Włosko-amerykańskie wychowanie Harolda Dieterle jest tym, co jako pierwsze zainspirowało go do bycia szefem kuchni; konkretnie, obserwowanie i pomaganie matce w przygotowywaniu tradycyjnych sycylijskich niedzielnych kolacji w ich domu na Long Island. Jego zainteresowanie gotowaniem trwało jeszcze w gimnazjum, kiedy to zapisał się na zajęcia z ekonomii domowej i po raz pierwszy nauczył się podstawowych przepisów na dania takie jak smażony kurczak.

Po ukończeniu szkoły średniej w 1995 roku wyjechał do Hiszpanii, aby pracować w najlepszych kuchniach tego kraju. Po powrocie, uczęszczał do Culinary Institute of America (CIA) w Hyde Park, Nowy Jork. Po ukończeniu studiów, pracował w serii wysokiej jakości lokali na Long Island (np. Della Femina) i na Manhattanie, przede wszystkim 1770 House w 2002 roku, który garnered dwugwiazdkową recenzję z The New York Times w czasie jego time.

W 2002 roku, Harold wylądował pracę w restauracji Tribeca restauratora Jimmy Bradley, The Harrison, gdzie pracował pod przyszłymi wybitnych szefów kuchni Joey Campanaro i Brian Bistrong. W 2006 roku Harold wziął udział w pierwszym sezonie programu Top Chef stacji Bravo i wygrał go. W następnym roku wraz z partnerką biznesową Alicią Nosenzo otworzył Perillę w West Village, uznaną przez krytyków restaurację New American z wpływami azjatyckimi. W październiku 2010 roku Harold i Alicia otworzyli swoją drugą restaurację w West Village, Kin Shop, poświęconą współczesnej kuchni tajskiej i zainspirowaną jego licznymi podróżami do Tajlandii. Kin Shop został nagrodzony 2 gwiazdkami przez New York Times w 2010 roku i nadal otrzymuje wyróżnienia prasowe.

Harold pojawił się w takich mediach jak: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, and Zagat.

.