Płyta iPAQ została opracowana przez firmę Compaq w oparciu o płyty referencyjne SA-1110 „Assabet” i SA-1111 „Neponset”, które zostały zaprojektowane przez grupę rozwojową StrongARM działającą w zakładach Digital Equipment Corporation w Hudson w stanie Massachusetts. W czasie, gdy trwały prace nad tymi płytkami, zakład ten został przejęty przez firmę Intel. Gdy płyta „Assabet” jest połączona z towarzyszącą jej płytą procesorową „Neponset”, zapewniają one obsługę 32 megabajtów pamięci SDRAM oraz gniazd CompactFlash i PCMCIA, a także szeregową magistralę audio I2S lub AC-Link, interfejsy myszy PS/2 i gładzika, kontroler hosta USB oraz 18 dodatkowych pinów GPIO. Dostępne były również sterowniki programowe dla urządzenia ethernetowego CompactFlash, urządzeń pamięci masowej IDE, takich jak IBM Microdrive oraz urządzenia WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi firmy Lucent. Wcześniejsze urządzenie ręczne StrongARM SA-1100 o nazwie „Itsy” zostało opracowane w Zachodnim Laboratorium Badawczym firmy Digital Equipment Corporation (później przekształconym w Zachodnie Laboratorium Badawcze firmy Compaq).
Pierwszym urządzeniem iPAQ Pocket PC była seria H3600, wydana w 2000 roku. Działał on pod kontrolą systemu operacyjnego Microsoft Pocket PC 2000 i był wyposażony w wyświetlacz LCD 240 x 320 pikseli 4096 kolorów, 32 MB pamięci RAM i 16 MB pamięci ROM. Compaq wypuścił podobnie zaprojektowany Pocket PC serii H3100 w styczniu 2001 roku. Był to tańszy model z 15-szarym monochromatycznym wyświetlaczem LCD, 16 MB pamięci RAM i ciemnoszarym D-padem zamiast chromowanego D-pada poprzednika. Seria H3600 została zastąpiona przez serie H3800 i H3900, które zachowały ten sam współczynnik kształtu, ale miały inny układ przycisków.
Szybko po fuzji HP z Compaq w 2002 roku, HP zaprzestał linii Jornada zasilanych Microsoft Windows Pocket PCs, i kontynuował linię iPAQ, która rozpoczęła się pod Compaq.
W czerwcu 2003 r. firma HP wycofała linię iPAQ h3xxx i wprowadziła linię iPAQ h1xxx przeznaczoną dla nabywców zwracających uwagę na cenę, linię konsumencką h2xxx oraz linię h5xxx przeznaczoną dla klientów biznesowych. Były one sprzedawane z preinstalowanym systemem operacyjnym Windows Mobile for Pocket PC 2003. Seria h63xx urządzeń iPAQ z systemem Windows Mobile 2003 w wersji Phone Edition, seria hx47xx i seria rz17xx, obie z systemem Windows Mobile 2003 w wersji Second Edition, zostały wprowadzone w sierpniu 2004 r.
W sierpniu 2004 r. firma HP wypuściła serie rz17xx i rx3xxx urządzeń Mobile Media Companions. Urządzenia te były skierowane do konsumentów, a nie do tradycyjnych odbiorców korporacyjnych. Nacisk został położony na funkcje medialne, takie jak NEVO TV Remote i Mobile Media. Działały one na systemie Windows Mobile 2003SE.
W lutym 2005 roku, seria iPAQ Mobile Messenger hw6500 została przedstawiona wybranym mediom na konferencji 3GSM w Cannes, we Francji. Rok później zastąpiono ją serią hw6900, działającą pod kontrolą systemu Windows Mobile 5.
W 2007 roku ukazały się urządzenia iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media oraz rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Obie serie iPAQ pracują na systemie operacyjnym Windows Mobile 5 (WM5), podobnie jak serie hx2000 i hw6900. Pierwsze urządzenie HP z systemem Windows Mobile 6, iPAQ 500 Series Voice Messenger, z systemem operacyjnym Windows Mobile 6 Standard (WM6) i klawiaturą numeryczną, zostało wydane w tym samym roku.
Cała linia iPAQ została całkowicie odświeżona przez wprowadzenie pięciu nowych serii iPAQ, które uzupełniały wprowadzenie iPAQ 500 Series Voice Messenger na początku roku. Zapowiedziano następujące modele: 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator i 900 Series Business Messenger. Serie 100 i 200 to zwykłe palmtopy z ekranem dotykowym bez funkcji telefonu, działające pod kontrolą WM6. 300 Series Travel Companion nie jest palmtopem; sprzedawany jako osobiste urządzenie nawigacyjne, jest ręcznym urządzeniem GPS działającym na podstawowym systemie operacyjnym Windows CE 5.0 z niestandardowym interfejsem użytkownika. Serie 600 i 900 to telefony ze zintegrowanym GPS i możliwością 3G, działające na WM6 Professional. Seria 600 posiada klawiaturę numeryczną, a seria 900 posiada pełną klawiaturę QWERTY.
Hewlett-Packard wprowadził smartphone iPAQ Pocket PC, który wygląda jak zwykły telefon komórkowy i ma możliwość VoIP. Seria ta to HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
W grudniu 2009 roku firma HP wydała model iPAQ Glisten, działający pod kontrolą systemu Windows Mobile 6.5.
Od kwietnia 2011 roku nie ogłoszono żadnych nowych modeli. HP nadal reklamuje serię 111 i Glisten na swojej stronie internetowej, jednak. Jako takie, status i los linii iPAQ jest niejasne.
W połowie sierpnia 2011, HP ogłosił, że są one zaprzestania wszystkich urządzeń webOS, i ewentualnie urządzeń mobilnych. Nie jest jasne, czy ten ruch wpłynie na linię iPAQ, chociaż produkują kilka nowych iPAQ dla Nederlandse Spoorwegen od listopada 2011 (11/11).