Hydrazony

Hydrazony są związkami organicznymi o wzorze, R1R2C=NNH2. Generalnie związki te powstają w wyniku reakcji hydrazyny z ketonami lub aldehydami. Wiązanie C=N hydrazonów dialkilowych może być hydrolizowane, utleniane i redukowane. Podobnie wiązanie N-N może być zredukowane do wolnej aminy. Pochodne hydrazonu są stosowane do pomiaru stężenia małocząsteczkowych ketonów i aldehydów. Hydrazon powstaje w reakcji alkilacji hydrazonu Endersa SAMP/RAMP, która jest asymetryczną reakcją tworzenia wiązania węgiel-węgiel przyspieszaną przez chiralne środki pomocnicze pirolidyny. Inną znaną reakcją, która obejmuje tworzenie hydrazonu, jest redukcja Wolffa-Kishnera, w której keton lub aldehyd reaguje z hydrazyną, tworząc pochodną hydrazonu, która jest ostatecznie przekształcana w odpowiedni węglowodór.

Hydrazony z grupą azometinową -NHN=CH- są zgłaszane jako posiadające szeroki zakres właściwości biologicznych/farmaceutycznych. Hydrazony posiadają różne aktywności biologiczne, takie jak właściwości przeciwdrgawkowe, przeciwdepresyjne, przeciwbólowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne i przeciwpłytkowe. Hydrazony są stosowane jako czynniki transportujące dziury w organicznych fotoprzewodnikach warstwowych oraz jako ilościowe odczynniki analityczne. Niektóre pochodne N-arylsulfonylowe hydrazonów są nowatorskimi inhibitorami IMP-1, metalo-beta-laktamazy. Ponadto, metody sprzęgania oparte na hydrazonach są wykorzystywane w biotechnologii medycznej do łączenia leków z ukierunkowanymi przeciwciałami.

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.