonów do furanów w bardzo łagodnych warunkach. Szybkość reakcji jest przyspieszana przez dodatek kwasu octowego. Heterogeniczny katalizator może być poddany recyklingowi i ponownie użyty.
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett., 2019, 21, 5552-5555.

A Au(I)-katalizowana hydroaminacja lub hydratacja 1,3-diynów pozwala na dostęp do 2,5-diamidopiroli i 2,5-diamidofuranów. Metoda ta może być również rozszerzona na 2,5-disubstytuowane furany i 1,2,5-trisubstytuowane pirole.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

Zbadano ścieżkę eliminacji stereochemicznie zdefiniowanych ketonów β-halowinylowych przy użyciu łagodnej zasady, NEt3, prowadzącą do powstania ketonów allenylowych i propargylowych. W obecności CuCl jako katalizatora, reakcja eliminacji ketonów β-chlorowinylowych umożliwia syntezę w jednym miejscu 2,5-dysubstancjowanych furanów.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem., 2012,77, 11132-11145.

Połączenie katalizatorów triazolowo-złotego (TA-Au) i miedziowego umożliwiło syntezę podstawionych furanów w kaskadzie trójstopniowej reakcji one-pot. Reakcja toleruje duży zakres substratów przy użyciu prostych materiałów wyjściowych i dostarcza di-, tri- i tetrasubstancjowanych furanów z wydajnością od dobrej do doskonałej.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

Kataliza palladowa umożliwia wysoce wydajną syntezę szerokiego zakresu 2,5-dysubstytuowanych furanów w bardzo dobrych wydajnościach z octanów enyny w obecności kwasu Lewisa.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/Paal-Knorr reaction enables the synthesis of di- or trisubstituted furans and demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

Regioselektywna, katalizowana Cu(II)międzycząsteczkowa annulacja arylowych ketonów z szerokim zakresem aromatycznych olefin w otaczającym powietrzu dostarcza wielopodstawionych pochodnych furanu w dobrych wydajnościach. Protokół ten można zastosować zarówno do cyklicznych jak i acyklicznych ketonów arylowych.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

A copper-mediated intermolecular annulation of alkyl ketones and β-nitrostyrenes enables a regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives in good yields.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-dysubstytuowane 3-jodofurany są łatwo otrzymywane w bardzo łagodnych warunkach reakcji poprzez katalizowane palladem/miedzią sprzężenie krzyżowe octanów (Z)-β-bromoenolu i terminalnych alkinów prowadzące do sprzężonych octanów enynowych jako intermediatów w wysokich wydajnościach, a następnie jodocyklizację w dobrych wydajnościach. Otrzymane furany zawierające jod mogą być łatwo opracowane do 2,3,5-trisubstytuowanych furanów.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011,76, 1134-1139.

Rozkład -fosfa-Brooka pod katalizą zasad Brønsteda umożliwia wydajną syntezę 2,4,5-trisubstytuowanych-3-jodofuranów poprzez formalną cykloaddycję generowanego in situ α-utlenionego anionu propargylowego do aldehydu i następującą po niej cyklizację wewnątrzcząsteczkową, w której pośredniczy N-jodosuccinimid. Metoda ta zapewnia dostęp do szerokiego zakresu tetrasubstytuowanych furanów.
A. Kondoh, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett., 2020, 22, 2105-2110.

Wydajna katalizowana FeCl3 reakcja substytucji octanów propargilowych enoksysilanami w łagodnych warunkach daje odpowiednie ketony γ-alkilowe. Następująca po niej cyklizacja katalizowana TsOH, bez oczyszczania intermediatów γ-alkiloketonów, oferuje prostą drogę syntezy do tri- lub tetrasubstytuowanych furanów.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

W różnych warunkach, reakcja alkoholi propargylowych i terminalnych alkinów prowadzi do selektywnego tworzenia 1,4-diynów i polisubstytuowanych furanów/pirolów. Woda jest jedynym produktem ubocznym w atomowo ekonomicznej, selektywnej syntezie 1,4-diynów i piroli, podczas gdy synteza furanów jest w pełni atomowo ekonomiczna.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

A 5-Endo-dig elektrofilowa cyklizacja 1,4-diarylowych but-3-yn-1-onów z NBS lub NIS/aceton i ICl/CH2Cl2 dostarcza 3-halo-2,5-diarylfuranów z wysokimi wydajnościami.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Katalizowana chlorkiem cynku 5-endo-dig cykloizomeryzacja 1,4-di- i 1,2,4-trisubstytuowanych but-3-yn-1-onów w dichlorometanie w temperaturze pokojowej dostarcza 2,5-di- i 2,3,5-trisubstytuowanych furanów z wysokimi wydajnościami.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

