Douglas był pierwszorundowym wyborem draftu Jets w 1995 NFL Draft i został przehandlowany do Eagles przed sezonem 1998 dla draftu w drugiej i piątej rundzie. Jets wysłaliby wtedy drugorundowy pick do Pittsburgh Steelers za trzy kolejne picki, w 2, 3 i 5 rundzie. Tymi pickami byliby Dorian Boose, Kevin Williams i Eric Bateman. Drugi pick Philadelphii zostałby wykorzystany na Casey’a Dailey’a. Żaden z tej czwórki nie pozostawił po sobie żadnego trwałego śladu w NFL. Douglas spędził 2003 rok w Jaguars, a w 2004 roku ponownie podpisał kontrakt z Philadelphią. Douglas jest na czwartym miejscu za Reggie White (124), Trent Cole (85.5), i Clyde Simmons (76.5), na liście Eagles’s all-time sack z 54.5 podczas jego sześciu sezonów.

Douglas został wycięty przez Eagles przed sezonem 2005, ale został zatrudniony w biurze frontowym pozycji „Good-Will Ambassador” krótko po.

Na 5 listopada 2005, Douglas był podobno zaangażowany w sprzeczkę z byłym kolegą z drużyny Eagles Terrell Owens, który był w środku bardzo publicznej wojny słów z zespołem. Owens został zawieszony przez zespół i został później dezaktywowany, gdy odmówił w pełni przeprosić za sprzeczkę, jak również za uwłaczające uwagi poczynione o Eagles 'quarterback Donovan McNabb.

.