Glenn Reynolds urodził się gdzieś w 1853 roku, prawdopodobnie w okolicach Albany w Teksasie. Służył jako dziecko żołnierz podczas amerykańskiej wojny secesyjnej, chroniąc przygraniczne osady przed najazdami Komanczów, podczas gdy starsi rebelianci zaangażowali armię Unii.
Po wojnach Komanczów, Reynolds uczestniczył w przepędach bydła z Teksasu do Kansas, aż został wybrany na szeryfa hrabstwa Throckmorton w 1885 roku. Jego wybór był przynajmniej częściowo spowodowany jego prominentną rodziną, która posiadała firmę bydlęcą w pobliżu Albany. Około 1887 roku Reynolds i jego rodzina wyruszyli na południowy zachód, pędząc 3000 sztuk bydła i 200 koni do Bowie Station w Terytorium Arizony. Następnie zabrał swoją część żywego inwentarza i osiedlił się na ranczu w Pleasant Valley, niespokojnym regionie w czasie znanym jako wojna w Tonto Basin między zwaśnionymi osadnikami. W tym czasie Edwin Tewksbury oskarżył Reynoldsa o zabicie Ala Rose’a 1 listopada 1887 roku za pomocą strzelby. Rose został zabity przez ośmiu lub dziewięciu mężczyzn w maskach i płaszczach na ranczu Houdon, jednym z trzech należących do rodziny Graham. Koroner hrabstwa powiedział później, że rany na twarzy Rose’a zostały zadane śrutem. Kiedy sytuacja w Pleasant Valley stała się nie do zniesienia, Reynolds przeniósł swoją rodzinę do Globe, gdzie został wybrany na szeryfa w listopadzie 1888.
W 1889 roku grupa więźniów w Globe musiała zostać przetransportowana do więzienia terytorialnego w Yumie, w tym Apache Kid, Pas-Lau-Tau i innych uczestników buntu w San Carlos w 1887 roku, a także meksykańskiego złodzieja koni o imieniu Jesus Avott. Pierwsza część podróży wymagała przejazdu dyliżansem do Casa Grande, gdzie więźniowie mieli wsiąść do pociągu jadącego do Yumy. Reynolds otrzymał rozkaz dowodzenia konduktem, z szeryfem Williamem A. Holmesem i woźnicą Eugene Middletonem jako kompanią. 1 listopada 1889 roku Reynolds wyruszył z Globe do Casa Grande. Partia zatrzymała się w Kelvin, Arizona, na rzece Gila, na pierwszą noc, a następnie wyruszyła do Casa Grande wczesnym rankiem następnego dnia. Ze względu na obawy, że wzniesienie wzdłuż drogi, znane jako Kelvin Grade, będzie zbyt strome, aby konie mogły wciągnąć na górę wóz z więźniami, Reynolds zdecydował, że po dotarciu do tego wzniesienia więźniowie zostaną wyciągnięci z powozu i pomaszerują w górę pieszo. Wszyscy więźniowie mieli założone kajdanki, a każda para była połączona ze sobą. Tylko Avott był sam. Apache Kid i jeden inny człowiek zostali uznani za zbyt niebezpiecznych do tego, więc pozostawiono ich w środku.
Gdy partia dotarła do Kelvin Grade, stróże prawa postąpili zgodnie z planem. Reynolds polecił Middletonowi, aby wziął powóz na czele więźniów i miał oko na Kida, podczas gdy on i Holmes pilnowali pozostałych więźniów. Na ostrym zakręcie szlaku Apacze dokonali ucieczki. Dwóch ze skutych renegatów zaatakowało Reynoldsa, a kolejnych dwóch Holmesa. W trakcie walki Pas-Lau-Tau przejął karabin od jednego ze strażników i zastrzelił Reynoldsa, zabijając go. W tym zamieszaniu Holmes zmarł na atak serca, a Middleton, próbując powstrzymać Apache Kida przed ucieczką, został postrzelony. Avott ukrył się w krzakach, ale kiedy Apacze uciekli, Avott zaalarmował władze, za co został ułaskawiony. Kula, która trafiła Middletona przeszła przez jego usta i wyszła z tyłu szyi, ale przeżył. Po tym, jak Avott zaalarmował lokalnego ranczera, który dał mu konia do jazdy, Middleton odzyskał dość sił, by wrócić pieszo do Kelvin, kiedy stwierdził, że wspięcie się na szczyt powozu lub konia jest niemożliwe.
Apacze obrabowali Reynoldsa i innych, zanim odjechali, a Apacz Kid nawet uratował życie Middletonowi, kiedy inny renegat chciał zmiażdżyć głowę kierowcy kamieniem. Tego dnia pogoda była zimna, więc Reynolds miał na sobie płaszcz i rękawiczki. Płaszcz utrudniał Reynoldsowi dostęp do pistoletu, gdy tego potrzebował, a rękawiczki uniemożliwiły Apaczom kradzież jego złotego pierścienia. Pierścień został później przekazany żonie Reynoldsa, kiedy został pochowany w Globe, obok swojego syna, który zmarł jakiś czas wcześniej.
Po morderstwach, Armia Stanów Zjednoczonych rozpoczęła kampanię, aby złapać uciekinierów, a do października 1890 roku, wszyscy zostali złapani z wyjątkiem Apache Kid. Również w tym samym roku meksykańscy wieśniacy zabili starego renegata gdzieś w północnym Meksyku. Pistolet i zegarek Reynolda zostały znalezione przy Apaczu, a później zwrócone jego rodzinie.
.