Haley wystąpił w wielu filmach, w tym w Damnation Alley, The Day of the Locust Johna Schlesingera i Losin’ It, a także w rolach gościnnych w telewizji. Jako znany aktor dziecięcy zagrał rolę Kelly Leak w komedii The Bad News Bears. Wystąpił również w The Bad News Bears w Breaking Training i The Bad News Bears Go to Japan.
Zagrał Moochera w uznanym filmie Petera Yatesa z 1979 roku Breaking Away, a później w krótkim serialu telewizyjnym o tej samej nazwie. Przez całe lata 70. często grał twardego, gniewnego, pryszczatego, długowłosego odmieńca; chociaż w swoim debiucie fabularnym, nietypowym filmie z 1972 roku, The Outside Man, zagrał Erica, chłopca najwyraźniej tak rozpaczliwie samotnego, że próbuje zaimponować mafijnemu zabójcy, który trzyma go i jego matkę (Georgia Engel) jako zakładników. Haley nakręcił również pilota do amerykańskiej wersji popularnej brytyjskiej komedii The Young Ones zatytułowanej Oh, No! Not THEM! W 1974 roku zagrał Norma, dzieciaka z problemami, w 12 odcinku sobotniego porannego programu dla dzieci Shazam! Podobno w 1984 roku przyjaciel Haleya, Johnny Depp, towarzyszył mu na przesłuchaniach do filmu Wesa Cravena Koszmar z ulicy Wiązów; zamiast wybrać Haleya do roli, to Depp został zauważony przez reżysera Cravena, który zapytał go, czy nie chciałby się zgłosić do roli. Haley miał pierwotnie przesłuchanie do roli antagonisty filmu, Freddy’ego Kruegera, ale skończyło się przegraną z Robertem Englundem w wersji filmu z 1984 r.
Haley’s acting career went dormantant during most of the 1990s and early 2000s, when he moved to San Antonio, and eventually turned to directing, finding success as a producer and director of television commercials.
Z rekomendacji Seana Penna, Haley wrócił do aktorstwa w 2006 roku, po raz pierwszy pojawiając się w All the King’s Men Stevena Zailliana u boku Penna jako Sugar Boy, jego ochroniarz, przed dając krytycznie uznany występ jako niedawno zwolniony przestępca seksualny w Little Children Todda Fielda. Stwierdził, że na jego przygotowania do roli ogromny wpływ miały relacje łączące jego matkę i brata True, który walczył z uzależnieniem od heroiny, zanim zmarł z przedawkowania. Haley został nominowany do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego za ten portret, a w 2007 roku został zaproszony do przystąpienia do Akademii Filmowej.
Haley jest właścicielem firmy produkcyjnej, JEH Productions, w San Antonio. W 2008 roku wystąpił w filmie Semi-Pro i zagrał w Winged Creatures z Kate Beckinsale, Guyem Pearce’em i Dakotą Fanning. W 2009 roku wystąpił również w adaptacji powieści graficznej Alana Moore’a, Watchmen, w reżyserii Zacka Snydera, wcielając się w postać Rorschacha, zamaskowanego mściciela, który stara się odkryć tożsamość zabójcy bohatera w kostiumie. Film połączył go również z Patrick’iem Wilson’em, który wcielił się w postać Nite Owl II, byłego partnera Rorschacha. Również w 2010 roku, Haley pojawił się w Shutter Island, w reżyserii Martina Scorsese, grając pacjenta szpitala dla obłąkanych przestępców.
Haley zagrał rolę Freddy’ego Kruegera w remake’u A Nightmare on Elm Street. On podpisał się grać rolę w trzech ratach w serii.
Haley był regularne serii na Human Target jako Guerrero, sojusznik głównego bohatera, Christopher Chance. Seria miała premierę 17 stycznia 2010 roku na Fox i trwała przez dwa sezony, zanim została anulowana w maju 2011 roku.
Zagrał Williego Loomisa w filmowej adaptacji Dark Shadows z 2012 roku, w reżyserii Tima Burtona, i zagrał wiceprezydenta Stanów Skonfederowanych Alexandra H. Stephensa w filmie Lincoln, w reżyserii Stevena Spielberga. Wcielił się w supervillaina „The Terror” w reboocie serialu The Tick firmy Amazon.
.