Jack miał pięć lat, kiedy jego rodzice się rozwiedli i prawie natychmiast został wysłany do szkoły z internatem, ponieważ Hemingway i Pauline Pfeiffer założyli nową rodzinę, a ojca widywał tylko podczas wakacji. Gdy chłopiec dorastał, często chodził z ojcem na ryby. Hemingway uczył również swojego syna boksować. Jeśli Hemingway był zbyt zajęty, by spędzać czas z Jackiem, wysyłał chłopca na ranczo dla kolesi w Montanie, obiecując przywieźć amunicję do strzelby i pistoletu, by mogli spotkać się na polowaniu pod koniec lata.
Z pewnością ten sam schemat zaczyna się wyłaniać ze stosunków między Hemingwayem a jego własnym ojcem (z wyjątkiem szkoły z internatem, która mogła być pomysłem Pauline) i bez wątpienia Hemingway opowiadał Jackowi historie o wyczynach jego dziadków w amerykańskiej wojnie secesyjnej.
Jako nastolatek Hemingway zapoznał Jacka z alkoholem w postaci mrożonych daiquiris, które pili razem w Sloppy Joe’s. Podróżowali również razem do Hiszpanii i na Kubę, i nie ma wątpliwości, że Jack bardzo lubił towarzystwo swojego ojca.
Po uczęszczaniu na Uniwersytet Montana i Dartmouth College, z którego zrezygnował przed uzyskaniem dyplomu, Jack Hemingway myślał o zaciągnięciu się do armii amerykańskiej, ale zanim to zrobił, pojechał na Kubę, aby odwiedzić swojego ojca i zasięgnąć jego rady. Hemingway zgodził się całym sercem z pomysłem Jacka, i przy kilku daiquiri we Floridicie zapytał Jacka:
” Bumbs, byłeś kiedyś zaliczony?”
” Nie, sir.” skłamał Jack.
” Wkrótce to naprawię. Nie mogę pozwolić, aby mój syn poszedł do armii amerykańskiej jako prawiczek.”
I Hemingway dotrzymał słowa, umawiając Jacka z kubańską prostytutką o imieniu Olga (co jest dobrym kubańskim imieniem), która roześmiała się głośno, kiedy zobaczyła wysokiego, chudego młodzieńca, który pięknie grał naiwną kartę, i dzięki uprzejmości pieniędzy ojca, zajmował się Olgą przez kilka godzin w bardzo profesjonalny sposób. Kiedy Hemingway zadzwonił do niej następnego dnia i zapytał, jak wypadł jego syn, Olga odpowiedziała.
” Como un toro, senor! Como un toro!” (Jak byk!)
Po powrocie z Kuby Jack zaciągnął się do wojska i wkrótce został wysłany do Afryki Północnej, gdzie przydzielono go do żandarmerii wojskowej.
Wraz z utworzeniem O.S.S (Office of Strategic Services) Jack zdecydował, że życie w jednostce wywiadowczej, która działała za liniami wroga, jest dla niego. Jego ojciec zaczął pociągać za wszelkie możliwe sznurki i wkrótce jego najstarszy syn został przydzielony do jednostki. Jego wykształcenie, znajomość języków obcych i doskonała sprawność fizyczna sprawiły, że wkrótce został oficerem i na początku 1944 roku 20-letni kapitan Jack Hemingway zszedł na spadochronie do okupowanej przez nazistów Francji, gdzie pomagał ruchowi oporu w zbieraniu informacji wywiadowczych i sabotażu. Zabrał ze sobą wędkę i pudełko much, aby spróbować także łowić pstrągi. Był synem swojego ojca.