Intramolekularne cyklizacje 3-alkilo-1,2-dioli i 1-amino-3-alkyn-2-oli przy bardzo niskim obciążeniu katalizatora (Ph3P)AuCl-AgNTf2 lub (Ph3P)AuCl-AgOTf przebiegały w temperaturze pokojowej dając różne podstawione furany i pirole z doskonałymi wydajnościami. Metodę tę można było również w pełni zastosować do konwersji 26 g substratu przy użyciu jedynie 0.05 mol % każdego z katalizatorów Au i Ag.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furany, pirole i tiofeny są wydajnie i wygodnie otrzymywane poprzez katalizowane złotem dehydratacyjne cyklizacje łatwo dostępnych, podstawionych heteroatomem alkoholi propargylowych. Reakcje te dostarczają zasadniczo czystych aromatycznych heterocykli z wysoką wydajnością w ciągu kilku minut w warunkach kolby otwartej przy niskim obciążeniu katalizatora.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

Wygodna, katalizowana srebrem(I)reakcja alk-1-ynyloksiranów w obecności kwasu p-toluenosulfonowego i metanolu daje funkcjonalizowane furany. Dowody przemawiają za mechanizmem kaskadowym.
A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Epoxydy acetylenowe są bezpośrednio otrzymywane przez nukleofilowe zamknięcie pierścienia alkoksydu propargilowego generowanego przez addycję acetylku litu do α-haloketonów. Dalsza, łagodna i wydajna cykloizomeryzacja w obecności InCl3 jako katalizatora prowadzi do otrzymania 2,3,5-trisubstytuowanych furanów.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

Wysoko podstawione furany były wygodnie syntetyzowane przez katalizowaną platyną reakcję propargylowych oksiranów. Propargyliczne azyrydyny również reagowały z katalizatorem platynowym w celu otrzymania odpowiednich podstawionych pirronów z dobrymi wydajnościami.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

A copper-catalyzed oxidative cyclization of aryl ketones with styrenes to furans, in which DMSO serves not only as a solvent but also as an oxidant, provides multiaryl-substituted furans from cheap and readily available starting materials.
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett., 2017, 19, 2330-2333.

Wygodna i prosta synteza 2,3-disubstytuowanych i 2,3,5-trisubstytuowanych furanów przebiega poprzez promowaną zasadami reakcję domina związków β-keto z dichlorowodorkami winylu w operacyjnie prostych warunkach reakcji. Reakcja charakteryzuje się łatwo dostępnymi materiałami wyjściowymi, szerokim zakresem substratów i dobrą tolerancją grup funkcyjnych.
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Kyklizacja, aromatyzacja i deprotekcja diketo karboksylanów chronionych OBO, przy użyciu dwóch odrębnych dróg, daje dostęp do cennych związków α-acylowych heteroaromatycznych.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett., 2018, 20, 4048-4051.

Katalizowana miedzią annulacja 1,3-dikarbonylowego związku z glikolem dietylenowym daje 2,3-dysubstytuowane furany w obecności nadtlenku tert-butylu (TBHP) poprzez sekwencyjną O- i C-funkcjonalizację β-ketoestru przez glikol dietylenowy. Glikol dietylenowy służy jako przyjazny dla środowiska i tani substytut etynu, który uwalnia H2O i alkohol jako czyste odpady.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

Wydajna cyklizacja sprzęgająca katalizowana przez CuI gem-difluoroalkenów z aktywnymi metylenowymi związkami karbonylowymi takimi jak związki 1,3-dikarbonylowe, acetoacetonitryl, oraz fenylosulfonyloaceton umożliwia syntezę 2,3,5-trisubstytuowanych furanów z pomocą zasady. Bardzo dobra izolowana wydajność i doskonała zgodność grup funkcyjnych czynią tę transformację potężnym narzędziem do syntezy różnych furanów.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

