2013: The X Factor AustraliaEdit
W 2013 roku Waetford wziął udział w przesłuchaniach do piątego sezonu The X Factor Australia, śpiewając „Different Worlds” Jes Hudak i oryginalną piosenkę zatytułowaną „Don’t Let Me Go”. Przeszedł do etapu super bootcampu konkursu. Pierwszego dnia super bootcampu Waetford wykonał „Titanium” Davida Guetty i awansował do drugiego etapu super bootcampu, gdzie zaśpiewał „Last Request” Paulo Nutiniego. W ostatnim dniu super bootcampu Waetford wykonał „We Are Never Ever Getting Back Together” Taylor Swift przed jurorami i tysięczną publicznością na żywo. Przeszedł do rundy wizyt domowych i został umieszczony w kategorii Boys, której mentorem był Ronan Keating. Podczas wizyt domowych zaśpiewał wersję utworu „Always on My Mind” Elvisa Presleya i przeszedł do programu na żywo. Waetford doszedł do wielkiego finału, zajmując trzecie miejsce za Taylorem Hendersonem, który zajął drugie miejsce i Dami Im, który wygrał program.
oznacza występ, który wszedł do ARIA Singles
oznacza trzecie miejsce
Występy na The X FactorEdit
| Show | Wybór piosenki | Oryginalny artysta | Oryginalny artysta | Temat | Result |
|---|---|---|---|---|---|
| Audycje | „Different Worlds” | Jes Hudak | N/A | Przejście na Super bootcamp | |
| „Don’t Let Me Go” | G-.Eazy | ||||
| Super bootcamp | „Titanium” | David Guetta ft. Sia | Wycieczki do domu | ||
| „We Are Never Getting Back Together” | Taylor Swift | ||||
| Wycieczki do domu | „Always On My Mind” | Elvis Presley | Through to Live shows | ||
| Week 1 | „Fix You” | Coldplay | Judges’ Choice | Safe | |
| Tydzień 2 | „I Want to Hold Your Hand” | The Beatles | Legends | Safe | |
| Tydzień 3 | „The Way You Make Me Feel” | Michael Jackson | Top 10 Hits | Safe | |
| Week 4 | „It Will Rain” | Bruno Mars | Latest and Greatest | Safe | |
| Tydzień 5 | „Drops of Jupiter” | Train | Rock | Safe | |
| Tydzień 6 | „That Should Be Me” | Justin Bieber | Family Heroes | Safe | |
| Week 7 | „Somewhere Only We Know” | Lily Allen | Judges’ Challenge | Safe | |
| Tydzień 8 | „Plans” | Birds of Tokyo | Aussie Week | Safe | |
| Tydzień 9 | „I Won’t Give Up” | Jason Mraz | Power and Passion | Safe | |
| „Dynamite” | Taio Cruz | ||||
| Tydzień 10 | „Don’t Let Me Go” | G-.Eazy | Audition song | Trzecie miejsce | |
| „The Only Exception” | Paramore | Last shot song | |||
| „Your Eyes” | Waetford | Singiel zwycięzcy |
2013: Jai Waetford EP i Get to Know YouEdit
Po zakończeniu programu The X Factor Waetford podpisał kontrakt nagraniowy z Sony Music Australia. Jego debiutancki singiel „Your Eyes”, który byłby jego singlem zwycięzcy, gdyby wygrał The X Factor, został wydany tego samego dnia. Piosenka osiągnęła szczyt na szóstym miejscu ARIA Singles Chart i otrzymała certyfikat złota przyznawany przez Australian Recording Industry Association za sprzedaż przekraczającą 35 000 kopii. 23 listopada 2013 roku Waetford odbył trasę koncertową wraz z Third Degree, Taylor Henderson, Dami Im i Jiordan Tolli w ramach The X Factor Live Tour, która zakończyła się 2 grudnia 2013 roku. W dniu 6 grudnia 2013 r. wydał swoją debiutancką EP-kę pod własnym tytułem, która osiągnęła szczyt na 21 miejscu ARIA Albums Chart. Druga EPka Waetforda, Get to Know You, została wydana 28 marca 2014 roku. Jej tytułowy utwór został wydany jako singiel i osiągnął szczyt na poziomie 32 na ARIA Singles Chart. Waetford był supportem dla Justice Crew podczas #HypeTour, która odbyła się w kwietniu 2014 roku w Australii. Trzecia EP-ka Waetforda, Shy składała się z sześciu coverów i jednego singla.
2016-2017: „Living Not Dreaming” i Heart MilesEdit
Wydał singiel „Living Not Dreaming” w lutym 2016 roku. a następnie EP Heart Miles, która została wydana 3 czerwca 2016 roku. Teledyski zostały nagrane zarówno dla „Living Not Dreaming”, jak i „Heart Miles”, a także film promocyjny o nazwie Heart Miles EP, który pokazuje Jai omawiający związek długodystansowy zawierający urywki każdej z nowych piosenek z jego EP. Jai odbył trasę koncertową w różnych miastach w celu promowania swojej nowej pracy w całej Europie, Indonezji i Tajlandii w maju i czerwcu 2016 roku, podczas której wykonał swój nowy materiał, a także covery singla „One Dance” Drake’a i „Love Yourself” Justina Biebera.
2018: Powrót do muzyki, „Lost in You”, „Get Over” i „Friends „Edit
W październiku 2018 roku Waetford wydał swój pierwszy od roku singiel, zatytułowany „Lost in You”. Waetford powiedział: „Napisałem 'Lost in You’ o kimś, kogo spotkałem w mrocznym czasie, który urzekł mnie do tego stopnia, że moje życie nagle obróciło się wokół tej osoby. Kiedy to pisałem, było to dla mnie dziwne, ponieważ zauważyłem, że angażuję ją we wszystko, co robię; żyłem dla kogoś innego.” Waetford mówił szczerze o swoich zmaganiach ze zdrowiem psychicznym w przeszłości, w wywiadzie dla Herald Sun, mówiąc, że „nie mógł znaleźć szczęścia w niczym”.
Po podzieleniu się swoimi zmaganiami ze zdrowiem psychicznym w szczerym poście w mediach społecznościowych w sierpniu, Waetford został poproszony przez Australian Suicide Prevention Foundation, aby zostać ambasadorem ich kampanii You Are Not Alone.
Waetford następnie wydał single „Get Over” i „Friends”, które miały premierę z miejskim gniazdkiem muzycznym Complex. „Friends” jest współtworzony przez Waetford z Jamesem Agnusem (Carmouflage Rose, Tigerilla, Tkay Maidza), który również wyprodukował płytę. „James i ja próbowaliśmy znaleźć brzmienie, które łączyłoby miejską perkusję z popowym instrumentarium i melodią wokalu”, wyjaśnia Jai o współpracy. „Natknęliśmy się wtedy na ten beat, który James zrobił jakiś czas temu, pobiegliśmy z nim i skończyło się na tym, że rezultat naprawdę przypadł nam do gustu”. „’Friends’ jest o zderzeniu świata online i świata rzeczywistego. Często mówimy w sieci rzeczy, których nie powiedzielibyśmy w prawdziwym życiu, a 'Friends’ jest o sytuacji, w której mi się to przytrafiło.”