W październiku 1944 roku jednostka O.S.S. Jacka, w skład której wchodzili również francuscy nieregularni, została dołączona do 7 Armii Stanów Zjednoczonych generała Patcha, która zmierzała na północ od plaż lądowania na Riwierze Francuskiej. Jednostka Jacka prowadziła zwiad przed głównymi siłami, przesyłając ważne informacje, i właśnie podczas takiej misji 28 października, w dolnych Wogezach, niedaleko miasta Belford (na północ od granicy ze Szwajcarią i około 120 km na południe od Strasburga), napotkała w małym lasku kilku wycofujących się Niemców z 19 Armii generała Wiese, którzy, jakby przyłapani na tchórzliwym uczynku ucieczki, odwrócili się i zasypali Amerykanów ciężkim ogniem karabinów maszynowych, karabinów i granatów. Większość oddziału Jacka, w tym nieregularni, zginęła trafiona. Kapitan Hemingway został trafiony w ramię i prawą rękę pięcioma kulami karabinowymi i kilkoma odłamkami granatu. Martwy i umierający oddział Jacka został w końcu odnaleziony przez członków 2 niemieckiej Gebirgsjagerdivision (alpejska jednostka poszukiwawczo-wywiadowcza nie podobna do oddziału Jacka), w skład której wchodziło wielu Austriaków, z których jeden, porucznik, podszedł do rannego Jacka, dał mu się napić wody i spojrzał na jego nieśmiertelniki.
” Sprechen Deutsch?” zapytał porucznik.
” Non, je parle francais?” odpowiedział Jack.
Następnie, po francusku, austriacki porucznik zapytał Jacka: „Czy byłeś kiedyś w Schruns, w Austrii?”
” Tak, kiedy byłem małym chłopcem.”
” Czy pamięta pan kogoś o imieniu Kitty?”
” Pewnie, że tak. Moja pielęgniarka miała na imię Kitty, co do…?”
” Kitty była moją dziewczyną, a ja znałem twojego ojca i twoją matkę. Miałeś około dwóch lat.”
” Cóż, niech mnie szlag trafi.”
” Jestem wielkim fanem twórczości twojego ojca. Nie martw się, zajmiemy się tobą.”
I tak się stało, zabrali go do szpitala w Alzacji, gdzie został opatrzony, a następnie wysłany do obozu jenieckiego w Niemczech.
Kiedy ojciec Jacka dowiedział się, że jest w szpitalu oddalonym zaledwie o kilka kilometrów od jego własnych pozycji, chciał przylecieć z grupą swoich nieregularnych i uratować syna. Wyperswadowano mu ten idiotyczny pomysł, który i tak mógł doprowadzić do śmierci Jacka, a jego syn był tylko jednym z dziesiątek tysięcy pojmanych żołnierzy alianckich, którym przyszło przeżyć resztę wojny jako jeniec wojenny.
Jack Hemingway został uwolniony sześć miesięcy później, a po wojnie pozostał w armii amerykańskiej, najpierw jako oficer bezpieczeństwa w Berlinie, a następnie jako oficer łącznikowy przy 3 Korpusie Armii Francuskiej we Fryburgu. Zakończył swoją karierę wojskową jako oficer wywiadu w Fort Bragg w Północnej Karolinie i odszedł z bardzo cenionym Croix de Guerre (przyznanym mu pod koniec wojny przez rząd francuski), oraz „mnóstwem widocznych blizn.”
Po opuszczeniu armii w latach 50-tych Jack został maklerem giełdowym, a następnie sprzedawcą artykułów wędkarskich, ale nigdy nie mógł naprawdę zadomowić się w życiu cywilnym. Po śmierci ojca stał się osobą, która najłatwiej poradziła sobie z rosnącym zainteresowaniem twórczością i rodziną Hemingwaya. Napisał pamiętnik o swoim ojcu zatytułowany Misadventure of a Fly Fisherman: My Life with With and Without Papa. Do czasu swojej śmierci Jack ukończył drugi tom autobiografii.
Przede wszystkim Jack Hemingway był wielkim konserwatystą i niestrudzenie pracował na całym świecie na rzecz zagrożonych gatunków.
Jack, i jego pierwsza żona, Byra (którą poślubił w Paryżu w 1949 roku, a która zmarła w 1986 roku) mieli trzy córki: Joan, Margaux (która zmarła w 1996 roku), i Hadley (Mariel) aktorkę.
Jack Hemingway zmarł 1 grudnia 2000 roku w New York Presbyterian Hospital.
.