Rodniki karbenowe generowane w wyniku aktywacji α-diazokarbonyli przez kompleksy Co(II)-porfiryny ulegają nowemu typowi reakcji tandemowej addycji rodnikowej z alkinami, w wyniku której powstają pięcioczłonowe furany. Kompleks Co(II) 3,5-DitBu-IbuPhyrin jest skuteczny w katalizowaniu reakcji cyklizacji metaloradowej w neutralnych i łagodnych warunkach i toleruje szeroki zakres α-diazokarbonyli i terminalnych alkinów.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tozylohydrazony poddano reakcji utleniającej cyklizacji z udziałem miedzi, uzyskując 2,3,5-trisubstytuowane furany z dobrą wydajnością. Metoda ta charakteryzuje się niedrogim katalizatorem metalicznym, łatwo dostępnymi substratami, wysoką regioselektywnością i wygodną obsługą.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

Katalizowana miedzią(II)reakcja cyklizacji eterów sililowych enoli pochodzących z ketonów metylowych z α-diazo-β-ketoestrami lub α-diazoketonami dostarcza pochodnych 2-siloksy-2,3-dihydrofuranu. Te produkty cyklizacji służą jako uniwersalne substytuty 1,4-diketonu, umożliwiając łatwe otrzymywanie in situ 2,3,5-trisubstancjowanych furanów, piroli i tiofenów.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

Wysoko wydajna katalizowana palladem kaskadowa reakcja aryloksy-enyn z halogenkami arylowymi w łagodnych warunkach reakcji oferuje szybki dostęp do 2,3,4-trisubstytuowanych furanów w bardzo dobrych wydajnościach w sposób regioselektywny.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

Wysoko regioselektywna katalizowana reakcja domina Cu(I)2,3-dibromo-1-propenów z β-ketoestrami i 1,3-diketonami, odpowiednio, w DMF w 120 °C z użyciem Cs2CO3 jako zasady i hydrochinonu jako dodatku dostarcza 2,3,5-trisubstytuowane furany i związki pokrewne z dobrą wydajnością poprzez międzycząsteczkowe C-allilowanie, po którym następuje wewnątrzcząsteczkowe O-winylowanie typu Ullmanna i izomeryzacja wiązań podwójnych.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

A gold-catalyzed water-mediated carbene cascade reaction of propargyl diazoacetates provides furan products in good to high yields with broad substrate generality.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

Łagodna, utleniająca cykloizomeryzacja cis-enynoli przy użyciu kombinacji hiperwartościowego odczynnika jodowego(III), jodu molekularnego i zasady oferuje wydajną syntezę 2-acylowych furanów o zróżnicowanych wzorach podstawienia w sposób regioselektywny. Przedstawiono mechanistyczną propozycję tych przemian obejmującą aktywację alkinów przez trifluoroacetylohypoiodyt generowany in situ.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

An efficient FeCl3-catalyzed tandem propargylation-cycloisomerization reaction of propargylic alcohols or acetates with 1,3-dicarbonyl compounds leads to highly substituted furans.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

Katalizowana przez FeCl3 addycja i cyklizacja enaminoestrów z nitroolefinami zapewnia szybką, prostą i ogólną metodę syntezy tetrasubstytuowanych NH pyrroli z dobrą wydajnością i toleruje szeroki zakres funkcjonalności. Ponadto, wydajny protokół addycji i cyklizacji wspomagany KOAc dostarcza również podstawionych furanów.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

Różne złote katalizatory powodują selektywną migrację bromu lub przesunięcie wodoru w ketonach haloallenylowych, prowadząc do powstania odpowiednio 3- lub 2-bromofuranów. Przemiany katalizowane AuCl3 obejmują migracje 1,2-halogenów poprzez proponowane halirenowe intermediaty i pozwalają na łagodną i wydajną syntezę różnych typów 3-halofuranów.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Katalizowana porfiryną złota(III) cykloizomeryzacja allenonów dała odpowiadające im furany z wydajnością od dobrej do doskonałej (do 98%) i z ilościową konwersją substratów. Katalizator Au(III) jest podatny na recykling.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

W umiarkowanych warunkach reakcji uzyskano wydajną syntezę zróżnicowanych strukturalnie fuzyjnych furanów z dobrą wydajnością z 2-alkilocykloalk-2-enoli poprzez cykloizomeryzację katalizowaną bromkiem złota(III).
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

Łagodna, katalizowana złotem reakcja kaskadowa zapewnia efektywny dostęp do wysoko podstawionych furanów. Substraty mogą być łatwo przygotowane z odpowiednich enonów poprzez cyklopropanowanie.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

