Guanidyna, związek organiczny o wzorze HN=C(NH2)2. Po raz pierwszy została przygotowana przez Adolpha Streckera w 1861 roku z guaniny, którą otrzymano z guano i stąd pochodzi jej nazwa. Związek ten został wykryty w niewielkich ilościach w różnych produktach roślinnych i zwierzęcych, ale niektóre z jego pochodnych są szeroko rozpowszechnione i mają duże znaczenie, zwłaszcza w działaniu tkanki mięśniowej. Jest on ściśle związany z mocznikiem, do którego jest przekształcany przez hydrolizę. Guanidine jest łatwo przygotowany z cyjanamidu wapnia. To, po podgrzaniu z wodą, daje dicyjanodiamid, który daje dobrą wydajność guanidyny, gdy fuzji z solą amonową.
Różne inne syntezy są znane, niektóre z nich – redukcja tetranitrometanu i działania amoniaku na chlorku karbonylu, na przykład – dają proste wskazanie na budowę związku. Guanidyna sama w sobie jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, które absorbuje wodę i dwutlenek węgla z powietrza, a zatem nie jest łatwe do przygotowania w czystości, ale sole krystalizują się dobrze, zwłaszcza węglan i azotan. Guanidyna jako zasada jest znacznie silniejsza niż większość zasad organicznych; jej roztwory wodne mają przewodnictwo zbliżone do przewodnictwa wodorotlenków alkalicznych i tworzy stabilne sole nawet z kwasami tak słabymi jak kwas borowy i krzemowy. Zachowuje się jak zasada monokwasowa tylko i tworzy kation – dodatnio naładowany jon – który może być zapisany jakoC(NH2)3+
Rentgenowska analiza krystaliczna jodku przeprowadzona przez W. Theilackera w 1935 r. pokazuje jednak, że wszystkie trzy atomy azotu są identycznie połączone w jonie i są symetrycznie ułożone w płaszczyźnie wokół atomu węgla. Jest to spowodowane rezonansem pomiędzy tymi trzema strukturami, który można zapisać poprzez przypisanie dodatniego ładunku każdemu z trzech atomów azotu po kolei. Energia rezonansu jest przyczyną stabilności jonu, a tym samym silnego zasadowego charakteru związku.
Z pochodnych, nitroguanidyna, otrzymany przez działanie kwasu siarkowego na azotan, został użyty w pewnym stopniu jako składnik materiałów wybuchowych; jego osobliwością jest niska temperatura wytwarzana w eksplozji. Aminoguanidyna i podstawiona aminoguanidyna są półproduktami w syntezie różnych barwników i innych związków heterocyklicznych.
Dwie pochodne aminokwasów mają istotne znaczenie fizjologiczne. Arginina, lub kwas 1-amino-4-guanidovaleric, jest składnikiem białek, a zwłaszcza protamin, ale również odgrywa ważną rolę w wydalaniu azotu u zwierząt. U ssaków jest on w dużej mierze wydalany w postaci mocznika, który jest syntetyzowany w wątrobie z amoniaku i dwutlenku węgla w wyniku szeregu reakcji, w których arginina jest substancją pośrednią. Kreatyna (kwas metyloguanidynooctowy jest obecny w dużych ilościach w mięśniach ssaków, a jego wewnętrzny amid, kreatynina, jest wydalany przez ssaki, zwłaszcza podczas wzrostu. Wiadomo, że skurcz mięśnia czerpie swoją energię z enzymatycznej hydrolizy adenozynotrójfosforanu i wiadomo również, że jednym z mechanizmów, dzięki którym substancja ta jest reformowana w mięśniu, jest działanie fosforanu kreatyny. Znaczenie grupy guanidyny w mięśniach jest dodatkowo wykazane przez fakt, że niektóre rodzaje tężca są związane z występowaniem samej guanidyny lub metyloguanidyny w organizmie. Inne pochodne guanidyny okazały się być wartościowe jako środki terapeutyczne. Dekametylenodiguanidyna (Synthalin) i związki pokrewne mają szczególne działanie w niszczeniu trypanosomów. Sulfaguanidyna, jedna z najmniej rozpuszczalnych pochodnych sulfanilamidu, jest bardzo cenna w leczeniu czerwonki bakteryjnej. Chlorowodorek chlorguanidu, syntetyczny lek przeciwmalaryczny, jest podstawionym biguanidem.