Hydantoina

FarmaceutykiEdit

Grupę hydantoinową można znaleźć w kilku związkach o znaczeniu medycznym. W farmaceutykach, pochodne hydantoiny tworzą klasę leków przeciwdrgawkowych; fenytoina i fosfenytoina zawierają cząsteczki hydantoiny i są stosowane jako leki przeciwdrgawkowe w leczeniu zaburzeń napadowych. Pochodna hydantoiny, dantrolen, jest stosowana jako środek zwiotczający mięśnie w leczeniu hipertermii złośliwej, złośliwego zespołu neuroleptycznego, spastyczności i zatrucia ecstasy. Ropitoina jest przykładem antyarytmicznej hydantoiny.

PestycydyEdit

Pochodna hydantoiny – imiprotryna jest insektycydem z grupy pyretroidów. Iprodion to popularny fungicyd zawierający grupę hydantoinową.

3-(3,5-dichlorofenylo)-hydantoina ma tajny kod specjalny S-7250.

Synteza aminokwasówEdit

Hydroliza hydantoiny daje aminokwasy:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

Hydantoina sama reaguje z gorącym, rozcieńczonym kwasem solnym, dając glicynę. Metionina jest produkowana przemysłowo poprzez hydantoinę otrzymywaną z metionalu.

MetylowanieEdit

Metylowanie hydantoiny daje różnorodne pochodne. Dimetylohydantoina (DMH) może odnosić się do każdej dimetylowej pochodnej hydantoiny, ale w szczególności do 5,5-dimetylohydantoiny.

HalogenationEdit

Niektóre N-halogenowane pochodne hydantoiny są stosowane jako środki chlorujące lub bromujące w środkach dezynfekujących/odkażających lub produktach biobójczych. Trzy główne N-halogenowane pochodne to dichlorodimetylohydantoina (DCDMH), bromochlorodimetylohydantoina (BCDMH) i dibromodimetylohydantoina (DBDMH). Mieszany analog etylowo-metylowy, 1,3-dichloro-5-etylo-5-metyloimidazolidyno-2,4-dion (bromochloroetylometylohydantoina), jest również stosowany w mieszaninach z powyższymi.

Iprodion jest popularnym fungicydem zawierającym grupę hydantoinową.

Utlenianie DNA do hydantoin po śmierci komórkiEdit

Duża część zasad cytozyny i tyminy w DNA ulega utlenieniu do hydantoin w czasie po śmierci organizmu. Takie modyfikacje blokują polimerazy DNA i tym samym uniemożliwiają działanie PCR. Takie uszkodzenia stanowią problem, gdy mamy do czynienia ze starożytnymi próbkami DNA.

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.