Prosta i wysoce wydajna protodekarboksylacja różnych heteroaromatycznych kwasów karboksylowych jest katalizowana przez Ag2CO3 i AcOH w DMSO. Metodologia ta umożliwia również selektywną monoprotodekarboksylację kilku aromatycznych kwasów dikarboksylowych.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett., 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 lub In(NTf2)3 efektywnie katalizują reakcję cykloizomeryzacji estrów α-propargylo-β-keto i ich iminowych analogów, dając odpowiednio trójpodstawione furany i pirole. Zarówno terminalne jak i wewnętrzne alkeny biorą udział w reakcji z dobrą kompatybilnością grup funkcyjnych w obecności jedynie niewielkiego obciążenia katalizatora.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

Szeroki zakres wysoce funkcjonalnych furanów może być wydajnie generowany z akceptorów Michaela, tributylofosfiny i chlorków acylowych w jednym etapie w temperaturze pokojowej z dobrą wydajnością. Zaproponowano, że reakcja przebiega poprzez wewnątrzcząsteczkowe reakcje typu Wittiga, z wykorzystaniem ylidów fosforu jako intermediatów.
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Katalityczne ilości fosfiny i trietyloaminy umożliwiają efektywny protokół syntezy wysoko funkcjonalizowanych furanów poprzez wewnątrzcząsteczkową reakcję Wittiga. Chlorek sililu jako początkowy promotor aktywuje tlenek fosfiny do redukcji, podczas gdy rozkład Et3N-HCl prowadzi do regeneracji zasady, która pośredniczy w tworzeniu ylidu fosforu.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

Wygodna, jednopotowa strategia Cu(I)-katalizowana daje trisubstytuowane α-karbonylowe pochodne furanów w dobrych wydajnościach poprzez kompleksy (2-furylo)karbenowe z wykorzystaniem powietrza jako utleniacza.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett., 2013,15, 1080-1083.

2-Acylowe furany mogą być konstruowane z ynenonów poprzez sekwencyjną addycję trialkilofosfiny, 5-ekso-dig cyklizację do utworzenia pierścienia furanowego i utlenianie powstałego ylidu fosfoniowego tlenem molekularnym. Wiele powszechnie stosowanych grup funkcyjnych jest tolerowanych, a produkty otrzymywane są z bardzo dobrą wydajnością w łagodnych warunkach.
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett., 2017, 19, 3556-3559.

Niezawodna metoda bezpośredniej konstrukcji polisubstytuowanych furanów obejmuje promowaną przez Sn(II)- i Cu(I)addycję/utlenianie cyklizację alkinianów i związków 1,3-dikarbonylowych w obecności 2,3-dichloro-5,6-dicyjanobenzochinonu.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

Łatwo dostępne etery propargylowo-winylowe reagują w kaskadowej reakcji rearanżacji propargylo-Claisena i heterocyklizacji katalizowanej przez kationowe trifenylofosfinegold(I) w celu otrzymania tri- i tetrasubstytuowanych furanów.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

Nowa trójskładnikowa cyklizacja katalizowana przez pallad daje polisubstancjowane furany w dobrych wydajnościach z łatwo dostępnych substratów. Zaproponowano mechanizm.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

Katalizowane przez DABCO reakcje α-halo związków karbonylowych z acetylenodikarboksylanem dimetylu (DMAD) w temperaturze pokojowej dały polisubstytuowane furany i wysoce funkcjonalizowane 2H-piryny w dobrych wydajnościach.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

Sole miedzi(I) katalizują syntezę wielopodstawionych furanów z łatwo dostępnych acetofenonów i pozbawionych elektronów alkinów poprzez bezpośrednią funkcjonalizację wiązania C(sp3)-H w warunkach reakcji rodnikowej w obecności nadtlenku di-tert-butylu jako zewnętrznego utleniacza. Metoda ta oferuje wydajny dostęp do biologicznie ważnych rusztowań z prostych związków.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

Łagodna i wydajna reakcja domina pozwala na regiospecyficzną syntezę polisubstytuowanych furanów w umiarkowanych wydajnościach poprzez katalizowaną miedzią(I) sekwencję rearanżacji/utleniania odwodornienia/utleniania karbenu 1,5-enynów in situ utworzonych z alkinoli i but-2-ynedioatu dietylu.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

Wysoko wydajna reakcja amidowania heterocykli za pomocą N-fluorobenzenosulfonimidu (NFSI) przebiega przypuszczalnie poprzez aktywację wiązania C-H w obecności jodku miedzi jako katalizatora. Różne α-amidowane pochodne heterocykli zostały wygenerowane z dobrą lub doskonałą wydajnością.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

