Po kolejnym pościgu, Roseman został zatrudniony przez Philadelphia Eagles jako stażysta do pracy nad kwestiami salary cap w 2000 roku. Został awansowany do dyrektora administracji piłki nożnej w 2003 roku, a następnie został awansowany do wiceprezesa administracji piłki nożnej w 2006 roku. Roseman kontynuował wspinaczkę po drabinie Eagles front office, służąc jako wiceprezes ds. personelu gracza przez dwa lata, zanim został nazwany generalnym menedżerem Eagles 29 stycznia 2010 roku, po tym jak Tom Heckert został zatrudniony przez Cleveland Browns w tej samej roli. Chociaż miał tytuł generalnego menedżera, Roseman służył głównie w roli doradczej do głównego trenera i wiceprezesa wykonawczego operacji futbolowych Andy Reid, który miał ostatnie słowo w sprawach futbolowych.
W swoim pierwszym sezonie jako dyrektor generalny, Roseman poszedł do pracy na spisie Eagles, budując go do jednego z najmłodszych w lidze. Ten odświeżony skład Eagles zdobył mistrzostwo dywizji NFC East w 2010 roku.
Trzy lata później Roseman asystował prezesowi Eagles Jeffreyowi Lurie w poszukiwaniu przez zespół nowego głównego trenera w 2013 roku, który zakończył się trenerem University of Oregon Chipem Kellym przybywającym do Filadelfii. Kelly, podobnie jak Reid, miał ostateczne zdanie na temat 53-osobowego spisu, więc Roseman nadal służył głównie w roli doradczej.
W swoim pierwszym sezonie razem w Filadelfii, Roseman i Kelly nadzorowali zespół Eagles, który wygrał 10 meczów i mistrzostwo dywizji, dość zwrot od rekordu zespołu 4-12 w 2012 roku.
Wśród ról Rosemana jako generalnego menedżera, nadzorował Eagles „college’u i pro działów skautingu, zespołu personelu medycznego, sprzętu i wideo, podczas gdy również kontrolowanie zespołu salary cap i nadzorowanie bezpieczeństwa zespołu.
W zmianie struktury front office, w dniu 2 stycznia 2015 roku, Kelly otrzymał obowiązki generalnego menedżera, podczas gdy Roseman został awansowany do Executive Vice President of Football Operations. W tej roli Roseman nadal kierował negocjacjami kontraktowymi, zarządzał wynagrodzeniem drużyny, a także nadzorował sztab medyczny zespołu, sztab sprzętu i nie tylko. Po zwolnieniu Kelly’ego, Roseman ponownie został de facto GM-em w 2016 roku i zatrudnił Douga Pedersona jako nowego głównego trenera Eagles. Roseman pomógł Eagles wygrać Super Bowl LII, kiedy zespół pokonał New England Patriots 41-33 w 2018 roku. Został awansowany na wiceprezesa wykonawczego / generalnego menedżera 13 czerwca 2019 roku.
Roseman odgrywa również dużą rolę w wysiłkach społecznościowych Eagles, przyczyniając się do wielu inicjatyw obejmujących wojsko i dzieci. Dobroczynne przedsięwzięcia Rosemana przyniosły korzyści Eagles Youth Partnership, publiczna organizacja charytatywna zespołu, która służy ponad 50 000 dzieci o niskich dochodach w regionie Greater Philadelphia każdego roku, koncentrując się na programach zdrowotnych i edukacyjnych, a także Eagles Care. Ponadto Roseman współpracował również z Alex’s Lemonade Stand Foundation, Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner i Cop Wheels. Został nazwany Honorowym Dowódcą dla Joint Base McGuire-Dix-Lakehurst za jego ciągłe wysiłki z wojskiem.
.