1. Cameron Smoller
Ale Hailee była często łączona z innymi młodymi gwiazdami Hollywood przez młyn plotkarski – przede wszystkim z Justinem Bieberem i jej kostiumem Romea i Julii Douglasem Boothem – ona faktycznie była w związku przez większość tego czasu! J-14 poinformował, że umawiała się z Cameronem Smollerem od 2016 do końca 2017 roku.
Para często dzieliła się zdjęciami z udziałem siebie nawzajem na Instagramie, a oni publicznie zadebiutowali jako para na imprezie Złotych Globów na początku 2017 roku. Towarzyszył jej na kilku innych imprezach w tym roku, ale ostatnie zdjęcie, którym którekolwiek z nich podzieliło się ze sobą, było w listopadzie 2017 roku, więc można bezpiecznie założyć, że ich zerwanie nastąpiło gdzieś pod koniec tego roku.
2. Niall Horan
Hailee i Niall byli podobno przyjaciółmi, zanim zaczęli się umawiać; w poście na Instagramie z grudnia 2017 roku życzył jej szczęśliwych urodzin i nazwał ją „najśliczniejszą osobą na planecie i jednym z moich najlepszych przyjaciół”. Do lutego 2018 roku zostali zauważeni przez People na randkowej nocy, a stamtąd często byli widziani razem, choć rzadko pokazując się na formalnych wydarzeniach jako para.
Byli widziani na koncercie Backstreet Boys, na imprezach muzycznych i na dorywczych kolacjach, wśród innych obserwacji w całym 2018 roku. W wywiadzie z Cosmopolitan, Hailee mówiła o zakochaniu się, choć bez wymieniania kogokolwiek po imieniu.
„Kiedy się zakochujesz, podnosisz się na najdrobniejszych rzeczach o sobie. Jestem jednym z tych, którzy rozkładają się na materacu i zajmują każdy centymetr przestrzeni. Teraz już nie chcę tego robić. Chcę zrobić tyle miejsca dla ciebie, ile to możliwe.”
Nie miało to jednak trwać. W grudniu 2018 roku Entertainment Tonight potwierdziło ich rozstanie. Od tego czasu Hailee nie była z nikim związana.
.