Weisberg jest obecnie dyrektorem generalnym Pushkin Industries, firmy medialnej koncentrującej się na treściach audio, którą współzałożył z Malcolmem Gladwellem. Pushkin koncentruje się na tworzeniu nowych podcastów, audiobooków i krótkich treści audio. Firma produkuje podcast Revisionist History, prowadzony przez Gladwella, który wcześniej był produkowany przez Panoply Media, oddział Slate Group. Do września 2018 roku Weisberg był redaktorem naczelnym Slate Group.

Poprzednio był komentatorem w National Public Radio. Pracował również dla The New Republic w Waszyngtonie, był pisarzem przyczyniającym się do The New York Times Magazine i redaktorem przyczyniającym się do Vanity Fair. Jest felietonistą Financial Times. Na początku swojej kariery pracował dla Newsweeka w biurach w Londynie i Waszyngtonie. Weisberg pracował również jako niezależny dziennikarz dla wielu publikacji.

BooksEdit

Twórca i autor serii Bushisms, Weisberg opublikował The Bush Tragedy w 2008 roku. Jest również autorem, wraz z byłym dyrektorem Goldman Sachs i sekretarzem skarbu Robertem Rubinem, pamiętnika tego ostatniego, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, która była bestsellerem New York Timesa, jak również jedną z dziesięciu najlepszych książek biznesowych Business Week’a z 2003 roku.

Pierwsza książka Weisberga, In Defense of Government, została opublikowana w 1996 roku.

.