Reynolds portretuje Banastre’a Tarletona (1754-1833) w wieku 27 lat, w akcji jako dowódcę kawalerii Legionu Brytyjskiego w wojnie o niepodległość Stanów Zjednoczonych. Tarleton był znany z lekkomyślnej odwagi, jak również z próżności. Później został posłem z ramienia Liverpoolu i bronił handlu niewolnikami, na którym opierała się fortuna jego rodziny i innych liverpoolskich rodzin. W 1812 r. został generałem, a w 1816 r. baronetem. Portret został zamówiony przez jednego z braci pułkownika Tarletona w imieniu ich matki.

Tarleton nosi mundur Legionu Brytyjskiego, który był stale w akcji, głównie w Karolinie Południowej, w wielu potyczkach i rajdach. Jego dzikość była legendarna i był znany jako „krwawy Tarleton” dla Amerykanów. Stracił dwa palce od strzału z muszkietu w prawej ręce. Wojna i amerykańskie kolonie zostały skutecznie utracone 19 października 1781 roku, kiedy Lord Cornwallis musiał poddać wszystkie siły pod swoim dowództwem George’owi Washingtonowi pod Yorktown.

Reynolds zapisał, że Tarleton miał dziewięć posiedzeń dla swojego portretu, pierwsze zaledwie dziesięć dni po tym, jak Tarleton wylądował w Anglii pod koniec wojny. Kiedy głowa i ramiona portretu były wystarczająco wykończone, nieznany grawer wykonał obraz do publikacji wraz z długim opisem wojennych wyczynów Tarletona. Mniej więcej w tym czasie Tarleton rozpoczął skandaliczny romans z panią Robinson, wcześniej kochanką księcia Walii. Mogli spotkać się w studio Reynoldsa, jak również malował portret pani Robinson jako „Perdita” (Laing Art Gallery, Newcastle), a zapisy Reynoldsa pokazują, że mieli posiedzenia w tych samych dniach.

Reynolds pokazuje Tarleton chwilowo zdemontowany na polu bitwy, z dymem z broni wiruje za nim. Dwa konie, których lejce trzyma żołnierz, są widoczne za powozem z bronią. Tarleton opiera jedną nogę na armacie, aby ponownie przypiąć miecz do pasa przed zmianą konia. Reynolds często czerpał pomysły do swoich kompozycji z obrazów i rysunków starych mistrzów oraz rzeźby antycznej. Postawa Tarletona wydaje się być oparta na kombinacji różnych źródeł: Tobiasza i Anioła nad rzeką Rembrandta (rysunek należący do Reynoldsa), szczegółu z obrazu Tintoretta Obmycie nóg apostołowi w S. Marcuola w Wenecji (Reynolds posiadał jego malowaną kopię) oraz antycznej rzeźby Hermesa. Odlew repliki Hermesa znajdował się w Szkołach Akademii Królewskiej, której Reynolds był prezesem.

Portret został wystawiony w Akademii Królewskiej w 1782 roku i w większości otrzymał pochwały od krytyków. Jednak Reynolds musiał czekać dziewięć lat po namalowaniu go na zapłatę od rodziny Tarleton.

Stan portretu ucierpiał z powodu błędów w technice Reynoldsa, które są również widoczne w innych jego obrazach, takich jak Lord Heathfield. Kiedy portret ten został namalowany, farby olejne nie były sprzedawane w gotowych tubkach: artyści i ich asystenci sami sporządzali farby, używając pigmentów i olejów schnących, takich jak orzech włoski lub siemię lniane. Reynolds stosował eksperymentalne kombinacje olejów do wyrobu swoich farb, w tym olej lniany, makowy i orzechowy, a także żywicę z drzew iglastych w tym portrecie. Skutkowało to trwałymi problemami z samymi farbami. Reynolds stosował niewysychające lub słabo wysychające szkliwa olejne pomiędzy wieloma innymi warstwami farb wykonanych z różnych mediów, gdy przerabiał jakiś obszar portretu, co sprawiło, że cała struktura farby stała się niestabilna.