Używając katalizowanej Pd rozbieżnej cyklizacji, w tym cykloizomeryzacji i tlenowej oksydacyjnej cykloizomeryzacji amidów homoallenylowych, odmiany funkcjonalizowanych 2-amino-5-alkilofuranów i 2-amino-5-formylofuranów mogą być selektywnie syntetyzowane z bardzo dobrymi wydajnościami. Łagodne warunki reakcji, wysoka oszczędność atomu i wykorzystanie powietrza jako źródła tlenu czynią ten protokół bardzo przyjaznym dla środowiska i praktycznym.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

Związki jodu nadwartościowego umożliwiają katalizowane Pd acetoksylacyjne, alkoksylacyjne i hydroksylacyjne cykloizomeryzacje amidów homoallenylowych w celu otrzymania trzech różnych typów polisubstytuowanych 2-aminofuranów w obiecujących wydajnościach w temperaturze pokojowej.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

Łatwe oksydacyjne sprzęganie rodników α-karbonylowych z 2,3-dichloro-5,6-dicyjanobenzochinonem (DDQ) umożliwia syntezę 2,3-dicyjanofuranów i tiofenów z łatwo dostępnych β-diketonów, prostych ketonów i β-keto tioamidów z bardzo dobrą wydajnością. Badania mechanistyczne wykazały, że proces rodnikowy oraz promowane przez wodę rozszczepienie wiązania C-C mogą brać udział w tej transformacji.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

Trójskładnikowe sprzęganie aldehydu, acetylenodikarboksylanu dimetylu (DMAD) i izocyjanku cykloheksylu przebiega wydajnie w środowisku jonowym BF4 w wyjątkowo łagodnych warunkach, aby otrzymać 2-aminofurany z wysoką wydajnością. Odzyskana ciecz jonowa była ponownie używana przez pięć do sześciu razy z stałą aktywnością.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

Wydajna i wysoce uniwersalna, wspomagana mikrofalami kondensacja Paala-Knorra różnych 1,4-diketonów dała furany, pirole i tiofeny z dobrą wydajnością. Ponadto opisano transformacje metoksykarbonylowej części cząsteczki, takie jak rearanżacja Curtiusa, hydroliza do kwasu karboksylowego lub konwersja do aminy poprzez reakcję z aminą pierwszorzędową w obecności Me3Al.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

Podstawione 2-hydroksy-3-acetylofurany syntetyzuje się poprzez alkilację octanu tert-butylu z α-haloketonem, a następnie poddanie otrzymanego półproduktu działaniu kwasu trifluorooctowego (TFA). Drugie alkilowanie półproduktu, po którym następuje traktowanie kwasem trifluorooctowym zapewnia dostęp do niepodstawionych 2-metylofuranów.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

W wyniku sprzężenia acetylenu, nitrylu i odczynnika tytanowego otrzymano nowe azatitanacyklopentadieny w sposób wysoce regioselektywny. Późniejsza reakcja z sulfonyloacetylenem i elektrofilami dała podstawione pirydyny praktycznie jako pojedynczy izomer. Alternatywnie, reakcja azatitanacyklopentadienów z aldehydem lub innym nitrylem dała furany lub pirole posiadające cztery różne podstawniki ponownie w sposób regioselektywny.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

Różne di- i triarylofurany otrzymano z wysoką wydajnością z but-2-en-1,4-dionów i but-2-yno-1,4-dionów za pomocą kwasu mrówkowego w obecności katalitycznej ilości palladu na węglu w poli(glikolu etylenowym)-200 jako rozpuszczalniku pod wpływem promieniowania mikrofalowego.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

Wydajna trójskładnikowa reakcja sprzęgania w kierunku różnych pochodnych furanu przebiega poprzez katalizowaną złotem reakcję sprzęgania pochodnych fenyloglioksalu, drugorzędowych amin i terminalnych alkinów.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

Wszystkie izomery kwasów (aminometylo)furankarboksylowych otrzymano na drodze reakcji Delepina z alkilowych (halometylo)furankarboksylanów. W wyniku traktowania wstępnie utworzonej czwartorzędowej soli etanolowym roztworem HCl otrzymano sole odpowiednich niestabilnych estrów aminokwasów. W wyniku hydrolizy surowych estrów otrzymano stabilne sole aminokwasów.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.

I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ.