Kiedy Kennedy po raz pierwszy przybył do Los Angeles, stał się profesjonalnym statystą w Hollywood.
Po kilku latach zmagań, Kennedy nie był w stanie znaleźć agenta i pracował jako gospodarz w Red Lobster. Przesłuchiwał do ponad 80 reklam i nie mógł zarezerwować jednego. Następnie podjął pracę jako telemarketer, i dowiedział się, że ma talent do sprzedawania rzeczy. Kennedy następnie pomyślał, że jeśli mógł sprzedać cokolwiek, „dlaczego nie sprzedać siebie?”, stając się jego własnym agent.
Kennedy stworzył fałszywą persona, agent ekranu „Marty Power”, aby przyciągnąć uwagę prawdziwych agentów i menedżerów przez telefon, którzy później zarezerwować swoje występy. On przyszedł do sławy w późnych latach 90-tych do gry Randy Meeks w serii filmów Scream. Jego główna rola Tima Avery’ego w filmie Syn maski przyniosła mu nominację do nagrody Złotej Maliny dla najgorszego aktora. Film pójdzie na zainspirować Kennedy do gospodarza 2007 dokumentalnego Heckler po uczucie boli przez słabe przyjęcie filmu, w którym niektórzy recenzenci zaatakowali go osobiście.
Kennedy utworzył firmę produkcyjną o nazwie Wannabe Producers, wraz z Joshem, przez które wyprodukował pokazy The Jamie Kennedy Experiment, Blowin’ Up, The Starlet, i Living with Fran stworzony przez Davida Garretta. Po Malibu’s Most Wanted, w którym zarówno napisał i gwiazdą, Kennedy współtworzył MTV show Blowin’ Up (2006) z udziałem jego przyjaciela, Stu Stone.
Kennedy użyczył swojego głosu do gry wideo ESPN NFL 2K5 jako przeciwnik celebrytów z własną drużyną piłkarską, Upper Darby Cheesesteaks. Jest on również odblokowalny jako wolny agent tight end w trybie sezonowym. Jego stint jako Activision’s emcee na Electronic Entertainment Expo 2007, jednak wyciągnął wiele krytyki nie tylko dla jego ignorancji branży, ale także do wykonywania pijany jak on obraził audience.
While pracy na jego film Malibu’s Most Wanted, Kennedy napisał autobiografię zatytułowaną, Wannabe: A Hollywood Experiment. Książka kronika jego życie w Hollywood, jak próbuje stać się gwiazdą. Przedstawia tło jego życia i rodziny, a następnie szybko zanurza się w jego przygodach. Opowiada o takich rzeczach jak Kennedy’ego warunki życia w slumsach Hollywood, jego zniszczony samochód, a jego problemy z nerkami.
Wykonawca stand-up comedy, jest również znany z jego występów skecz na jego reality show telewizji, Jamie Kennedy Experiment, który stał się WB Network’s najwyżej rangi nowy show w 2002 roku, ale który został odwołany w kwietniu 2004 roku z powodu spadku oglądalności. W 2006 roku, Jizzy Entertainment wydało Unwashed: The Stand-Up Special. W 2008 roku Kennedy wydał film dokumentalny Heckler, opowiadający o trudnej sytuacji komików stand-upowych w konfrontacji z ich często agresywną publicznością. W 2007 roku pojawił się w Criminal Minds jako kanibal satanista seryjny morderca.
Od 2008 do 2010 roku Kennedy grał profesora psychologii Eli Jamesa w dramacie CBS Ghost Whisperer. Od 2009 do 2013 roku, był w serialu telewizyjnym, The Cleveland Show, grając Roberta Tubbs’ boyfriend.
On również gwiazdy w Nicktoons „Fanboy & Chum Chum jako Kyle, niepewny siebie chłopiec czarodziej, który nienawidzi zabawy kochający Fanboy i Chum Chum, ale kto potajemnie tęskni za ich przyjaźń. W kwietniu 2010 roku, źródła zgłosiły, że Kennedy będzie bardzo prawdopodobne, aby powrócić do franczyzy Scream do gwiazdy w czwartej raty, jednak według Scream scenarzysta Kevin Williamson, plany nigdy nie zostały wykonane dla niego, aby ponownie dołączyć do franczyzy, przypisując dezinformacji do fabrykacji przez Kennedy.
Na 31 grudnia 2012, Kennedy gospodarzem i produkowane First Night 2013 z Jamie Kennedy, Sylwester telewizyjny specjalny powszechnie uważany za jeden z najgorszych pokazów wszech czasów. Jego film Lost & Found in Armenia, w którym gra amerykańskiego turystę, który kończy się w ormiańskiej wiosce, oskarżony o bycie tureckim szpiegiem, później otworzył się na wybranych teatrach w dniu 7 czerwca 2013 roku. Jego najnowszy film, Buddy Hutchins, w którym Kennedy gra pogrążonego w depresji alkoholika, ma zostać wydany w 2015 roku na VOD. W 2015 roku wcielił się w postać Frumpa w filmie Colton Tran adventure mystery Gloom oraz Beach Patrolman Alex w horrorze Allegra Pictures The Sand. W 2015 roku wystąpił również jako Travis Welker w filmie Tremors 5: Bloodlines oraz jako Rob w Rivers 9.
.